裂叶榆萜C7-甲基醚 | 56362-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 裂叶榆萜C7-甲基醚
• 英文名称: Lacinilene C 7-methyl ether
• 英文别名: (+)-lacinilene C methyl ether；lacinilene C ME；lacinilene C；(1R)-1-hydroxy-7-methoxy-1,6-dimethyl-4-propan-2-ylnaphthalen-2-one
• CAS: 56362-72-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: VMEKKHYIQYOLHA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  裂叶榆萜C7-甲基醚 在 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 lacinilene C methyl ether β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Corroboration of techniques for assigning absolute configuration: lacinilene C methyl ether as an exemplary study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a018
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-6-methoxy-4,7-dimethylnaphthalene 在 吡啶 、 scandium trifluoromethanesulfonimide 、 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 裂叶榆萜C7-甲基醚 、 (S)-(-)-lacinilene C methyl ether
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚的催化不对称羟基脱芳香化作用：拉西尼衍生物的合成

  摘要：

  使用N，N'-二氧化物-（（III）络合物催化剂完成了用氧氮丙啶对萘的对映体选择性羟基化脱芳香化反应。各种取代的邻-quinols可以以高产率（高达99％）和对映选择性（高达95来获得：5 ER）。该方法可用于克级反应中的生物活性lacileilenes的合成。基于实验研究和先前的工作，提出了一种可能的催化模型。

  DOI：

  10.1039/c7sc02809a

文献信息

• Catalytic asymmetric hydroxylative dearomatization of 2-naphthols: synthesis of lacinilene derivatives
  作者：Yu Zhang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Xi Xu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02809a

  日期：——

  ortho-quinols could be obtained in high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 95:5 er). This methodology could be applied in the synthesis of bioactive lacinilenes in a gram-scale reaction. Based on the experimental investigations and previous work, a possible catalytic model was proposed.

  使用N，N'-二氧化物-（（III）络合物催化剂完成了用氧氮丙啶对萘的对映体选择性羟基化脱芳香化反应。各种取代的邻-quinols可以以高产率（高达99％）和对映选择性（高达95来获得：5 ER）。该方法可用于克级反应中的生物活性lacileilenes的合成。基于实验研究和先前的工作，提出了一种可能的催化模型。
• Corroboration of techniques for assigning absolute configuration: lacinilene C methyl ether as an exemplary study
  作者：Robert D. Stipanovic、John P. McCormick、Elmer O. Schlemper、Bruce C. Hamper、Teruo Shinmyozu、William H. Pirkle

  DOI：10.1021/jo00363a018

  日期：1986.6