4-benzyloxycinnamoyl chloride | 156414-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxycinnamoyl chloride
• 英文别名: 3-(4-Phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride；3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 156414-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: KSQPDJOBAKFOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxycinnamoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-O-[8',9'-dihydro-4'-hydroxycinnamoyl]-11-keto-β-boswellic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANALOGS OF 3-O-ACETYL-11-KETO-beta-BOSWELLIC ACID
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE 3-O-ACETYL-11-CETO-20051229US6534086B1KRUMHAR KIM CARLETON [US]20030318AAUS6589516B1EYRE HEATHER [GB], et al20030708AASee references of EP 1765761A4SHARMA, PHYTOTHERAPHY RESEARCH, vol. 10, 1996, pages 107 - 112SHARMAPHYTOTHERAPHY RESEARCH199610107112SAILER, E. R. ET AL., BRITISH J. PHARMACOLOGY, vol. 117, 1996, pages 615 - 618SAILER, E. R. ET AL.BRITISH J. PHARMACOLOGY1996117615618SAILER, E. R. ET AL., EURO. J. BIOCHEM., vol. 256, 1998, pages 364 - 368SAILER, E. R. ET AL.EURO. J. BIOCHEM.1998256364368YONG S. PARK, PLANTA MEDICA, vol. 68, 2002, pages 397 - 401YONG S. PARKPLANTA MEDICA200268397401HOSTANSKA. K. ET AL., ANTICANCER RES., vol. 22, no. 5, 2002, pages 2853 - 62HOSTANSKA. K. ET AL.ANTICANCER RES.2002225285362SYROVETS, T. ET AL., MOL. PHARMACOL., vol. 58, no. I, 2000, pages 71 - 81SYROVETS, T. ET AL.MOL. PHARMACOL.200058I7181HONDA, T., J. MED CHEM., vol. 43, pages 1866 - 1877HONDA, T.J. MED CHEM.4318661877

  摘要：

  这项发明涉及3-0-乙酰基-11-酮-β-乳香酸（AKBA）的类似物，具有5-脂氧合酶抑制性质。这些化合物可用于制备药物组合物，用于治疗各种炎症和基于过敏的人类疾病，包括哮喘、关节炎、溃疡性结肠炎等肠道疾病以及休克和缺血等循环障碍。这些化合物还抑制了培养中虾子的生长，这可能被视为细胞毒性和抗肿瘤活性的积极指标。

  公开号：

  WO2005123649A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 哌啶 、 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-benzyloxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型胆碱酯酶抑制剂苯基肉桂酰胺衍生物的合成，细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  本研究报告了肉桂酰胺衍生物的合成及其作为胆碱酯酶和抗癌剂抑制剂的生物活性。对大脑乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的受控抑制可能会减缓阿尔茨海默氏病（AD）中的神经变性。确定了苯基肉桂酰胺衍生物对Eel乙酰胆碱酯酶（EeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（hBChE）的抗胆碱酯酶活性，某些化合物似乎是EeAChE和hBChE的中等有效抑制剂。化合物3-（2-（苄氧基）苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3i）具有IC 50的最大抗EeAChE活性0.29±0.21μM，而3-（2-氯-6-硝基苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3k）被证明是hBChE最有效的抑制剂，IC 50为1.18± 1.31μM 。为了更好地了解最具活性的化合物对胆碱酯酶的酶-抑制剂相互作用，对高分辨率晶体学结构进行了分子建模研究。还评估了合成化合物对癌细胞系（肺癌）的抗癌作

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.015

文献信息

• Design and Synthesis of Novel 2-Phenylaminopyrimidine (PAP) Derivatives and Their Antiproliferative Effects in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells
  作者：Sheng Chang、Shi-Liang Yin、Jian Wang、Yong-Kui Jing、Jin-Hua Dong

  DOI：10.3390/molecules14104166

  日期：——

  A series of novel 2-phenylaminopyrimidine (PAP) derivatives structurally related to STI-571 were designed and synthesized. The abilities of these compounds to inhibit proliferation were tested in human chronic myeloid leukemia K562 cells. (E)-3-(2-bromophenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide(12d) was the most effective cell growth inhibitor and was 3-fold more potent than STI-571.

