beta-萘基丁酸酯 | 5856-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: beta-萘基丁酸酯
• 中文别名: 2-萘基丁酸酯
• 英文名称: 2-Naphthylbutyrat
• 英文别名: β-Naphthyl-butyrat；2-Naphthyl butyrate；naphthalen-2-yl butanoate
• CAS: 5856-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• mdl: MFCD00046464
• 分子量: 214.264
• InChiKey: KCWQXDQUKLJUEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-165 °C
• 密度：
  1.12 g/mL at 25 °C(lit.)
• 保留指数：
  1768

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-萘基丁酸酯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 2-Hydroxy-1-butyrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gulati; Seth; Venkataraman, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 137, p. 47,51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘巴豆酸酯 在 三正丁基氢锡 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以74%的产率得到beta-萘基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  在溴化镁二乙基醚化物的存在下，用氢化三丁基锡将丙烯酸芳基酯进行共轭还原

  摘要：

  在溴化镁二乙基醚化物在二氯甲烷中的存在下，用氢化三丁基锡进行的丙烯酸芳基酯的共轭还原以中等至高收率得到相应的饱和酯。的α亚甲基- γ-benzyloxycarboxylic酸酯的还原进行顺式-选择性，但α亚甲基- β-羟基羧酸酯，得到还原消除产物的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.028

文献信息

• Conjugate reduction of α,β-unsaturated esters and amides with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate
  作者：Satomi Hirasawa、Yoshie Tajima、Yoko Kameda、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.059

  日期：2007.11

  We report herein that the conjugate reduction of α,β-unsaturated esters and amides, such as aryl acrylates, pantolactone esters of acrylic acids, diethyl itaconate and N-crotonylcamphorsultam, with tributyltin hydride proceeded in moderate to high yields in the presence of magnesium bromide diethyl etherate. The effect of metal halide enhancing the yields is also described.

  我们在此报告，在溴化镁存在下，α-β-不饱和酯和酰胺（如丙烯酸芳基酯，丙烯酸的泛内酯，丙烯酸衣康酸酯和N-巴豆基樟脑樟脑）与氢化三丁基锡的共轭还原反应以中等至高收率进行二乙醚。还描述了金属卤化物提高产率的作用。
• Na2CO3-Catalyzed O-Acylation of Phenols for the Synthesis of Aryl Carboxylates with Use of Alkenyl Carboxylates
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610265

  日期：2018.10

  phenol and its derivatives has been developed. The procedure provides an efficient catalysis system for the preparation of aryl carboxylates with alkenyl carboxylates as acyl reagents. The reaction proceeded smoothly by using ­Na2CO3 as the catalyst in MeCN to produce the corresponding aryl carboxylates in good to excellent yields.

  已开发出无机碱催化苯酚及其衍生物的 O-酰化。该方法为以烯基羧酸盐作为酰基试剂制备芳基羧酸盐提供了有效的催化体系。在 MeCN 中使用 Na2CO3 作为催化剂, 反应顺利进行, 以良好到极好的收率生产相应的芳基羧酸酯。
• Asymmetric Cycloadditions of <i>o</i>-Quinone Methides Employing Chiral Ammonium Fluoride Precatalysts
  作者：Ethan Alden-Danforth、Michael T. Scerba、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ol802029e

  日期：2008.11.6

  The catalytic, enantioselective, [4 + 2] cycloaddition reaction of ortho-quinone methides with silyl ketene acetals is described. This mechanistically interesting reaction, initiated by a chiral cinchona alkaloid-derived ammonium fluoride "precatalyst" complex, affords a variety of alkyl- and aryl-substituted 3,4-dihydrocoumarin products in excellent yield and with good enantioselectivity.

  描述了邻醌甲基化物与甲硅烷基乙烯酮缩醛的催化，对映选择性[4 + 2]环加成反应。由手性金鸡纳生物碱衍生的氟化铵“预催化剂”络合物引发的该机理有趣的反应以优异的收率和良好的对映选择性提供了多种烷基和芳基取代的3,4-二氢香豆素产物。
• Process for producing 6-hydroxy-2-naphthones
  申请人：CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0264168A2

  公开（公告）日：1988-04-20

  A process is provided for the production of 6-hydroxy-2-naphthones, e.g., 6-hydroxy-2-acetonaphthone, by contacting a 2-naphthyl carboxylate ester, e.g., 2-naphthyl acetate with at least 20 moles of hydrogen fluoride per mole of 2-naphthyl ester, at reaction temperatures, e.g., 0 to 100° C for a period of reaction, e.g., 30 minutes to 8 hours sufficient to produce the desired amount of 6-hydroxy-2-naphthone. The process may utilize a carboxylic acid or anhydride, e.g., acetic acid or anhydride as an additive for the purpose of further increasing the regioselectivity of the 6-hydroxy-2-naphthone product. The process is capable of being carried out at a conversion of 2-naphthyl ester of at least 90% and a regioselectivity to 6-hydroxy-2-naphthone of at least 90 mol %.

  本发明提供了一种生产 6-羟基-2-萘酮（如 6-羟基-2-乙酰萘酮）的工艺，其方法是将 2-萘基羧酸酯（如 2-萘基乙酸酯）与每摩尔 2-萘基酯至少 20 摩尔的氟化氢接触，在反应温度（如 0 至 100 摄氏度）下反应一段时间（如 0 至 100 摄氏度）、2-萘乙酸酯与每摩尔 2-萘酯至少 20 摩尔的氟化氢接触，反应温度如 0 至 100 摄氏度，反应时间如 30 分钟至 8 小时，足以生成所需数量的 6-羟基-2-萘酮。为了进一步提高 6-羟基-2-萘酮产物的区域选择性，该工艺可使用羧酸或酸酐，如乙酸或酸酐作为添加剂。该工艺的 2-萘酯转化率至少为 90%，6-羟基-2-萘酮的区域选择性至少为 90 摩尔%。
• Biocatalytic process for the production of L-(-)-carnitine from crotonobetaine and strains of Proteeae for use in said process
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0457735A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  A process is described for stereospecifically hydrating crotonobetaine to L-(-)-carnitine via the action of an enzyme produced by four new strains of Proteus mirabilis (NRRL B-18480, NRRL B-18481, NRRL B-18482, and NRRL B-18483) in biotransformation media containing from 10 to 12% (w/v) crotonobetaine inner salt.

  本文描述了一种将巴豆甜菜碱立体水合为 L-(-)-肉碱的工艺，该工艺是通过四种新的神奇变形杆菌菌株（NRRL B-18480、NRRL B-18481、NRRL B-18482 和 NRRL B-18483）在含有 10%至 12%（w/v）巴豆甜菜碱内盐的生物转化培养基中产生的一种酶的作用实现的。