Α-香树脂酮 | 20248-08-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Α-香树脂酮
• 中文别名: Alpha-香树脂酮；13(18)-齐墩果烯-3-酮
• 英文名称: δ-amyrone
• 英文别名: δ-amyrenone；olean-13(18)-en-3-one；Olean-13(18)-en-3-on；δ-Amyrenon；13(18)-Oleanen-3-one；(4aR,6aR,6bS,8aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-2,4a,5,6,7,8,9,10,12,13,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-one
• CAS: 20248-08-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: KPUDOJPVQQJLGI-CKARLABJSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-201 °C
• 沸点：
  488.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

制备方法与用途

生物活性

δ-芹笼内酮（Delta-Amyrone）是一种来源于 S. lineare 的五环三萜烯化合物，具有抗炎作用。

体内研究

δ-芹笼内酮在小鼠体内的研究表明，其在剂量为4 mg/kg和8 mg/kg（腹腔注射）时，能够抑制脂多糖诱导的炎症细胞因子产生，并保护小鼠免受内毒素休克的影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α-香树脂酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 13(18)-齐墩果烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Fischer,F.G.; Seiler,N., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 162 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-delta-香树精酯 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Α-香树脂酮
  参考文献：
  名称：

  Ansari; Ali, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 4, p. 287 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure of the Triterpenes : an Interrelationship between the Lupeol and the β-Amyrin Series
  作者：T. R. AMES、E. R. H. JONES

  DOI：10.1038/1641090a0

  日期：1949.12

  Ruzicka and his school, a large majority of the well-characterized triterpenoid compounds have been classified as being related to one or other of the three isomeric alcohols, α-amyrin, β-amyrin or lupeol, and their relationships with these three parent compounds have been rigorously established1. Such a grouping is also indicated by the results of studies of molecular rotation differences2.

  主要由于 Ruzicka 及其学派的广泛而辉煌的研究，大部分被很好表征的三萜类化合物已被归类为与三种异构醇中的一种或另一种有关，α-香树脂醇、β-香树脂醇或羽扇豆醇，并且它们与这三种母体化合物的关系已得到严格确定1。分子旋转差异的研究结果也表明了这种分组。
• Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 450,456
  作者：Ames et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brownlie et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1377,1380
  作者：Brownlie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hepatoprotective triterpenes from Sedum sarmentosum
  作者：Aimin He、Mingshi Wang、Hongyan Hao、Decheng Zhang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00434-8

  日期：1998.12

  The known delta-amyrone, 3-epi-delta-amyrin, delta-amyrin as well as anew hydroperoxy triterpene, 18 beta-hydroperoxy-olean-12-en-3-one (named sarmentolin) were isolated as hepatoprotective agents from Sedum sarmentosum. Their structures were elucidated by spectral analysis and chemical reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.