N,N'-bis(benzoyl)-D-cystine | 25129-20-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(benzoyl)-D-cystine
• 英文别名: N,N'-dibenzoyl-D-cystine；N,N'-dibenzoyl-L-cystine；N,N'-dibenzoyl-D-cystine；N,N'-Dibenzoyl-D-cystin；(2S)-2-benzamido-3-[[(2S)-2-benzamido-2-carboxyethyl]disulfanyl]propanoic acid
• CAS: 25129-20-8；91237-14-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆S₂
• 分子量: 448.521
• InChiKey: GUTXMPQWQSOAIY-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-200 °C (dec.)
• 沸点：
  814.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(benzoyl)-D-cystine 在 1,1-二苯-2-苦基肼 、 硫酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical Interaction between Polyphenols and a Cysteinyl Thiol under Radical Oxidation Conditions

  摘要：

  Chemical interaction between polyphenols and thiols was investigated under radical oxidation conditions using a model cysteinyl thiol derivative, N-benzoylcysteine methyl ester. The radical oxidation was carried out with a stoichiometric amount of 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH), and the decreases in the amounts of polyphenols and the thiol were measured by HPLC analysis. Cross-coupling products between various polyphenols and the thiol were examined by LC-MS in reactions that showed decreases in both the polyphenols and the thiol. The LC-MS results indicated that three phenolic acid esters (methyl caffeate, methyl dihydrocaffeate, and methyl protocatechuate) and six flavonoids (kaempferol, myricetin, luteolin, morin, taxifolin, and catechin) gave corresponding thiol adducts, whereas three polyphenols (methyl ferulate, methyl sinapate, and quercetin) gave only dimers or simple oxidation products without thiol substituents. Thiol adducts of the structurally related compounds methyl caffeate and methyl dihydrocaffeate were isolated, and their chemical structures were determined by NMR analysis. The mechanism for the thiol addition was discussed on the basis of the structures of the products.

  DOI：

  10.1021/jf3008822
• 作为产物：
  描述：

  D-胱氨酸 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到N,N'-bis(benzoyl)-D-cystine
  参考文献：
  名称：

  凝胶中的可调诱导圆二色性

  摘要：

  近年来，ICD现象在手性传感和手性光学器件等应用领域引起了广泛关注。在这项工作中，我们首先关注薄旋涂薄膜无法提供一致的 ICD 信号的问题。通过对旋涂过程的简要说明，提出了潜在问题的假设。为了确认和消除旋涂的不可控动态因素，我们致力于开发一种基于手性L-/DN',N'-二苯甲酰基-胱氨酸的新型凝胶体系。非手性染料分子通过“一步”制备程序嵌入 DBC 凝胶中。与以前的旋涂系统相比，新凝胶系统的重现性显着提高。除了，ICD 信号可以通过替换染料分子在宽光谱范围（波长可调）中进行定制。最后，我们讨论了这个有趣系统的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/chir.23409
• 作为试剂：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 三(2-氯乙基)胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 N,N'-bis(benzoyl)-D-cystine 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  环二肽的研究-第二部分：jasbamide和geodiamolide-D的全合成

  摘要：

  已经提出了环二肽肽jasbamide和地二摩尔D的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61605-2

文献信息

• Tunable induced circular dichroism in gels
  作者：Yu Xue、Natalie Fehn、Viktoria Katharina Brandt、Michele Stasi、Job Boekhoven、Ueli Heiz、Aras Kartouzian

  DOI：10.1002/chir.23409

  日期：2022.3

  to develop a new gel system based on chiral L-/D-N′,N′-Dibenzoyl-cystine. Achiral dye molecules are intercalated in a DBC gel through a “one-step” preparation procedure. Compared to the former spin-coating system, significantly improved reproducibility of the new gel system is demonstrated. Besides, the ICD signals can be customized in a broad spectral range (wavelength tunability) by substituting

