psi-蒲公英甾醇乙酸酯 | 4586-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: psi-蒲公英甾醇乙酸酯
• 英文名称: 3β-acetoxy-taraxast-20-ene
• 英文别名: ψ-taraxasteryl acetate；pseudotaraxasterol acetate；ψ-Taraxasterolacetat；pseudo-taraxasteryl acetate；Ψ-taraxasterol acetate；Psi-taraxasterol acetate；[(3S,4aR,6aR,6aR,6bR,8aS,12S,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,12,12a,13,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 4586-65-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: DYTVUYVLJDSMFA-ZHLOSDGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  502.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  psi-蒲公英甾醇乙酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 taraxa-20α,21α-oxido-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Sil, A. K.; Ganguly, J. K.; Dhara, K. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 201 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒲公英甾醇 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 psi-蒲公英甾醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Majumder, P. L.; Laha, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 4, p. 548 - 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preventive Effect of Taraxasteryl Acetate from<i>Inula britannica</i>subsp.<i>japonica</i>on Experimental Hepatitis<i>in vivo</i>
  作者：Koji Iijima、Hiroaki Kiyohara、Morihisa Tanaka、Tsukasa Matsumoto、Jong-Chol Cyong、Haruki Yamada

  DOI：10.1055/s-2006-957998

  日期：1995.2

  The survival rate for acute hepatic failure induced by Propionibacterium acnes and lipopolysaccharide (LPS) was increased when a hot water extract from the flowers of Inula britannica L. subsp. japonica Kitam. was injected into the experimental hepatitis mice, and anti-hepatitis substances could be extracted with CHCl3. The CHCl3 extract from I. britannica was fractionated and anti-hepatitis fractions IB-3-2 and IB-3-3 were obtained. IB-3-3 had the most potent anti-hepatitis activity among the fractions but further purification of the active compound was not achieved because of the low yield. IB-3-2 contained only one substance which was identified to be taraxasteryl acetate by 1H- and 13C-NMR and MS. Taraxasteryl acetate showed potent preventive activity against acute hepatic failure induced by P. acnes and LPS in a dose-dependent manner, however deacetylation and modification of the olefinic bonds significantly decreased the anti-hepatitis activity of taraxasteryl acetate. Taraxasteryl acetate also inhibited the increment of plasma transaminase on acute hepatic failure induced by carbon tetrachloride (CCl4) or D-galactosamine. From a histological study it appeared that degeneration and necrosis, which were observed in the liver from CCl4 mice, were not found in the liver cells from taraxasteryl acetate treated mice. These results indicates that taraxasteryl acetate shows preventive effects on experimental hepatitis caused by either immunologically induced injuries or hepatotoxic chemicals.

  由丙酸杆菌（Propionibacterium acnes）和脂多糖（LPS）诱导的急性肝衰竭的存活率在注射了日本千层花（Inula britannica L. subsp. japonica Kitam.）花朵热水提取物的实验性肝炎小鼠中有所提高，且可以用氯仿（CHCl3）提取抗肝炎物质。来自I. britannica的氯仿提取物经过分级分离，获得了抗肝炎分 fraction IB-3-2 和 IB-3-3。IB-3-3在各分级中表现出最强的抗肝炎活性，但由于产量低，未能进一步纯化活性成分。IB-3-2仅包含一种物质，通过1H-和13C-NMR以及质谱（MS）鉴定为塔拉克萨斯特酯（taraxasteryl acetate）。塔拉克萨斯特酯对由P. acnes和LPS诱导的急性肝衰竭表现出明显的剂量依赖性预防活性，然而去乙酰化和烯烃键的修饰显著降低了塔拉克萨斯特酯的抗肝炎活性。塔拉克萨斯特酯还抑制了由四氯化碳（CCl4）或D-半乳糖胺诱导的急性肝衰竭中血浆转氨酶的升高。通过组织学研究发现，在CCl4小鼠的肝脏中观察到的变性和坏死现象在接受塔拉克萨斯特酯处理的小鼠肝细胞中没有发现。这些结果表明，塔拉克萨斯特酯对由免疫诱导的损伤或肝毒化学物质引起的实验性肝炎具有预防作用。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 129. Mitteilung. Über die Lage der Hydroxylgruppe im Taraxasterol
  作者：G. Lardelli、Hs. K. Krüsi、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19480310422

  日期：——

  Durch Überführung des Hetero-betulins in Taraxastanol wurde die Lage der Hydroxylgruppe im Taraxastanol bestimmt.

