Prudomestin; 3,5,7-三羟基-8,4'-二甲氧基黄酮 | 3443-28-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: Prudomestin; 3,5,7-三羟基-8,4'-二甲氧基黄酮
• 中文别名: Prudomestin;3,5,7-三羟基-8,4'-二甲氧基黄酮
• 英文名称: prudomestin
• 英文别名: 3,5,7-trihydroxy-4',8-dimethoxyflavone；3,5,7-trihydroxy-8,4'-dimethoxyflavone；3,5,7-trihydroxy-8-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 3443-28-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: HLSIOUXODPWHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，普鲁多美亭（Prudomestin）是从欧洲李（Prunus domestica）的心材中分离得到的化合物，具有很强的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性（IC50≈6 µM）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prudomestin; 3,5,7-三羟基-8,4'-二甲氧基黄酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid 3,7-diacetoxy-8-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-3,4',8-三甲氧基黄酮 在 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Prudomestin; 3,5,7-三羟基-8,4'-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441

文献信息

• HORIE, TOKUNARU;TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;SENO, MASAMICHI;YAMAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 441-447
  作者：HORIE, TOKUNARU、TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、SENO, MASAMICHI、YAMAM+

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones
  作者：Tokunaru Horie、Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Masamichi Seno、Shigeo Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.441

  日期：1988.2

  The 3- or 5-methoxyl group in the ditosylates of 5,7-dihydroxy-3,4′,8-trimethoxy- and 3,7-dihydroxy-4′,5,8-trimethoxyflavones was quantitatively demethylated with anhydrous aluminum bromide in acetonitrile to give the corresponding monohydroxyflavones, which were easily hydrolyzed into 3,5,7-trihydroxy-4′,8-dimethoxyflavone. On the basis of the results, the following convenient method for synthesizing 3,5,7-trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones was established. 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones or their tosylates were demethylated with 5% w/v anhydrous aluminum bromide in acetonitrile to give a mixture of the corresponding 3- and 5-hydroxyflavones. The mixture was tosylated and the resultant mixture was demethylated under the same conditions. The demethylated products were hydrolyzed with anhydrous potassium carbonate in methanol to give the desired 3,5,7-trihydroxy-8-methoxyflavones in high yields.

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。