  近年来，ICD现象在手性传感和手性光学器件等应用领域引起了广泛关注。在这项工作中，我们首先关注薄旋涂薄膜无法提供一致的 ICD 信号的问题。通过对旋涂过程的简要说明，提出了潜在问题的假设。为了确认和消除旋涂的不可控动态因素，我们致力于开发一种基于手性L-/DN',N'-二苯甲酰基-胱氨酸的新型凝胶体系。非手性染料分子通过“一步”制备程序嵌入 DBC 凝胶中。与以前的旋涂系统相比，新凝胶系统的重现性显着提高。除了，ICD 信号可以通过替换染料分子在宽光谱范围（波长可调）中进行定制。最后，我们讨论了这个有趣系统的潜在应用。
• In situ forming hydrogels of new amino hyaluronic acid/benzoyl-cysteine derivatives as potential scaffolds for cartilage regeneration
  作者：Fabio Salvatore Palumbo、Giovanna Pitarresi、Calogero Fiorica、Pietro Matricardi、Antonella Albanese、Gaetano Giammona

  DOI：10.1039/c2sm07310b

  日期：——

  A new chemical strategy is described to link ethylenediamino (EDA) groups to primary hydroxyl groups of hyaluronic acid (HA) and the obtained derivatives have been characterized by 1H-NMR and 13C-NMR analyses. Such HA–EDA derivatives have been exploited to control the functionalization degree in benzoyl-cysteine (BC) groups, chosen as moieties able to allow both self-assembling in aqueous media and an oxidative crosslinking. In particular, the kinetics of oxidation of thiol groups in HA–EDA–BC derivatives has been studied in Dulbecco's Phosphate Buffer Solution (DPBS) pH 7.4 by colorimetric assays and rheological measurements. Mechanical properties of chemical hydrogels obtained after oxidative crosslinking have been evaluated by using two different concentration values (1 and 1.5% w/v) of HA–EDA–BC. These hydrogels show a dense interconnected fibrillar structure similar to the extracellular matrix of soft tissue and a resistance to chemical and enzymatic hydrolysis. Therefore, the potential suitability of HA–EDA–BC hydrogels as scaffolds for cartilage regeneration has been preliminarily assessed using primary human chondrocytes and evaluating their viability and ability to produce extracellular collagen.

  本文介绍了一种将乙二胺（EDA）基团与透明质酸（HA）的伯羟基相连接的新化学策略，并通过 1H-NMR 和 13C-NMR 分析对所获得的衍生物进行了表征。这些 HA-EDA 衍生物被用来控制苯甲酰-半胱氨酸（BC）基团的官能化程度，这些基团既能在水介质中自组装，又能发生氧化交联。特别是，在 pH 值为 7.4 的杜氏磷酸盐缓冲溶液（DPBS）中，通过比色法和流变学测量，研究了 HA-EDA-BC 衍生物中硫醇基团的氧化动力学。通过使用两种不同浓度值（1% 和 1.5% w/v）的 HA-EDA-BC，对氧化交联后获得的化学水凝胶的机械性能进行了评估。这些水凝胶显示出与软组织细胞外基质类似的致密互连纤维状结构，并具有耐化学和酶水解的特性。因此，我们使用原代人类软骨细胞对 HA-EDA-BC 水凝胶作为软骨再生支架的潜在适用性进行了初步评估，并评估了它们的活力和产生细胞外基质胶原蛋白的能力。
• Dynamic Combinatorial Mass Spectrometry Leads to Metallo-β-lactamase Inhibitors
  作者：Benoît M. R. Liénard、Rebekka Hüting、Patricia Lassaux、Moreno Galleni、Jean-Marie Frère、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/jm070866g

  日期：2008.2.1

  The use of protein ESI mass spectrometry under non-denaturing conditions to analyze a dynamic combinatorial library of thiols/disulfides with the BcII metallo-beta-lactamase enabled the rapid identification of an inhibitor with a K-i of < 1 mu M. The study exemplifies the utility of protein-MS for screening dynamic mixtures of potential enzyme-inhibitors.
• SYNTHESES OF CYSTINE
  作者：EDWARD M. FRY

  DOI：10.1021/jo01148a033

  日期：1950.3
• SOAI, KENSO;YAMANOI, TAKASHI;HIKIMA, HITOSHI, J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 290, N 2, C23-C25
  作者：SOAI, KENSO、YAMANOI, TAKASHI、HIKIMA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——