β-溴苯乙烯 | 103-64-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: β-溴苯乙烯
• 中文别名: 1-苯基-2-溴-乙烯；溴代苏合香烯；beta-溴苯乙烯
• 英文名称: bromostyrene
• 英文别名: β-bromo styrene；(2-bromovinyl)benzene；styryl bromide；styrenyl bromide；Benzene, bromoethenyl-；2-bromoethenylbenzene
• CAS: 103-64-0；1335-06-4
• 化学式: C₈H₇Br
• mdl: MFCD00000185
• 分子量: 183.048
• InChiKey: YMOONIIMQBGTDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7 °C(lit.)
• 沸点：
  219-221 °C(lit.)
• 密度：
  1.427 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  215 °F
• 溶解度：
  易溶于醇。
• LogP：
  3.391 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  WL3850000
• 安全说明：
  S23,S24/25,S36/37
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

性质

溴代苏合香烯是一种淡黄色的液体，具有强烈的类似素馨花青甜膏香气。它是卤代烃类香料的代表性产品，微溶于水中，但能溶于乙醇等有机溶剂中。这种物质在日光长时间照射下容易变成褐色，因此应密闭存放在阴凉处。其沸点为219-220℃，相对密度（20℃）：1.422-1.426。

用途

溴代苏合香烯在化妆品香精中很少应用，主要用于柏木、风信子、紫丁香、水仙、葵花等香型的皂用和洗衣粉香精调配。此外，它还用于调配各种日化香精。

化学性质

这是一种无色至棕黄色的液体，凝固点为-2℃至+6℃，相对密度为1.417-1.425，折射率为1.605-1.609，闪点为100℃。它能溶于5体积90%乙醇及油类中。其香气涩粗浓刺而有力，有清甜膏香，稀释后带有风信子和叶子的香气，但香味不持久。

用途

这种物质主要用于香皂或洗衣粉加香，也用于紫丁香、水仙、黄水仙、葵花、甜豆花、香薇等香型中。它具有强烈的素馨花香气，是卤代烃类香料的代表性产品，虽然其香调不算上乘，但因其价格适中，常被用作皂用香精。

用途

此外，溴代苏合香烯也可作为香料中间体使用。

生产方法

它是由肉桂酸溴化而得。具体步骤为在肉桂酸中加入溴素生成二溴代肉桂酸，再加入碳酸钠并进行水蒸气蒸馏，同时脱除二氧化碳与氢溴酸，从而生成溴代苏合香烯。产率约为80%。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 1250毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂可燃；燃烧时会产生有毒溴化物烟雾

储运特性

需包装完整，轻装轻放；库房应通风良好，并远离明火、高温和氧化剂存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、干粉、砂土、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 生成 C-bromo-methylnitrolic acid
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev,S.V.; Burdelev,O.T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, # 11, p. 1931 - 1934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 水 作用下， 生成 β-溴苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Erlenmeyer, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 306

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 乙醚 、 β-溴苯乙烯 作用下， 生成 (E)-1,4-Diphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Black et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1704,1708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simplified Protocol for the Stereospecific Nickel-Catalyzed C–S Vinylation Using NiX2 Salts and Alkyl Phosphites
  作者：Austin D. Marchese、Bijan Mirabi、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1055/s-0039-1690717

  日期：2020.1

  A Ni-catalyzed C–S cross-coupling using only NiI2 (0.5–2.5 mol%) and P(OiPr)3 (2.0–10.0 mol%) is reported. Using an air-stable Ni(II) precatalyst, and a cheap and commercially available ligand, a scalable and robust method was developed to cross-couple various thiophenols and styryl bromides, including some sterically encumbered thiols, an α-bromocinnamaldehyde as well as a thiolation-cyclization.

  据报道，仅使用NiI 2（0.5–2.5 mol％）和P（O i Pr）3（2.0–10.0 mol％）的Ni催化的C–S交叉偶联。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和便宜的市售配体，开发了一种可扩展且稳健的方法来交叉偶联各种硫酚和苯乙烯基溴化物，包括一些空间受限的硫醇，α-溴肉桂醛和硫醇化环化。
• Pd(0)-Catalyzed Direct Inter- and Intramolecular C–H Functionalization of 4-Carboxyimidazoles
  作者：Steven Frippiat、Christine Baudequin、Christophe Hoarau、Antoine Peresson、Thibaut Perse、Yvan Ramondenc、Cédric Schneider、Olivier Querolle、Patrick Angibaud、Virginie Poncelet、Lieven Meerpoel、Vincent Levacher、Laurent Bischoff

  DOI：10.1055/s-0040-1708003

  日期：2020.6

  The palladium-catalyzed arylation and alkenylation of N-substituted methyl imidazole-4-carboxylates are described through inter- and intramolecular pathways. Both direct C2–H and C5–H arylation and alkenylation proceed under Pd(0)/Cu(I) cooperative catalysis and Pd(0) catalysis, respectively, in low-polarity 1,4-dioxane solvent. The methodology gives access to C2 (hetero)aryl or alkenyl imidazoles

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• Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor
  作者：Steven P. Cummings、Thanh-Ngoc Le、Gilberto E. Fernandez、Lorenzo G. Quiambao、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/jacs.6b02132

  日期：2016.5.18

  There are few examples of catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes that use water as a stoichiometric H or D atom donor. We have found that diboron reagents efficiently mediate the transfer of H or D atoms from water directly onto unsaturated C-C bonds using a palladium catalyst. This reaction is conducted on a broad variety of alkenes and alkynes at ambient temperature, and boric

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• Base-mediated tandem sulfonylation and oximation of alkenes in water
  作者：Bin Wang、Lin Tang、Liyan Liu、Yanan Li、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc03051g

  日期：——

  A base-mediated bifunctionalization of alkenes for the synthesis of α-sulfonylethanone oximes was developed in water under metal-free conditions. This reaction features a wide substrate scope and facile starting materials to afford the desired products in high yields.

  烯烃的碱介导的双官能团化反应在无金属条件下在水中进行，用于合成α-磺酰乙酮肟。该反应具有广泛的底物范围和易得的起始物质，可以高产率地得到所需的产物。
• Efficient Synthesis of Aryl Boronates via Zinc-Catalyzed Cross-Coupling of Alkoxy Diboron Reagents with Aryl Halides at Room Temperature
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/ol502120q

  日期：2014.9.5

  A zinc(II)/NHC system catalyzes the borylation of aryl halides with diboron (4) reagents in the presence of KOMe at rt. This transformation can be applied to a broad range of substrates with high functional group compatibility. Radical scavenger experiments do not support a radical-mediated process.

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