裂叶苣荚莱内酯 | 4290-13-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 裂叶苣荚莱内酯
• 英文名称: santamarine
• 英文别名: santamarin；1β-hydroxy-5α,6β,7αH-eudesma-3(4),11(13)-dien-12,6-olide；Balchanin；(3aS,5aR,6R,9aS,9bS)-6-hydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,6,7,9a,9b-hexahydro-3aH-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 4290-13-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: PLSSEPIRACGCBO-PFFFPCNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

桑塔马林（Santamarine）是一种倍半萜内酯，它通过促进Nrf2易位增加HO-1的表达，并抑制LPS诱导的巨噬细胞中NF-κB的易位，从而减少NO、PGE2、TNF-α和IL-1β的产生。此外，桑塔马林还能在UVA照射下的人皮肤成纤维细胞（HDF）中抑制MAPK/AP-1信号通路，并刺激TGF-β/Smad途径，表现出抗光老化特性，同时具有显著的抗氧化活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  裂叶苣荚莱内酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 mg的产率得到epoxysantamarin
  参考文献：
  名称：

  来自 Artemisia ludoviciana ssp 的倍半萜内酯和黄酮类化合物。墨西哥

  摘要：

  摘要来自药用植物 Artemisia ludoviciana spp. 的地上部分。mexicana 分别分离出花旗苷、ludovicin A、1α,3α-dihydroxyarbusculin B、santamarin、arglanin、artemorin、chrysartemin B、armefolin、ridentin、新eudesmanolide 3α-hydroxyreynosin，以及黄酮类化合物eupatilin 和 jaceosidin。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85032-m
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 裂叶苣荚莱内酯
  参考文献：
  名称：

  绝对立体结构和Saussureamines A的合成，B，C，d和E，氨基酸缀合物倍半萜与胃保护作用，从根云木香

  摘要：

  从五味子雪莲干燥根的甲醇提取物中，分离出五种氨基酸-倍半萜烯共轭物，五味子胺A，B，C，D和E，以及木脂糖苷，（-）-massoniresinol 4”- Ø-β-d-吡喃葡萄糖苷。它们的立体结构是根据化学和物理化学证据确定的。此外，使用氨基酸与倍半萜烯的α-亚甲基-γ-内酯部分的迈克尔型加成反应，合成了雪沙胺和相关的氨基酸-倍半萜烯共轭物。索绪尔胺A，B和C，木香内酯和脱氢古木酸内酯对大鼠的酸化乙醇诱导的胃粘膜损伤具有胃保护作用。鼠尾草胺A还对小鼠的水浸应激诱导的胃粘膜损伤表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00696-7

文献信息

• Transformations of Some Sesquiterpene Lactones by Filamentous Fungi and Cytotoxic Evaluations
  作者：Arturo Cano-Flores、Guillermo Delgado

  DOI：10.1002/cbdv.201700211

  日期：2017.10

  be useful for the biotransformation of sesquiterpene lactones (SLs), leading to unusual structural changes that modify their biological activities, and other transformations mimic their biosynthetic pathways, generating evidences for the proposed biogenesis. Eight filamentous fungi were screened for their ability to transform different SLs (1 - 9), and microbial reactions yielded compounds 10 - 17, which

  生物转化是一种经济上和生态上可行的技术，已被用于修饰许多类生物活性产品的结构。一些真菌可能对倍半萜内酯（SLs）的生物转化有用，导致异常结构改变，从而改变其生物活性，而其他转化则模仿其生物合成途径，从而为拟议的生物发生提供证据。筛选了八种丝状真菌转化不同SL的能力（1-9），微生物反应产生的化合物10-17反过来又被分离为天然产物，从而模拟了它们的生物合成。根据NMR和MS光谱分析鉴定了它们的结构。SL 1、4、6、7和9及其生物转化产物的细胞毒性（10、14，
• 珊塔玛内酯衍生物及其药物组合物和其制备 方法与应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN112939910B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明提供结构式(I)所示21个珊塔玛内酯衍生物1‑21及其药物组合物和其制备方法与应用，涉及药物制备技术领域。化合物1‑21对人肝星状细胞(HSC‑LX2)具有明显的细胞毒活性，能够与可药用载体或赋型剂组成药物组合物，能够用于制备抗肝纤维化药物。
• Acyl Derivatives of Eudesmanolides To Boost their Bioactivity: An Explanation of Behavior in the Cell Membrane Using a Molecular Dynamics Approach
  作者：Francisco J. R. Mejías、Alexandra G. Durán、Jesús G. Zorrilla、Rosa M. Varela、José M. G. Molinillo、Manuel M. Valdivia、Francisco A. Macías

