Methyl 4,7-Dioxooctanoate | 61426-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4,7-Dioxooctanoate
• 英文别名: 4,7-dioxo-octanoic acid methyl ester；4,7-Dioxo-octansaeure-methylester；4.7-Dioxooctansaeure-methylester
• CAS: 61426-50-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VGDSAPHYFMWWPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,7-Dioxooctanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3-hydroxybutyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pirillo, D.; Rescia, G.; Traverso, G., Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 4, p. 324 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-bromo-4-oxo-2-pentenoate 在 镍 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 183.5h， 生成 Methyl 4,7-Dioxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  Zimmer, Reinhold; Collas, Markus; Roth, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 709 - 714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Chemistry of 2,3-Dioxabicyclo[2.2.2]octane-5,6-diols
  作者：Peter Valente、Thomas D. Avery、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo8020506

  日期：2009.1.2

  1,4-Disubstituted 2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-enes were dihydroxylated with osmium tetroxide to yield diols anti to the peroxide linkage in a highly selective manner. Reduction of the peroxide bond furnished cyclohexane-1,2,3,4-tetraols with toxocarol relative stereochemistry in excellent yield. This new methodology was employed to synthesize the natural product (1S,2R,3S,4R,5R)-2-methyl-5-(propa

  用四氧化将1，4-二取代的2，3-二氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯二羟基化，以高度选择性的方式产生抗过氧化物键合的二醇。过氧化物键的还原提供了具有相对产率的甲苯甲酚相对立体化学的环己烷-1,2,3,4-四醇。该新方法用于合成天然产物（1 S，2 R，3 S，4 R，5 R）-2-甲基-5-（丙-2-基）环己烷-1,2,3,4- （R的短序列中的tetrol（1））-α-水芹烯。此外，在研究2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷-5,6-二醇的化学过程中，发现了迄今未知的重排，其对于合成1,4-二羰基包括光学富集的合成子具有广泛的适用性。 。还报道了适用于这种重排的广泛的机械研究。
• SiO₂-TBD as New Heterogeneous Catalyst for the Nef Conversion of ­Secondary Nitroalkanes under Neat Conditions
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Raimondo Maggi、Chiara Oro、Alessandro Palmieri、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-2006-947358

  日期：2006.8

  Treatment of secondary nitroalkanes with neat silica-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD), at room temperature, allows the direct conversion of the secondary nitro groups to the corresponding keto carbonyls.

  在室温下，用纯二氧化硅支撑的 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）处理仲硝基烷烃，可将仲硝基直接转化为相应的酮羰基。
• Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 431 - 438
  作者：Stetter,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 355. β-Phenylfurylethylamine and analogous derivatives of thiophen and pyrrole
  作者：Robert Robinson、W. M. Todd

  DOI：10.1039/jr9390001743

  日期：——
• ——
  作者：Yu. N. Ogibin

  DOI：10.1023/a:1023935629115

  日期：——

  A one-pot electrochemical method for the synthesis of methyl monooxoalkanoates with the carbonyl group in position 4, methyl dioxoalkanoates with the oxo groups in positions 4,7-, 6,9-, 7,10-, and 12,15, and methyl 4-oxoalkanedioates was developed. This method is based on amperostatic electrolysis in an undivided cell of the salts of esters of nitroalkanoic acids and their adducts with CH2=CHX (X = Ac, CO2Me).