(Z)-1-phenylbuten-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenylbuten-3-yne
• 英文别名: (Z)-1-phenylbut-1-en-3-yne；[(Z)-but-1-en-3-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₈
• 分子量: 128.174
• InChiKey: FRSPRPODGOIJPJ-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenylbuten-3-yne 生成 (E)-but-1-en-3-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用紫外种群转移光谱法探测 C10H8 势能面上的 E/Z 异构化

  摘要：

  苯基乙烯基乙炔（1-苯基-1-丁烯-3-炔，PVA）的激发态动力学已经使用激光诱导荧光光谱、紫外耗尽光谱和新开发的紫外种群转移光谱方法进行了研究。PVA 的两种异构体（E 和 Z）都显示荧光强度随激发能量的变化而显着降低。通过比较激光诱导的荧光光谱与每个异构体的紫外耗尽光谱，荧光的这种损失被证明是由于非辐射过程的开启，阈值在电子起源上方 600 cm(-1) Z-PVA 和 E-PVA 电子原点上方 1000 cm(-1)。Ab initio 和密度泛函理论计算已被用于表明非辐射过程的最可能来源来自 pi pi* 状态与紧密的 pi sigma* 状态的相互作用，其最小能量结构沿着末端 CCH 基团弯曲. 紫外种群转移光谱已被用于探测与 pi σ* 状态相互作用促进激发态异构化的程度。在紫外种群转移光谱学中，每个异构体被选择性地激发到 S(1) 状态中的振动水平，能量高于和低于荧光猝灭阈值

  DOI：

  10.1021/ja908103u
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 copper acetylacetonate 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-1-phenylbuten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分偶联反应合成具有E-或Z-构型的双（alk-3-en-1-炔基）苯及其光学性质

  摘要：

  描述了一种具有E-和Z-构型的双（烷-3-烯-1-炔基）苯的方便，有效和立体选择性的合成方法。该方案涉及（E）-和（Z）-链-1-烯基二甲基丙烯酰胺与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的铜介导的交叉偶联反应，以及Pd / Cu催化的与二碘代苯的交叉偶联反应。连续的交叉偶联反应在极其温和的条件下以一锅法容易地进行，从而以良好的产率至优异的产率提供了双（alk-3-en-1-ynyl）苯。还描述了产品的光学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.162

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 6. Pyrolysis of substituted cinnamoyl ylides as a route to conjugated enynes
  作者：R. Alan Aitken、Christine Boeters、John J. Morrison

  DOI：10.1039/p19940002473

  日期：——

  The substituted cinnamoyl ylides 6 and 7, readily prepared in one step from the quaternary phosphonium salts 8 and cinnamoyl chlorides 9, undergo extrusion of Ph3PO upon FVP to give the 1,3-enynes 12 and 13 in moderate yield. At 500 °C there is little double bond isomerisation, but at 700 °C this does occur to give almost 1:1 mixtures of E and Z isomers. In a few cases, including those with a nitrophenyl

  由季phospho盐8和肉桂酰氯9一步制备的取代肉桂酸酯基化物6和7在FVP上经过Ph 3 PO挤出，以中等收率得到1,3-烯炔12和13。在500°C下几乎没有双键异构化，但是在700°C时确实发生了几乎1：1的E和Z混合物异构体。在少数情况下，包括存在硝基苯基的情况，收率很低或反应完全失败。通过使用酯稳定的内酯来改善1-苯基丁烯的不良产率的尝试仅部分成功，因为失去酯基所需的苛刻条件导致明显的异构化为萘。报告了20个炔的完全归属的13 C NMR光谱。已经制备了一个异构体β，γ-不饱和-δ-氧代酰化物的例子，14，发现在700°C下FVP上的Ph 3 P损失，从而以低收率得到了茚和苯。
• Flash vacuum pyrolysis of 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-ynes: tandem diaryldienyne cyclizations to form chrysene
  作者：Motohiro Sonoda、Kayo Itahashi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01062-6

  日期：2002.7

  Flash vacuum pyrolysis of 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-yne at 1000°C and its bromo derivative at 800°C yielded chrysene as the major product through tandem diaryldienyne cyclizations.