  DOI：10.1002/cmdc.202000783

  日期：2021.4.20

  lines to identify selective derivatives with a reduced negative impact upon application. The mode of action of these compounds was analyzed by anti‐caspase‐3 assays and molecular dynamics simulations with cell membrane re‐creation were also carried out. Aryl derivatives of eudesmanolide stand out from the other compounds and are better than current anticancer drugs such as etoposide in terms of selectivity

  天然产物的半合成类似物为获得更安全、更有活性的药物提供了重要途径，并且它们还具有增强的物理化学性质，如持久性、跨膜过程和生物活性。不同天然产物家族的酰基衍生物，从倍半萜内酯到苯并恶嗪类，已在我们的实验室合成和测试。这些化合物针对肿瘤和非肿瘤细胞系进行了评估，以鉴定对应用具有减少负面影响的选择性衍生物。通过抗 caspase-3 测定分析了这些化合物的作用方式，并进行了细胞膜重建的分子动力学模拟。eudesmanolide 的芳基衍生物从其他化合物中脱颖而出，在选择性和活性方面优于目前的抗癌药物，如依托泊苷。计算研究提供的证据表明，亲脂性起着关键作用，4-氟苯甲酰基衍生物可以轻松通过细胞膜。
• Saussureamines A, B, C, D, and E, new anti-ulcer principles from Chinese Saussureae Radix.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Shoko HATAKEYAMA、Yasuhiro INOUE、Johji YAMAHARA

  DOI：10.1248/cpb.41.214

  日期：——

  Five new amino acid-sesquiterpene adducts, saussureamines A, B, C, D, and E, were isolated from Chinese Saussureae Radix, the dried root of Saussurea lappa CLARKE, together with a new lignan glycoside, (-)-massoniresinol 4"-O-β-D-glucopyranoside. Their structures were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence. Among of these compounds. saussureamines A, B, C showed anti-ulcer effect on HCl / ethanol-induced lesions in rats, and saussureamine A also exhibited a inhibitory activiity on stress-induced ulcer formation in mice. During the course of these studies, facile conversion from sesquiterpene having an α-methylene γ-lactone function to amino acid-sesquiterpene adduct has been accomplished by means of Michael type addition reaction.

  从中国莎草（Saussurea lappa CLARKE的干燥根）中分离出了五种新的氨基酸-倍半萜加合物--莎草胺A、B、C、D和E，以及一种新的木质素苷--(-)-massoniresinol 4"-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。根据化学和物理化学证据确定了它们的结构。在这些化合物中，红豆杉胺 A、B、C 对盐酸/乙醇诱导的大鼠溃疡有抗溃疡作用，红豆杉胺 A 还对压力诱导的小鼠溃疡有抑制作用。在这些研究过程中，通过迈克尔式加成反应，将具有α-亚甲基γ-内酯功能的倍半萜轻松转化为氨基酸-倍半萜加合物。
• Microbial Transformation of Sesquiterpene Lactones by the Fungi <i>Cunninghamella echinulata</i> and <i>Rhizopus oryzae</i>
  作者：Alejandro F. Barrero、J. Enrique Oltra、Délio S. Raslan、Dênia A. Saúde

  DOI：10.1021/np980520w

  日期：1999.5.1

  13-dihydrodehydrocostuslactone (12), a new natural product. R. oryzae converted 4 into both Delta11(13)-dihydrogenation and Delta10(14)-epoxidation products (16 and 17). Both fungi transformed 5 into (-)-16-(1-methyl-1-propenyl)eremantholanolide (13), providing experimental evidence for the biosynthesis of the eremantholide hemiketal unit. Compounds 3 and 6 were not metabolized by either fungus under the test conditions

  用倍半萜内酯（+）-木香内酯（1），（+）-菜青素（2），（+）-沙柳土内酯（3），（-）-脱氢木糖内酯（4），（进行了-）-lychnopholide（5）和（-）-eremantholide C（6）的制备。将1与棘孢梭菌一起孵育可得到Delta11（13）-二氢化和Delta1（10）-环氧化产物（7-10）。C. echinulata还水解2的侧链，并将4转化为新的天然产物（+）-11alpha，13-dihydrodehydrocostuslactone（12）。米曲霉将4转化为Delta11（13）-二氢和Delta10（14）-环氧化产物（16和17）。两种真菌都将5转化为（-）-16-（1-甲基-1-丙烯基）季戊四醇（13），为艾曼菊酯半缩酮单元的生物合成提供了实验证据。