1,6,6-trimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-10,11-dioxophenanthro[1,2-b]furan-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,6,6-trimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-10,11-dioxophenanthro[1,2-b]furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: tanshinone IIA-2-carbaldehyde；1,6,6-trimethyl-10,11-dioxo-8,9-dihydro-7H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: PNCDBQVUFFOAPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,6-trimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-10,11-dioxophenanthro[1,2-b]furan-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以1.7 g的产率得到2-(hydroxymethyl)-1,6,6-trimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-10,11-dioxo-phenanthro[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  一种磷酸肌酸衍生物的合成与药学应用

  摘要：

  一类丹参酮IIA衍生物，通过连接臂与磷酸肌酸及其类似物形成缀合物，结构如式(I)所示。其中n＝1‑3，m＝0‑3，R1和R2分别独立代表氢原子，C1‑5的烷基，环烷基，烯基，炔基，R1和R2也可形成3‑6元环，M为金属离子，如钠。此类化合物在维持丹参酮IIA的活性基础上，通过磷酸肌酸中的磷酸钠盐改善整个分子的水溶性；且分子中的磷酸肌酸片段可以发挥对心肌的双重保护作用。

  公开号：

  CN104341450B
• 作为产物：
  描述：

  丹参酮 IIA 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以32 g的产率得到1,6,6-trimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-10,11-dioxophenanthro[1,2-b]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丹参酮IIA磺酸衍生物、及其合成和作为药物的应用

  摘要：

  本发明公开丹参酮IIA磺酸衍生物、及其合成和作为药物的应用。具体而言，本发明涉及通式(I)所示的新衍生物及其药学上可接受的盐、含有其的药物组合物和复方药物，及其制备方法。本发明还公开了此类化合物在制备用于治疗冠心病、心绞痛、心肌梗塞、病毒性心肌炎、心律失常、脑血管病、肝炎、肺心病、支气管哮喘、肿瘤、肾脏疾病、眼科疾病、栓闭塞性脉管炎、高血压、骨折、烧伤、外科手术或白塞氏综合征的药物中的应用。此类化合物在保证丹参酮IIA活性的基础上，改善了化合物的水溶性。相比丹参酮IIA磺酸钠，既提高了稳定性，又由于此类化合物的酸性明显降低，避免了注射刺激。其中通式(I)的各取代基同说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN106478765A

文献信息

• 丹参酮类化合物、制备方法及其用途
  申请人：常州大学

  公开号：CN103193860B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明丹参酮类化合物、制备方法及其用途，涉及药物化学技术领域。丹参酮类化合物,具有以下结构通式的化合物I或Ⅱ:或；此类用途包括但不限于用作抗肿瘤药物，尤其用于治疗前列腺癌和膀胱癌，和在患者有与雄激素有关的病症的患者中诱导雄激素受体拮抗剂活性，与雄激素有关于的病症的实例包括但不限于多病症、痤疮和其中需要抑制精子发生的不受抑制的精子发生。
• 一种磷酸肌酸衍生物的合成与药学应用
  申请人：北京健峤医药科技有限公司

  公开号：CN104341450B

  公开（公告）日：2018-03-27

  一类丹参酮IIA衍生物，通过连接臂与磷酸肌酸及其类似物形成缀合物，结构如式(I)所示。其中n＝1‑3，m＝0‑3，R1和R2分别独立代表氢原子，C1‑5的烷基，环烷基，烯基，炔基，R1和R2也可形成3‑6元环，M为金属离子，如钠。此类化合物在维持丹参酮IIA的活性基础上，通过磷酸肌酸中的磷酸钠盐改善整个分子的水溶性；且分子中的磷酸肌酸片段可以发挥对心肌的双重保护作用。
• 一类具有丹参酮IIA和环维黄杨星D复合结构 化合物的制备及其在防治心血管疾病的应用
  申请人：北京健峤医药科技有限公司

  公开号：CN106146605B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明涉及式(I)：具有丹参酮IIA和环维黄杨星D复合结构化合物的制备及其在防治心血管类疾病的应用，其中X的定义见说明书。本发明提供的式(I)化合物是结合了传统中药丹参的主要活性成分丹参酮IIA和传统中药黄杨宁的主要活性成分环维黄杨星D，经现代药物分子设计，既保留了丹参酮IIA和环维黄杨星D在防治心血管类疾病的药效，又规避了丹参酮IIA的低溶解性和传统中药黄杨宁中有效成分环维黄杨星D纯度不足的缺点。式(I)化合物可作为潜在的防治心血管类疾病治疗药物。
• 一类具有丹参酮IIA和磷酸肌酸复合结构化合物的制备及其在防止心血管类疾病的应用
  申请人：陈剑

  公开号：CN109485690A

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了具有丹参酮IIA和磷酸肌酸复合结构类化合物，其制备及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的化合物及其可药用的盐(钠盐，钾盐等)或含有其的药物组合物，及其制备方法。本发明还公开了所述化合物及其可药用的盐或含有其的药物组合物防治心血管类相关疾病的疾病预防和临床治疗的应用。其中通式(I)的结构说明同说明书中的定义相同。
• 一种含有聚乙二醇基的丹参酮IIA衍生物及其制 备和应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN105037484B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及一种含有聚乙二醇基的丹参酮IIA衍生物及其制备方法和应用。本发明的有益效果在于，提供了一种新的丹参酮衍生物，其可用于心脑血管疾病的治疗；本发明的含有聚乙二醇基的丹参酮IIA衍生物具备较好的水溶性，有利于进入血脑屏障，增加疗效，大大提高丹参酮IIA的生物利用度。