beta-莎草醇 | 24405-57-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: beta-莎草醇
• 中文别名: Β-莎草醇
• 英文名称: β-rotunol
• 英文别名: beta-Rotunol；(4aR,6R,8aS)-4a-hydroxy-4,8a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 24405-57-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: WDFLKCAWQQMJCA-SNPRPXQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119℃
• 沸点：
  351.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-莎草醇 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3aR,5aS,8S,9aR)-3a,5,5a,6,8,9-六氢-A,A,3A,5A-四甲基-7H-呋喃并[3,2-c]苯并呋喃-8-甲醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phytuberin

  摘要：

  本文描述了植物小檗素的首次合成，它在关键阶段模拟了拟议的生物基因。该合成还确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1202
• 作为产物：
  描述：

  α-香附酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 beta-莎草醇
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of rishitin and related compounds. 7. Synthesis of phytuberin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00492a065

文献信息

• Synthesis of β- and α-Rotunols. Revision of the Structure of a Stress Metabolite “1-Keto-α-cyperone”
  作者：Akio Murai、Mitsunori Ono、Atsushi Abiko、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.55.1195

  日期：1982.4

  The synthesis of β- and α-rotunols, two sesquiterpene alcohols isolated from nutgrass (Cyperus rotundus Linne), is described. This synthetic study also involves revision of the structure of a stress metabolite “1-keto-α-cyperone” isolated from Burley and flue-cured tobaccos (Nicotiana tabacum L.).

  描述了从香附子 (Cyperus rotundus Linne) 中分离出的两种倍半萜醇 β- 和 α-rotunols 的合成。这项综合研究还涉及对从白肋烟和烤烟（Nicotiana tabacum L.）中分离出的应激代谢物“1-keto-α-cyperone”的结构进行修改。