(3'S,3'aS,5'aR,9'R,9'aS,9'bS)-3',5'a,9'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3a,4,5,9,9a,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran]-2'-one | 66260-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3'S,3'aS,5'aR,9'R,9'aS,9'bS)-3',5'a,9'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3a,4,5,9,9a,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran]-2'-one
• CAS: 66260-84-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: UFARROZSXIGKFU-TXLQLUPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,3'aS,5'aR,9'R,9'aS,9'bS)-3',5'a,9'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3a,4,5,9,9a,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran]-2'-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 1β-Acetoxy-11β-H-eudesma-3-ene-12,6α-olide
  参考文献：
  名称：

  桑塔玛林、杜兰碱、二氢桑塔马林及4个系列1-/3-氧化eudesman-12,6α-olides的合成及构效关系研究

  摘要：

  在此，我们报告了 Santamarine、Douglanine、dihydrosantamarine、1-氧化和 3-氧化 eudesman-12,6 α -内酯的合成和构效关系。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能和对细胞系（VA-13，HepG-2）的细胞毒活性来测量抗炎和抗癌活性, 和 WI-38), 分别。具有 1-oxo-2-en 部分的α -Methylene- γ -lactones 13对 ICAM-1 (IC 50 12.8 μM)、CTLs (IC 50 11.0 μM) 和 VA-13 细胞系的杀伤功能具有显着抑制作用(IC 50 2.84 μM), 21α-溴酮部分对 VA-13 有显着抑制作用(IC 50 1.85 μM)。13个（（细胞活力）/（ICAM-1 的抑制活性）= 6.0 倍，WI-38/VA-13 = 1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132912
• 作为产物：
  描述：

  (11S)-3β-hydroxyeudesm-1-eno-12,6α-lactone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (3'S,3'aS,5'aR,9'R,9'aS,9'bS)-3',5'a,9'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3a,4,5,9,9a,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  桑塔玛林、杜兰碱、二氢桑塔马林及4个系列1-/3-氧化eudesman-12,6α-olides的合成及构效关系研究

  摘要：

  在此，我们报告了 Santamarine、Douglanine、dihydrosantamarine、1-氧化和 3-氧化 eudesman-12,6 α -内酯的合成和构效关系。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能和对细胞系（VA-13，HepG-2）的细胞毒活性来测量抗炎和抗癌活性, 和 WI-38), 分别。具有 1-oxo-2-en 部分的α -Methylene- γ -lactones 13对 ICAM-1 (IC 50 12.8 μM)、CTLs (IC 50 11.0 μM) 和 VA-13 细胞系的杀伤功能具有显着抑制作用(IC 50 2.84 μM), 21α-溴酮部分对 VA-13 有显着抑制作用(IC 50 1.85 μM)。13个（（细胞活力）/（ICAM-1 的抑制活性）= 6.0 倍，WI-38/VA-13 = 1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132912

文献信息

• Guaianolides as Immunomodulators. Synthesis and Biological Activities of Dehydrocostus Lactone, Mokko Lactone, Eremanthin, and Their Derivatives
  作者：Saori Yuuya、Hisahiro Hagiwara、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Atsushi Yamada、Kouji Suda、Takao Kataoka、Kazuo Nagai

  DOI：10.1021/np980092u

  日期：1999.1.1

  The naturally occurring guaianolides, namely mokko lactone (1), dehydrocostus lactone (2), eremanthin (3), and related guaianolides, 16, 17, 21, 22, 28-31, 33, 36, 37, and 39, have been synthesized starting from I-a-santonin in an effort to examine their structure-activity relationship as inhibitors of the killing function of cytotoxic T lymphocytes (CTL) and the induction of intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1). It was observed during the present study that the guaianolides possessing an alpha-methylene gamma-lactone moiety, i.e., 2, 3, 30, 33, 37, and 39, exhibited significant inhibitory activity toward the killing function of CTL and the induction of ICAM-1.
• Syntheses and structure-activity relationship study of santamarine, douglanine, dihydrosantamarine and four series of 1-/3-oxygenated eudesman-12,6α-olides
  作者：Rui Wang、Daisuke Toyama、Kei Arao、Miwako Shinozaki、Mariko Ando、Yuhua Bai、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132912

  日期：2022.8

  Herein, we report the syntheses and structure-activity relationships of Santamarine, Douglanine, dihydrosantamarine, 1-oxygenated and 3-oxygenated eudesman-12,6α-lactones. The anti-inflammatory and anti-cancer activities were measured by the inhibition on induction of intercellular adhesion molecule (ICAM-1), killing function of cytotoxic T lymphocytes (CTLs), and cytotoxic activities to cell lines

  在此，我们报告了 Santamarine、Douglanine、dihydrosantamarine、1-氧化和 3-氧化 eudesman-12,6 α -内酯的合成和构效关系。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能和对细胞系（VA-13，HepG-2）的细胞毒活性来测量抗炎和抗癌活性, 和 WI-38), 分别。具有 1-oxo-2-en 部分的α -Methylene- γ -lactones 13对 ICAM-1 (IC 50 12.8 μM)、CTLs (IC 50 11.0 μM) 和 VA-13 细胞系的杀伤功能具有显着抑制作用(IC 50 2.84 μM), 21α-溴酮部分对 VA-13 有显着抑制作用(IC 50 1.85 μM)。13个（（细胞活力）/（ICAM-1 的抑制活性）= 6.0 倍，WI-38/VA-13 = 1