  通过将杂-白蛋白转化为蒲公英糖醇来确定蒲公英糖醇中羟基的位置。
• Testing of metal bioaccumulation models with measured body burdens in mice
  作者：Kevin C. Torres、Michael L. Johnson

  DOI：10.1002/etc.5620201131

  日期：2001.11

  Comparing body burdens calculated in food web models with measured tissue concentrations provides essential information about the expected accuracy of risk indices. Estimates of arsenic, cadmium, copper, lead, and nickel body burdens in house mice (Mus musculus) inhabiting a seasonal wetland were generated with two small mammal bioaccumulation models. Published soil-to-small mammal bioaccumulation regression

  对猎物生物体内化学积累的估计会给预测性生态风险评估带来相当大的不确定性。将食物网模型中计算的身体负担与测量的组织浓度进行比较，可以提供有关风险指数预期准确性的基本信息。使用两个小型哺乳动物生物蓄积模型估算了栖息在季节性湿地的家鼠（Mus musculus）体内的砷、镉、铜、铅和镍的身体负担。已发表的土壤与小型哺乳动物生物累积回归模型对砷和铅的身体负担进行了准确估计，但未能充分预测小鼠体内的铜和镍水平。在回归模型中加入保守预测区间显示了在筛选级风险评估中成功应用的潜力。一个简单的机械累积摄入生物累积模型通常高估了小鼠的铅水平不到一个数量级，但大大高估了砷、铜和镍的浓度。更好地估计摄入金属的吸收和消除以及家鼠饮食中特定节肢动物类群的知识可能会提高累积摄入模型的准确性。将蒙特卡罗模拟应用于土壤-小型哺乳动物回归模型，生成了与确定性结果一致的身体负荷概率估计。然而，相对于较低和较高的概率百分位数，
• Terpenoids—LXXI
  作者：V.K. Hinge、A.D. Wagh、S.K. Paknikar、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96937-6

  日期：1965.1

  Some of the components of the Indian black dammar resin obtained from the tree Canarium strictum Roxb., have been isolated mainly by employing solvent partition and column chromatography. The petroleum ether extract of the methanol-soluble portion contains (+) junenol (III), a new monoethynoid sesquiterpene ketone canarone(IV), a liquid sesquiterpene alcohol epi-khusinol (V), α-amyrin(Ia), β-amyrin(IIa)

  从树Canarium strictum Roxb。获得的印度黑丹玛脂树脂的某些组分主要通过溶剂分配和柱色谱法分离得到。甲醇可溶部分的石油醚提取物包含（+）en烯醇（III），新的单乙炔类倍半萜烯酮佳那隆（IV），液态倍半萜烯醇表柔脑素（V），α-淀粉蛋白（Ia），β-淀粉蛋白（IIa），醋酸β-胰岛淀粉酯，ψ-蒲公英酸（VIa），与其相关的新分离的二醇ψ-epitaraxastane二醇（VIIIa）和新酮醇（VII）以及另一种非常相似的新三萜二醇11-β-羟基-α-amyrin（IXa）。发现甲醇不溶部分的石油醚提取物含有α-amyrin，β-amyrin和11-酮-α-amyrin（Xa）。
• 一种伪蒲公英甾醇衍生物及其制备方法和应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN117417402A

  公开（公告）日：2024-01-19

  本发明属于医药技术领域，公开了一种伪蒲公英甾醇及其衍生物，所述衍生物的结构式如下：#imgabs0#其中，3位R为羰基；或者，3位为β‑OH，或者为β‑OH的羧酸酯衍生物。本发明制备得到的伪蒲公英甾醇及其衍生物工艺简单且得率高，其衍生物的制备不需要无水无氧等条件，反应收率高且用时短。活性研究表明，该伪蒲公英甾醇及其衍生物具有良好的抑制α‑葡萄糖苷酶的活性，并能改善二型糖尿病小鼠的高血糖症状。因此，说明该类化合物具有良好的应用前景。