1,2-Dicarbadodecaborane(12), 1-(bromomethyl)- | 19496-84-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 英文名称: 1,2-Dicarbadodecaborane(12), 1-(bromomethyl)-
• 英文别名: 1-bromomethyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)；1'-bromomethyl-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl；1-(bromomethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；o-carboran-1-ylmethyl bromide；1-(bromomethyl)-o-carborane；1-bromomethyl-o-carborane；bromomethylcarborane
• CAS: 19496-84-5
• 化学式: C₃H₁₃B₁₀Br
• 分子量: 237.15
• InChiKey: FKNNWSJXSFCQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dicarbadodecaborane(12), 1-(bromomethyl)- 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到7-methyleneammonium-(7,8-nidodikarbaundekaborate)(1-)
  参考文献：
  名称：

  CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS AND METHOD OF THEIR PRODUCTION

  摘要：

  一般式为I的硼团簇化合物及其药学上可接受的盐和溶剂的衍生物，以及它们对酶碳酸酐酶IX的特定抑制作用。合成方法和新衍生物的用途。这些人类碳酸酐酶IX的抑制剂可以用作诊断和/或治疗癌症疾病的药物的活性化合物。

  公开号：

  US20140303390A1
• 作为产物：
  描述：

  σ-((o-carbaboran-1-yl)methyl)-π-cyclopentadienyl(triphenylphosphine)nickel 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到1,2-Dicarbadodecaborane(12), 1-(bromomethyl)-
  参考文献：
  名称：

  Kovredov, A. I.; Meiramov, M. G.; Kazantsev, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 708 - 712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-coupling of sterically hindered 1-bromomethyl-o-carborane with alkyl and aryl Grignard reagents
  作者：Juyou Lu、Hong Wan、Yunna Xue、Yongmei Du、Jian Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.022

  日期：2015.10

  A convenient and efficient Ni-catalyzed reaction has been developed for synthesis of mono-substituted o-carboranes, involving cross-coupling of readily available and sterically hindered 1-bromomethyl-o-carborane with various alkyl and aryl Grignard reagents under mild conditions, and the corresponding o-carborane derivatives were obtained in good to excellent yields. This method should provide a new

  一种方便和有效的Ni基催化的反应已被开发用于合成单取代ø -carboranes，涉及容易获得的交叉耦合和空间位阻的1-溴甲基- ö -carborane与各种烷基和芳基在温和条件下的格氏试剂，和相应Ó -carborane衍生物在良好，获得优良的产率。这种方法应提供建设药物化学和材料化学多样的和有用的官能化硼簇化合物的新策略。
• High Yielding Preparation of Dicarba-<i>closo</i>-dodecaboranes Using a Silver(I) Mediated Dehydrogenative Alkyne-Insertion Reaction
  作者：Antonio Toppino、Afaf R. Genady、Mohamed E. El-Zaria、James Reeve、Fargol Mostofian、Jeff Kent、John F. Valliant

  DOI：10.1021/ic400928v

  日期：2013.8.5

  The synthesis of 1,2-dicarba-closo-dodecaboranes (ortho-carboranes) is often low yielding which is a critical issue given the increasing use of boron clusters in material science and medicinal chemistry. To address this barrier, a series of Cu, Ag, and Au salts were screened to identify compounds that would enhance the yields of ortho-caboranes produced when treating alkynes with B10H12(CH3CN)2. Using

  合成1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboranes（邻-carboranes）通常低产其是给定的在材料科学和药物化学越来越多地使用硼簇的一个关键问题。为了解决这一障碍，对一系列的铜，银和金盐进行了筛选，以鉴定出可提高用B 10 H 12（CH 3 CN）2处理炔烃时产生的邻环硼烷的收率的化合物。使用各种官能化的配体，包括单官能团和多官能团的内部和末端炔烃，当以催化量使用AgNO 3时，产率会显着提高。硝酸银3 似乎可以防止在碳硼烷形成之前炔烃的不希望的还原/氢硼化，并且该方法与芳基，卤素，羟基，腈，氨基甲酸酯和羰基官能化的炔烃兼容。
• [EN] CARBORANE HYDROXAMIC ACID MATRIX METALLOPROTEINASE AGENTS FOR BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY<br/>[FR] AGENTS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE D'ACIDE HYDROXAMIQUE CARBORANE POUR UNE THÉRAPIE DE CAPTURE DE NEUTRONS DE BORE
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2020252439A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are novel carborane hydroxamic acid matrix metalloproteinase ("MMP") agents bearing borane-containing moieties and methods for their use in treating or preventing a disease, such as cancer and rheumatoid arthritis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and (II) and pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein the substituents are as described.

  本发明公开了新颖的碳硼烷羟肟酸基质金属蛋白酶（"MMP"）抑制剂，其含有硼烷基团，并公开了利用这些抑制剂治疗或预防疾病（如癌症和类风湿性关节炎）的方法。特别地，本发明公开了式（I）和（II）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所述。
• 一种碳硼烷及其制备方法和作为原子转移自 由基聚合引发剂的应用
  申请人：哈尔滨工业大学无锡新材料研究院

  公开号：CN106866717B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明公开一种碳硼烷，具有如下结构式：其中，R代表氢或C1‑C20的烷基。本发明的碳硼烷与目前报道的ATRP引发剂的结构明显不同，且由于碳硼烷基团的引入使得最终ATRP聚合产物具有碳硼烷的性能，其作为ATRP引发剂具有很好的反应可控性（聚合物分子量分布PDI<1.3）。
• High Yielding Synthesis of Carboranes Under Mild Reaction Conditions Using a Homogeneous Silver(I) Catalyst: Direct Evidence of a Bimetallic Intermediate
  作者：Mohamed E. El‐Zaria、Kunal Keskar、Afaf R. Genady、Joseph A. Ioppolo、James McNulty、John F. Valliant

  DOI：10.1002/anie.201311012

  日期：2014.5.12

  Methods used to prepare functionalized carboranes generally require heating to high temperatures, and thus limits the range of derivatives which can be prepared directly from alkynes. We show here that by using a homogeneous silver(I) catalyst it is now possible to prepare carboranes in good to excellent yield at temperatures below 40 °C, including at room temperature. The process is general and provides

  用于制备官能化碳硼烷的方法通常需要加热至高温，因此限制了可以直接从炔烃制备的衍生物的范围。我们在此表明​​，通过使用均相的银（I）催化剂，现在可以在低于40°C的温度（包括室温）下以良好至极好的收率制备碳硼烷。该过程是常规过程，为功能化硼团簇的制备提供了重要的新合成策略。