乙酰丙酸甲酯 | 624-45-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰丙酸甲酯
• 中文别名: 4-戊酮酸甲酯；4-侧氧戊酸甲酯
• 英文名称: Levulinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl levulinate；methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 624-45-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD00017499
• 分子量: 130.144
• InChiKey: UAGJVSRUFNSIHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C
• 沸点：
  193-195 °C (lit.)
• 密度：
  1.051 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  72°C
• 溶解度：
  溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯。
• LogP：
  -0.13
• 物理描述：
  Clear colourless liquid; Mild carmellic aroma
• 折光率：
  1.419-1.425
• 保留指数：
  956;946;948
• 稳定性/保质期：
  - 远离氧化物、热源和强光。 - 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H302
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请将储藏地点远离氧化剂，并避免阳光直射。

SDS

1.1 产品标识符
: 乙酰丙酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H10O3
分子式
: 130.14 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
193 - 195 °C - lit.
g) 闪点
72 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.051 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

乙酰丙酸甲酯 简介

乙酰丙酸甲酯是一种重要的精细化学品，具有酯的性质，常用于水解反应或加成反应。它广泛应用于多个领域：作为手性胺类化合物的拆分剂、多种化工产品的中间体以及医药领域的合成药物，如维生素B6和周效磺胺等。

此外，乙酰丙酸甲酯也是高效合成下游产品乙二醇的重要前驱体原料。

应用

除了用于合成维生素B6和磺胺外，乙酰丙酸甲酯更多地作为乙二醇的前体。通过加氢和水解两步反应，可以高效制备乙二醇。乙二醇是国家重要的化工原料和战略物资，可用作溶剂、防冻剂以及合成涤纶的原料。

在溶剂方面，乙酰丙酸甲酯常代替甘油使用，在制革和制药工业中分别用作水合剂和溶剂。它还可用于玻璃纸、纤维、皮革、粘合剂的湿润剂。因此，作为合成下游产品乙二醇的应用前景十分广阔。

制备

在浓硫酸（500μL）存在下，通过在甲醇（0.5M溶液）中煮沸将酸转化为酯。反应后进行TLC（庚烷/EtOAc 2:1）。当仅残留微量酸时，将反应混合物冷却、浓缩、用NaHCO3溶液稀释、用DCM萃取、用MgSO4干燥并浓缩得到终产物乙酰丙酸甲酯。

危害

乙酰丙酸甲酯具有麻醉和刺激作用。高浓度下可引起眼、鼻、咽喉和呼吸道的刺激症状；重复或长时间接触会导致进行性的麻醉作用。高浓度吸入可能导致麻醉作用及肝、肾充血，大量持续吸入可能引发急性肺水肿。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 [Ru(1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane)(trimethylenemethane)] 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到1,4-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  使用 Ru-Triphos 复合物对羧酸和碳酸衍生物进行高度通用的催化氢化：对选择性和底物范围的分子控制

  摘要：

  复合物 [Ru(Triphos)(TMM)]（Triphos = 1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷，TMM = 三亚甲基甲烷）为包括羧酸酯在内的各种具有挑战性的官能团的氢化提供了有效的催化系统，酰胺、羧酸、碳酸酯和尿素衍生物。这种独特底物范围的关键控制因素是选择性活化以生成中性物质 [Ru(Triphos)(Solvent)H2] 或阳离子中间体 [Ru(Triphos)(Solvent)(H)(H2)](+ ) 在酸添加剂的存在下。多核 NMR 光谱研究与 DFT 研究一起证明，中性物质通常为多步还原级联提供较低的能量途径，包括氢转移到 C=O 基团和 CO 键断裂。羧酸酯、内酯、酸酐、在这些条件下，仲酰胺和羧酸以良好到极好的产率氢化。无催化活性的复合物 [Ru(Triphos)(CO)H2] 和 [Ru(Triphos)(μ-H)]2 的形成被确定为主要的失活途径。前一种复合物由底物

  DOI：

  10.1021/ja506023f
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 乙酰丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼催化的3,4-环氧酯的区域选择性开环和异构化反应

  摘要：

  提出了3，4-环氧酯与醇的有效开环以产生4-烷氧基-3-羟基酯，并使用三氟化硼作为催化剂将其异构化为4-酮酯。两种转化都是用于合成上述命名的有用化合物的简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201378w
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-Dicarbadodecaborane(12), 1-(bromomethyl)- 、 acetone 4-methoxyphenylhydrazone 在 三乙胺 、 乙酰丙酸甲酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅合成吲哚取代的7,8-二氨基甲酰基-十二碳杂十一酸酯（-1）†