  设计并合成了一系列结构上与STI-571相关的新型2-苯胺嘧啶（PAP）衍生物。在人慢性髓性白血病K562细胞中测试了这些化合物抑制增殖的能力。（E）-3-（2-溴苯基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）苯基]丙烯酰胺（12d）是最有效的细胞生长抑制剂，其效力是STI-571的三倍。
• <i>N</i>-(ω-(4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl)alkyl)carboxamides as Dopamine D₂ and D₃ Receptor Ligands
  作者：Anneke Hackling、Robin Ghosh、Sylvie Perachon、André Mann、Hans-Dieter Höltje、Camille G. Wermuth、Jean-Charles Schwartz、Wolfgang Sippl、Pierre Sokoloff、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm030836n

  日期：2003.8.1

  dopamine D(2) and D(3) receptor ligands were developed from their potentially bioactive conformation and were compared in order to get insight into molecular properties of importance for D(2)/D(3) receptor selectivity. For the 72 compounds presented here, an extended and more linear conformation in the aliphatic or aryl spacers turned out to be crucial for dopamine D(3) receptor selectivity. Structural

  多巴胺D（3）受体被认为是治疗各种神经系统疾病和精神疾病的潜在治疗靶标。针对高亲和力和D（3）与D（2）受体优先的配体，部分激动剂BP 897被视为前导结构。间隔基和芳基部分的变化导致N-烷基化的1-（2-甲氧基苯基）哌嗪具有显着改善的亲和力和选择性。分子建模研究支持结构的发展。多巴胺D（2）和D（3）受体配体的药理模型是从它们潜在的生物活性构象发展而来的，并进行了比较，以便深入了解对于D（2）/ D（3）受体选择性重要的分子特性。对于此处介绍的72种化合物，脂族或芳基间隔基中的扩展和更线性的构象原来是对多巴胺D（3）受体选择性至关重要。芳基部分（苯甲酰胺，杂芳基酰胺，芳基酰亚胺）的结构多样性对（亚）纳摩尔D（3）受体亲和力有重大影响，这是通过更刚性的芳基丙烯酰胺衍生物进行优化的。化合物38（ST 280，（E）-4-碘-N-（4-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丁基）肉桂酰胺）显
• 광반응기를 갖는 아크릴레이트계 화합물, 광반응성 아크릴레이트계 중합체 및 이를 포함하는 광배향막
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101632060B1

  公开（公告）日：2016-06-20

  본 발명은 우수한 배향성 및 배향속도를 나타내며, 편광방향에 따른 배향방향의 변화가 용이한 특성을 가지면서도, 유기 용매에 대한 우수한 용해도 및 공정성을 나타내는 광반응기를 갖는 아크릴레이트계 화합물, 광반응성 아크릴레이트계 중합체 및 이를 포함하는 광배향막에 관한 것이다.

  这项发明涉及丙烯酸酯化合物，光敏丙烯酸酯共聚物和包含它们的光学偏振膜，具有优异的取向性和取向速度，同时具有易受偏振方向影响的特性，同时表现出对有机溶剂的优异溶解度和加工性的光反应器。
• Palladium-Catalyzed Electrooxidative Hydrofluorination of Aryl-Substituted Alkenes with a Nucleophilic Fluorine Source
  作者：Anup Mandal、Jieun Jang、Baeho Yang、Hyunwoo Kim、Kwangmin Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04045

  日期：2023.1.13

  Herein, we report an electrocatalytic hydrofluorination of aryl-substituted alkenes with a nucleophilic fluorine source. The merger of palladium catalysis with electrooxidation enables the transformation of various substrates ranging from styrenes to more challenging α,β-unsaturated carbonyl derivatives to the corresponding benzylic fluorides. This method can also be applied to the late-stage modification

  在此，我们报道了芳基取代烯烃与亲核氟源的电催化氢氟化反应。钯催化与电氧化的结合能够将各种底物从苯乙烯转化为更具挑战性的 α,β-不饱和羰基衍生物，再转化为相应的苄基氟化物。该方法也可应用于药物衍生物的后期修饰。机理研究表明，通过阳极氧化生成高价钯中间体是这种电催化氢氟化反应的关键步骤。
• Natural product-based design, synthesis and biological evaluation of Albiziabioside A derivatives that selectively induce HCT116 cell death
  作者：Gaofei Wei、Shanshan Cui、Weijing Luan、Shuai Wang、Zhuang Hou、Yongxiang Liu、Yang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.034

  日期：2016.5

  A series of Albiziabioside A coupled substituents of cinnamoyl derivatives were designed and synthesized. The synthesized compounds were screened for anticancer activity against a panel of six human cancer cell lines using a MTT assay. Synthetic derivatives showed excellent selectivity, as they were toxic against only HCT116 cell line. Some compounds exhibited better anti-cancer activity against HCT116 compared to positive controls, such as 5-fluorouracil and Albiziabioside A. Compound 8n was the most active derivative. Importantly, it was also found that the anti-proliferative activity of 8n could be attributed to the induction of cell cycle arrest and apoptosis in HCT116 cells. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.