methyl ester of (R)-4-hydroxyvaleric acid | 111043-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl ester of (R)-4-hydroxyvaleric acid
• 英文别名: methyl (R)-4-hydroxypentanoate；(R)-(-)-γ-Hydroxy-γ-methylbutyrate；(R)-(-)-γ-hydroxy-γ-methylbutyric acid methylester；(R)-4-hydroxyvaleric acid methyl ester；(S)-methyl 4-hydroxypentanoate；methyl (4R)-4-hydroxypentanoate
• CAS: 111043-99-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: ACHJFGYOUCOVQP-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of (R)-4-hydroxyvaleric acid 在 acid 作用下， 生成 (R)-5-甲基二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic lactonisation of γ-hydroxyesters in organic solvents. Synthesis of optically pure γ-methylbutyrolactones and γ-phenylbutyrolactone.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96406-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以86.6%的产率得到methyl ester of (R)-4-hydroxyvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-5-甲基吡咯烷酮-2-酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种（R）‑5‑甲基吡咯烷酮‑2‑酮的合成方法，包括以下加工步骤：S1、将乙酰丙酸甲酯、硼烷二甲硫醚和催化剂加入溶剂中，反应1~5小时得到（R）‑4‑羟基戊酸甲酯；S2、将S1中得到的（R）‑4‑羟基戊酸甲酯加入反应器，通入氨源和雷尼镍，加压催化得到（R）‑4‑氨基戊酸甲酯；S3、将（R）‑4‑氨基戊酸甲酯加入溶剂中，并加入碱性催化剂，升温至30~80℃，反应0.5~5小时，得到目标产物（R）‑5‑甲基吡咯烷酮‑2‑酮，所述步骤S1中溶剂为二氯甲烷、甲苯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、四氢呋喃的一种或多种。本发明原料易得、原料价格低、原子利用率高、纯度好易纯化，化学合成手性中心无需拆分，收率高。

  公开号：

  CN110845385B

文献信息

• Preparation of Sulfur-Containing Optically Active Secondary Alcohols Based on<i>Pichia farinosa</i>-Catalyzed<i>anti</i>-Prelog-Rule Reduction as the Key Step
  作者：Yoshikazu Ohtsuka、Osamu Katoh、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.70.483

  日期：1997.2

  A Pichia farinosa IAM 4682 mediated reduction of sulfur containing ketones afforded secondary alcohols with (R)-absolute configuration. For example, 4-(phenylthio)-2-butanone and 4-(phenylsulfonyl)-2-butanone afforded (R)-4-(phenylthio)-2-butanol (91%ee) in 90% yield and (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol (97%ee) in 94% yield, respectively. In the case that the ee of the product was not satisfactory

  Pichia farinosa IAM 4682 介导的含硫酮还原得到具有 (R)-绝对构型的仲醇。例如，4-(苯硫基)-2-丁酮和4-(苯磺酰基)-2-丁酮以90%的产率提供(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇(91%ee)和(R)- 4-(苯磺酰基)-2-丁醇(97%ee)分别为94%产率。在产品的ee不令人满意的情况下，任何污染的(S)-对映体被玫瑰色红球菌IFO 15564选择性氧化，留下纯的(R)-对映体。进一步检查了粉状毕赤酵母介导的还原和玫瑰色红球菌介导的氧化的底物特异性。
• Facile Synthesis of Optically-Active γ-Valerolactone from Levulinic Acid and Its Esters Using a Heterogeneous Enantio-Selective Catalyst
  作者：Tsutomu Osawa、Yuya Tanabe

  DOI：10.1007/s10562-017-2291-2

  日期：2018.3

  levulinic acid and its esters. A tartaric acid-NaBr-modified nickel catalyst produced the optically-active γ-valerolactone with a 60% enantiomeric excess (ee), almost quantitative conversion and chemoselectivity. The synthesis of the optically-active γ-valerolactone using the enantio-selective heterogeneous catalyst would be promising for the large-scale industrial production from levulinic acid and its

  旋光性γ-戊内酯是通过乙酰丙酸及其酯的对映选择性氢化合成的。酒石酸-NaBr 改性的镍催化剂产生了具有 60% 对映体过量 (ee)、几乎定量转化和化学选择性的光学活性 γ-戊内酯。使用对映选择性多相催化剂合成旋光γ-戊内酯有望实现乙酰丙酸及其酯的大规模工业生产，乙酰丙酸及其酯可以通过生物质的纤维素部分的酸催化脱水获得。图形概要
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20100234365A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）活性相关的疾病或障碍的方法。
• Lipase-catalyzed preparation of optically active .gamma.-butyrolactones in organic solvents
  作者：Arie L. Gutman、Kheir Zuobi、Tamar Bravdo

  DOI：10.1021/jo00298a031

  日期：1990.5
• A convenient route to chiral γ-lactones via asymmetric hydrogenation of γ-ketoesters using the RuCl3–BINAP–HCl catalytic system
  作者：Eugenia V. Starodubtseva、Olga V. Turova、Maxim G. Vinogradov、Lilia S. Gorshkova、Vladimir A. Ferapontov、Marina I. Struchkova

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.012

  日期：2008.12

  A convenient one-step synthesis of chiral gamma-lactones has been performed. The method is based on enantioselective hydrogenation of gamma-ketoesters using the RuCl3-BINAP-HCl catalytic system. Chiral gamma-lactones (91-99% ee) have been isolated in 57-88% yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.