乙基 3-[4-(苄氧基)苯基]丙烯酸酯 | 104315-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基 3-[4-(苄氧基)苯基]丙烯酸酯
• 中文别名: 乙基3-[4-(苄氧基)苯基]丙烯酸酯
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate；Ethyl 3-[4-(benzyloxy)phenyl]acrylate；ethyl (E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 104315-07-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• mdl: MFCD01570263
• 分子量: 282.339
• InChiKey: IWYBNMQBSPKPRB-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97°
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 3-[4-(苄氧基)苯基]丙烯酸酯 在 咪唑 、 锂硼氢 、 次氯酸叔丁酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 N-((1R,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-(2-cyanoethoxy)phenyl)-3-hydroxy propan-2-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric first total syntheses and assignment of absolute configuration of oxazinin-5, oxazinin-6 and preoxazinin-7

  摘要：

  不对称的首次总合成了前所未有的毒素oxazinin-5、oxazinin-6和preoxazinin-7，这些都来源于一个共同的关键中间体18，该中间体是通过区域选择性Sharpless不对称氨基羟基化和氧-迈克尔反应得到的。这不仅确认了化合物的结构，还确立了这些天然产物的绝对构型。在此过程中，快速合成了代谢物bursatellin，完成了8个步骤。

  DOI：

  10.1039/c1ob06320k
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 锂硼氢 、 三(2-氯乙基)胺 、 N,N'-bis(benzoyl)-D-cystine 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 乙基 3-[4-(苄氧基)苯基]丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  环二肽的研究-第二部分：jasbamide和geodiamolide-D的全合成

  摘要：

  已经提出了环二肽肽jasbamide和地二摩尔D的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61605-2

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。
• [EN] (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'(HÉTÉRO)ARYL-CYCLOPROPYLAMINE À TITRE D'INHIBITEURS DE LSD1
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2013057322A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula (I) as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是如本文所述和定义的公式（I）的化合物，以及它们在治疗中的应用，例如，在治疗或预防癌症、神经系统疾病或状况、或病毒感染方面的应用。
• [EN] (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS (HÉTÉRO)ARYLE CYCLOPROPYLAMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LSD1
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2013057320A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula I as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是如本文所述和定义的公式I的化合物，以及它们在治疗中的用途，例如，在治疗或预防癌症、神经疾病或状况、或病毒感染中的用途。
• Synthesis of Enantioenriched 3,4-Disubstituted Chromans through Lewis Base Catalyzed Carbosulfenylation
  作者：Travis Menard、Aragorn Laverny、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02290

  日期：2021.11.5

  carbosulfenylation of alkenes to construct 3,4-disubstituted chromans is described. Alkene activation proceeds through the intermediacy of enantioenriched, configurationally stable thiiranium ions generated from catalytic, Lewis base activation of an electrophilic sulfenylating agent. The transformation affords difficult-to-generate, enantioenriched, 3,4-disubstituted chromans in moderate to high yields and

  描述了烯烃催化、对映选择性、羰基化以构建 3,4-二取代色满的方法。烯烃活化通过亲电子亚磺酰化剂的催化路易斯碱活化产生的对映体富集、构型稳定的硫鎓离子进行。该转化以中等至高产率和优异的对映选择性提供了难以生成的、对映富集的 3,4-二取代色满。多种取代基是相容的，包括电子多样化的官能团以及几种官能团，例如芳基卤化物、酯、苯胺和苯酚。得到的硫醚部分可以进行许多官能团操作和转化。尤其，
• One-Pot, Tandem Wittig Hydrogenation: Formal C(sp³)–C(sp³) Bond Formation with Extensive Scope
  作者：Rory Devlin、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01874

  日期：2020.7.2

  A one-pot, tandem Wittig hydrogenation of aldehydes with stabilized ylides is reported, representing a formal C(sp3)–C(sp3) bond construction. The tandem reaction operates under mild conditions, is high yielding, and is broad in scope. Chemoselectivity for olefin reduction is observed, and the methodology is demonstrated in the synthesis of lapatinib analogues and a formal synthesis of (±)-cuspareine

  据报道，用稳定的乙炔对一锅进行串联的Wittig醛加氢反应，代表了正式的C（sp 3）–C（sp 3）键结构。串联反应在温和条件下进行，收率高，适用范围广。观察到对烯烃还原的化学选择性，并且该方法在拉帕替尼类似物的合成和（±）-cuspareine的正式合成中得到了证明。早期的见解表明，在还原步骤中观察到的化学选择性是由于在步骤1之后催化剂部分中毒所致，因此增加了一锅法的能力。