  摘要：

  甲碳硼烷越来越多地用作药效基团，以取代已建立的药物分子中的苯基取代基。与传统的有机化学相反，在氨基甲酸酯类的情况下，引入功能的复杂程序经常失败，并且它们的化学成分经常因簇的降解而受阻。在此，提出了一种锅法合成水溶性N-nido- dicarbaborato吲哚的方法，包括提出的反应顺序机理。这些研究为结合两种重要的药效团吲哚和咔唑酮提供了有用的合成工具。

  DOI：

  10.1039/c4dt03218g

文献信息

• 一种乙酰丙酸及乙酰丙酸酯催化氧化转化的方 法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104119224B

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种乙酰丙酸及乙酰丙酸酯催化氧化转化的方法，该方法以空气或氧气为氧化剂，二价锰化合物与硝酸、硝酸盐或亚硝酸、亚硝酸盐为复合催化剂，在温和条件下催化乙酰丙酸或乙酰丙酸酯液相选择性氧化和酯化反应制备得到丁二酸二酯。该方法催化氧化效率高，反应条件温和，所用复合催化剂二价锰化合物与硝酸、硝酸盐或亚硝酸、亚硝酸盐廉价易得，而且产物易于分离和提纯，具有非常好的实用性和广阔应用前景。
• Conversion of Levulinate into Succinate through Catalytic Oxidative CarbonCarbon Bond Cleavage with Dioxygen
  作者：Junxia Liu、Zhongtian Du、Tianliang Lu、Jie Xu

  DOI：10.1002/cssc.201300325

  日期：2013.12

  Grand Cleft Oxo: Levulinate, available from biomass, is oxidized into succinate through manganese(III)‐catalyzed selective cleavage of CC bonds with molecular oxygen. In addition to levulinate, a wide range of aliphatic methyl ketones also undergo oxidative CC bond cleavage at the carbonyl group. This procedure offers a route to valuable dicarboxylic acids from biomass resources by nonfermentive

  大裂氧代：乙酰丙酸盐，可得自生物质，是通过锰（III）氧化成琥珀酸的催化的Ç选择性裂解 C键与分子氧。除乙酰丙酸酯外，许多脂族甲基酮还在羰基上发生氧化的CC键裂解。该程序提供了通过非发酵方法从生物质资源中获得有价值的二羧酸的途径。
• 联苯型三齿配体钌络合物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN109956970A

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明涉及一种新型联苯型三齿配体及其钌络合物的制备方法和在酯类化合物氢化为醇类化合物反应中的应用。使用联苯型三齿配体钌络合物催化氢化酯类化合物为醇类化合物方法的特征在于：以酯类化合物物质的量的0.001～0.1mol％的联苯型三齿配体钌络合物为催化剂，加入酯类化合物物质的量的1～10mol％的碱，在60～100℃和30～70MPa氢气压力条件下催化氢化酯类化合物为相应的醇类化合物。本发明的联苯型三齿配体及其钌络合物制备方便，结构稳定，在酯类化合氢化反应中表现出优良的催化活性。本发明克服了现有均相或非均相催化体系氢化酯类化合物需要高温高压等苛刻的反应条件和催化剂用量高的缺点，催化剂用量小，反应条件温和，反应的选择性好，提高了生产体系的经济性和安全性。
• [EN] NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOSPORINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：S&T GLOBAL INC

  公开号：WO2017200984A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A compound of the Formula (I) is disclosed: (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification. Also described are a pharmaceutical composition comprising the same and a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, lung, and liver, and kindey diseases, and hair loss using the same.

  公开了化合物的公式（I）：（I）或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物，以及使用该药物组合物治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经障碍、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉萎缩症、肺部和肝脏疾病、肾脏疾病和脱发的方法。
• Heterocycles as nicotinic acid receptor agonists for the treatment of dyslipidemia
  申请人：Palani Anandan

  公开号：US20060264489A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, or tautomer thereof, wherein: Q is selected from the group consisting of: and L is selected from the group consisting of: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, or tautomer thereof, are useful in treating diseases, disorders, or conditions such as metabolic syndrome and dyslipidemia.

  具有通式（I）的一种化合物： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，其中： Q选自以下群组： 和 L选自以下群组： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，可用于治疗代谢综合征和血脂异常等疾病、疾患或症状。

表征谱图