13(18)-齐墩果烯-3-醇 | 508-04-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 13(18)-齐墩果烯-3-醇
• 中文别名: Α-香树素
• 英文名称: δ-amyrin
• 英文别名: 13(18)-oleanen-3β-ol；13(18)-oleanen-3-ol；olean-13(18)-en-3β-ol；(4aR)-10c-Hydroxy-2.2.4ar.6at.6bc.9.9.12ac-octamethyl-(8atH.12btH)-Δ^14a-eicosahydro-picen；(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,13,14,14a-tetradecahydropicen-3-ol
• CAS: 508-04-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: JOCIRBSYAYKMEF-YDPPSCFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  491.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，应保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

δ-胰淀素是从多花番荔枝树皮中提取的一种化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13(18)-齐墩果烯-3-醇 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以16 mg的产率得到Α-香树脂酮
  参考文献：
  名称：

  Hepatoprotective triterpenes from Sedum sarmentosum

  摘要：

  The known delta-amyrone, 3-epi-delta-amyrin, delta-amyrin as well as anew hydroperoxy triterpene, 18 beta-hydroperoxy-olean-12-en-3-one (named sarmentolin) were isolated as hepatoprotective agents from Sedum sarmentosum. Their structures were elucidated by spectral analysis and chemical reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00434-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-delta-香树精酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到13(18)-齐墩果烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  新型雌激素相关受体α抑制剂及其医学用途

  摘要：

  本发明公开了一种新型雌激素相关受体α(ERRα)抑制剂，它是式I化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化物，含有该化合物的药物组合物可用于制备预防和治疗乳腺癌、宫颈癌、卵巢癌、前列腺癌、胃癌、结肠癌等疾病的药物。

  公开号：

  CN106478763A

文献信息

• A Short Enantioselective Total Synthesis of the Fundamental Pentacyclic Triterpene Lupeol
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja906335u

  日期：2009.10.7

  The first enantioselective synthesis of lupeol has been developed by applying two carefully crafted cation-pi cyclization stages to generate the pentacyclic structure with complete stereocontrol. The synthesis (Scheme 1) is noteworthy because of its brevity and also because it solves a longstanding problem in the field of natural product synthesis.

  羽扇豆醇的第一个对映选择性合成是通过应用两个精心设计的阳离子-π 环化阶段来产生具有完全立体控制的五环结构的。该合成（方案 1）因其简洁且解决了天然产物合成领域长期存在的问题而值得注意。
• Testing of metal bioaccumulation models with measured body burdens in mice
  作者：Kevin C. Torres、Michael L. Johnson

  DOI：10.1002/etc.5620201131

  日期：2001.11

  Comparing body burdens calculated in food web models with measured tissue concentrations provides essential information about the expected accuracy of risk indices. Estimates of arsenic, cadmium, copper, lead, and nickel body burdens in house mice (Mus musculus) inhabiting a seasonal wetland were generated with two small mammal bioaccumulation models. Published soil-to-small mammal bioaccumulation regression

  对猎物生物体内化学积累的估计会给预测性生态风险评估带来相当大的不确定性。将食物网模型中计算的身体负担与测量的组织浓度进行比较，可以提供有关风险指数预期准确性的基本信息。使用两个小型哺乳动物生物蓄积模型估算了栖息在季节性湿地的家鼠（Mus musculus）体内的砷、镉、铜、铅和镍的身体负担。已发表的土壤与小型哺乳动物生物累积回归模型对砷和铅的身体负担进行了准确估计，但未能充分预测小鼠体内的铜和镍水平。在回归模型中加入保守预测区间显示了在筛选级风险评估中成功应用的潜力。一个简单的机械累积摄入生物累积模型通常高估了小鼠的铅水平不到一个数量级，但大大高估了砷、铜和镍的浓度。更好地估计摄入金属的吸收和消除以及家鼠饮食中特定节肢动物类群的知识可能会提高累积摄入模型的准确性。将蒙特卡罗模拟应用于土壤-小型哺乳动物回归模型，生成了与确定性结果一致的身体负荷概率估计。然而，相对于较低和较高的概率百分位数，
• Two Oxidosqualene Cyclases Responsible for Biosynthesis of Tomato Fruit Cuticular Triterpenoids      
  作者：Zhonghua Wang、Ortwin Guhling、Ruonan Yao、Fengling Li、Trevor H. Yeats、Jocelyn K.C. Rose、Reinhard Jetter

  DOI：10.1104/pp.110.162883

  日期：2011.1.3

  product-specific β-amyrin synthase, while the other one was a multifunctional OSC synthesizing 48% δ-amyrin and six other products. The product spectra of both OSCs together account for both the range and the relative amounts of the triterpenoids found in the fruit cuticle. Both enzymes were expressed exclusively in the epidermis of the tomato fruit, indicating that their major function is to form the cuticular

  三萜类生物合成的第一个重要步骤是环氧角鲨烯环化成各种三萜醇异构体，这是由氧化角鲨烯环化酶 (OSC) 催化的反应。不同的 OSC 具有特征性的产品特异性，这主要是由于酶可以稳定的高能​​中间体的数量不同。本研究的目的是克隆和表征来自番茄 (Solanum lycopersicum) 的 OSC，番茄是一种已知在其水果表皮蜡中积累 δ-香树脂素的物种，以便深入了解这种特定三萜类化合物的酶促形成。我们使用基于同源性的方法来分离两个番茄 OSC，并通过在酵母中的异源表达以及在番茄中的过表达来测试它们的生化特性。发现其中一种酶是产物特异性 β-香树脂素合酶，而另一个是合成 48% δ-香树脂素和其他六种产品的多功能 OSC。两种 OSC 的产物光谱共同说明了在水果表皮中发现的三萜类化合物的范围和相对数量。这两种酶都只在番茄果实的表皮中表达，表明它们的主要功能是形成表皮三萜。通过定量逆转录-聚合酶链反应确定的两种
• Enantioselective total synthesis of oleanolic acid, erythrodiol, .beta.-amyrin, and other pentacyclic triterpenes from a common intermediate
  作者：E. J. Corey、Jaemoon Lee

  DOI：10.1021/ja00072a064

  日期：1993.9
• Fischer,F.G.; Seiler,N., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 162 - 171
  作者：Fischer,F.G.、Seiler,N.

  DOI：——

  日期：——