5-氨基-4-氧代戊酸甲酯 | 33320-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-4-氧代戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-aminolevulinate
• 英文别名: Methyl aminolevulinate；δ-aminolevulinic acid methyl ester；5-aminolaevulinic acid methyl ester；5-aminolevulinic acid methyl ester；methyl-5-aminolevulinic acid；methyl 5-aminolaevulinate；methyl 5-amino-4-oxopentanoate
• CAS: 33320-16-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD08277630
• 分子量: 145.158
• InChiKey: YUUAYBAIHCDHHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  -0.570 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  Freely soluble

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

吸收、分配和排泄

• 吸收

在体外，24小时后通过人皮肤的累积吸收平均为给药剂量的0.26%。

In vitro, after 24 hours the mean cumulative absorption through human skin was 0.26% of the administered dose.

来源:DrugBank

制备方法与用途

生物活性方面，甲基氨基酮戊酸（Methyl aminolevulinate）是一种用于光动力疗法（PDT）的增敏剂。作为一种前药，它会在体内代谢转化为原卟啉IX。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-4-氧代戊酸甲酯 在 potassium phosphate 、 二(三叔丁基膦)钯 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环丁砜 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 2-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,5-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS

  摘要：

  本发明部分涉及融合的杂环化合物和用于预防和/或治疗与电压门控钠离子通道的异常功能相关的疾病或病况的组合物，例如异常的迟发/持续性钠电流。本文还提供了用于治疗与钠离子通道异常功能相关的疾病或病况，包括Dravet综合征或癫痫的方法。

  公开号：

  WO2018098491A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 sodium azide 、 氢气 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-氨基-4-氧代戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碳纳米球负载的钌催化剂用于合成可再生除草剂和化学药品

  摘要：

  碳纳米球负载的Ru（Ru-CNS）有效催化了生物可再生平台化学物质向5-氨基亮氨酸（ALA），呋喃醇和γ-戊内酯（GVL）的转化。该催化剂在所研究的过程中表现出高活性，能够从其前体中获得76％的ALA和90％以上的呋喃醇和GVL。通过详细表征催化剂，研究了溶剂极性对GVL及其开环产物的产率和选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.07.005

文献信息

• SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BLUM Andreas

  公开号：US20140135309A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula I wherein Ar, R 1 and R 2 are as defined herein, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及公式I的新型磺酰胺取代的喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如本文所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES PAR SULFOXIMINE POUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014072244A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula (I), wherein Ar, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及一种新型的配方(I)的磺酰胺取代喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如描述和声明中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED PYRROLOTRIAZINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES À SUBSTITUTION SULFOXIMINE POUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015091156A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention relates to novel sulfoximine substituted pyrrolotriazine derivatives of formula wherein Ar, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1 a or MNK1 b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1 a or MNK1 b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及一种新型的噻氧亚胺取代吡咯三嗪衍生物，其化学式中Ar、R1和R2的定义如描述和权利要求中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1 a或MNK1 b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1 a或MNK1 b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES PAR UNE SULFOXIMINE DESTINÉES À DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015169677A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The application relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula (I) wherein Ar, R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  该申请涉及式(I)的新型磺酰胺取代喹唑啉衍生物，其中Ar、R1、R2和R3如描述和声明中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有相同化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] AMIDOIMIDAZOPYRIDAZINES AS MKNK-1 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDOIMIDAZOPYRIDAZINES À TITRE D'INHIBITEURS DE KINASES MKNK-1
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2014118135A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to amido-substituted imidazopyridazine compounds of general formula (I) : in which A, R1, R2, R3, R4 and n are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper- proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)的酰胺取代咪唑吡啶化合物，其中A、R1、R2、R3、R4和n如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分结合。