  1，6-二苯基-1，5-己二烯-3-炔在1000°C的快速真空热解及其在800°C的溴代衍生物通过串联二芳基二烯炔环化生成了作为主要产物的product。
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1-Arylalk-3-en-1-ynes and (<i>E,E</i>)-, (<i>Z,E</i>)-, (<i>E,Z</i>)-, and (<i>Z,Z</i>)-Alka-1,5-dien-3-ynes via a One-Pot Multicomponent Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Hidenori Nakayabu、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2005-869955

  日期：——

  (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes. In addition, the reactions with (E)- and (Z)- 1-iodoalk-1-enes have accomplished the construction of all possible combinations of geometrical isomers, (E,E)-, (Z,E)-, (E,Z)-, and (Z,Z)- alka-1,5-dien-3-ynes.

  1-arylalk-3-en-1-ynes 和 alka-1,5-dien-3-ynes 都在极其温和的反应条件下通过连续的 Suzuki 型和 Sonogashira 反应在单-锅方式。因此，该协议涉及在存在 1 M NaOMe 和 Pd/Cu 催化的与芳基或烯基的交叉偶联反应的情况下， (E)-或 (Z)-烯基二甲基硼烷与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的 Cu 介导的交叉偶联反应n-Bu 4 NOH 水溶液存在下的碘化物。与芳基碘的反应对芳环上的多种官能团具有耐受性，并导致 (E)- 和 (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes 的立体选择性形成。此外，与 (E)- 和 (Z)- 1-iodoalk-1-enes 的反应已经完成了所有可能的几何异构体组合的构建，(E,E)-, (Z,E)-, (E ,Z)-, 和 (Z,
• Spiro‐Bicyclic Bisborane Catalysts for Metal‐Free Chemoselective and Enantioselective Hydrogenation of Quinolines
  作者：Xiang Li、Jun‐Jie Tian、Ning Liu、Xian‐Shuang Tu、Ning‐Ning Zeng、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201900907

  日期：2019.3.26

  A new series of spiro‐bicyclic bisborane catalysts has been prepared by means of hydroboration reactions of C2‐symmetric spiro‐bicyclic dienes with HB(C6F5)2 and HB(p‐C6F4H)2. When used for hydrogenation of quinolines, these catalysts give excellent yields and enantiomeric excesses, and show turnover numbers of up to 460. The most attractive feature of these metal‐free hydrogenation reactions was the

  通过C 2对称螺双环二烯与HB（C 6 F 5）2和HB（p C 6 F 4 H）2的硼氢化反应制备了一系列新的螺双环双硼烷催化剂。当用于喹啉加氢时，这些催化剂具有出色的收率和对映体过量，并且显示出高达460的周转率。这些无金属加氢反应的最吸引人的特点是宽泛的官能团耐受性，使该方法可与现有方法互补喹啉加氢的方法。
• Addition and Cyclization Reactions in the Thermal Conversion of Hydrocarbons with an Enyne Structure, 4. Formation and Rearrangements of Bicyclic C10H8 Aromatics from 1-Phenyl-1-buten-3-yne
  作者：Kathrin Schulz、Jörg Hofmann、Gerhard Zimmermann

  DOI：10.1002/jlac.199719971217

  日期：1997.12

  The thermal conversion of 1-phenyl-1-buten-3-yne (1) into the cycloisomerization products naphthalene (2), azulene (3), and 1-methylene-1H-indene (4) has been studied at temperatures between 550 and 1000°C, a reaction time of approximately 0.3 s at 13 Torr (FVP) and at low partial pressures in a quartz flow system. The results obtained by FVP as well as in the presence of chemically modified diluent

  研究了1-苯基-1-丁烯-3-炔（1）到环异构化产物萘（2），a（3）和1-亚甲基-1 H-茚（4）的热转化550和1000°C，在13 Torr（FVP）和低分压的石英流系统中，反应时间约为0.3 s。通过FVP以及在化学改性的稀释气体存在下获得的结果表明，单分子环异构化主要存在于2和3，但是总是伴随着自由基环化反应发生在2和4 即使在FVP条件下，如果应用的温度高于550°C，也是如此。