1-hexyl levulinate | 24431-34-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-hexyl levulinate
• 英文别名: hexyl levulinate；Pentanoic acid, 4-oxo-, hexyl ester；hexyl 4-oxopentanoate
• CAS: 24431-34-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: HBBVKEXMLPMFQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 9.0 Torr)
• 密度：
  0.95332 g/cm3
• LogP：
  2.530 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl levulinate 、 2,4-二硝基苯肼 生成 4-(2,4-dinitro-phenylhydrazono)-valeric acid hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Levulinic Acid. V. The 2,4-Dinitrophenylhydrazones of Certain of its Alkyl Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01335a076
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 正己醇 在 11.54 mg 12-tungstosilicic acid anchored on siliceous nMCM-48 作用下， 生成 1-hexyl levulinate
  参考文献：
  名称：

  锚定硅钨酸：乙酰丙酸合成生物燃料添加剂的研究及载体作用

  摘要：

  本文报道了通过乙酰丙酸和正丁醇的酯化合成乙酰丙酸丁酯，这是一种潜在的生物燃料添加剂。通过详细的优化研究，开发了一种使用基于 12-钨硅酸 (SiW) 和载体 nMCM-48 和 MCM-22 的多相催化剂的可持续催化方法，以在温和的反应条件下实现乙酰丙酸丁酯的最大选择性 (≥95%)多次运行时重复使用催化剂。重要的是，通过动力学实验和比较研究研究了自然以及支架结构对活性的影响。在此基础上，提出了最佳催化剂，并使用最佳催化剂合成了各种具有燃料混合性能的乙酰丙酸烷基酯，展示了其多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2024.114666

文献信息

• METHODS OF MAKING ALKYL LACTATES AND ALKYL LEVULINATES FROM SACCHARIDES
  申请人：Battelle Memorial Institute

  公开号：US20150045576A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Unique methods have been developed to convert saccharides into value-added products such as alkyl lactates, lactic acid, alkyl levulinates, levulinic acid, and optionally alkyl formate esters and/or hydroxymethylfurfural (HMF). Useful catalysts include Lewis acid catalysts and Brønsted acid catalysts including mineral acids, metal halides, immobilized heterogeneous catalysts functionalized with a Brønsted acid group or a Lewis acid group, or combinations thereof. The saccharides are contacted with the catalyst in the presence of various alcohols.

  已开发出独特的方法，将糖类转化为增值产品，如烷基乳酸酯、乳酸、烷基左旋糖酸酯、左旋糖酸，以及可选的烷基甲酸酯和/或羟甲基糠醛（HMF）。有用的催化剂包括Lewis酸催化剂和Brønsted酸催化剂，包括矿酸、金属卤化物、功能化为Brønsted酸基团或Lewis酸基团的固定化异质催化剂，或其组合。在各种醇的存在下，将糖类与催化剂接触。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF PLATFORM CHEMICALS FROM SUGAR USING ACID CATALYST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRODUITS CHIMIQUES DE PLATEFORME À PARTIR DE SUCRE À L'AIDE D'UN CATALYSEUR ACIDE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2020148779A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to a process for the preparation of value added chemicals such as ethyl levulinate from a glucose or other sugars catalyzed by a mixture of a Lewis and a Bronsted acid catalyst.

  本发明涉及一种从葡萄糖或其他糖类经由Lewis酸和Bronsted酸催化剂混合物催化制备乙基左旋糖酸酯等增值化学品的过程。
• Preparation of levulinic acid esters and formic acid esters from biomass and olefins; compositons prepared thereby; and uses of the compositions as fuel additives
  申请人：——

  公开号：US20030233011A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention relates to a process for producing a mixture of levulinic acid esters and formic acid esters from biomass and olefins, and the composition prepared therefrom. This invention also relates to usage of the mixture of these esters as fuel and as fuel additives for gasoline fuel, diesel fuel, and biofuel.

  这项发明涉及一种从生物质和烯烃生产丙酮酸酯和甲酸酯混合物的方法，以及由此制备的组合物。该发明还涉及将这些酯的混合物用作汽油燃料、柴油燃料和生物燃料的燃料和燃料添加剂的用途。
• Solvent-free transesterification of methyl levulinate and esterification of levulinic acid catalyzed by a homogeneous iron(III) dimer complex
  作者：Massimo Melchiorre、Raffaele Amendola、Vincenzo Benessere、Maria E. Cucciolito、Francesco Ruffo、Roberto Esposito

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110777

  日期：2020.3

  solvents, additives and plasticizers. In this work a variety of levulinates (R= n-butyl, n-hexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, geranyl, 2-ethoxyethyl, benzyl, 2-octyl, cyclohexyl, menthyl) is obtained from the solvent-free transesterification of methyl levulinate (ML) and esterification of levulinic acid (LA), catalyzed by a dimeric complex of iron(III). The results are competitive with the few related reports

  乙酰丙酸酯MeC（O）CH 2 CH 2 CO 2 R（LAE）是新兴的生物基化学品，用作溶剂，添加剂和增塑剂。在这项工作中，从无溶剂酯交换反应中获得了多种乙酰丙酸酯（R =正丁基，正己基，正辛基，2-乙基己基，香叶基，2-乙氧基乙基，苄基，2-辛基，环己基，薄荷基）。乙酰丙酸甲酯（ML）的合成和乙酰丙酸（LA）的酯化反应;），由铁（III）的二聚配合物催化。该结果与主要基于多相催化的一些相关文献报道相比具有竞争力。因此，基于均相催化系统的第一个系统研究代表了生物质增值领域的重大扩展。
• Green syntheses of levulinate esters using ionic liquid 1-Methyl imidazolium hydrogen sulphate [MIM][HSO4] in solvent free system
  作者：Saurabh G. Kalghatgi、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.02.053

  日期：2019.5

  synthesized by esterification of levulinic acid (LA) with n-butanol using Brønsted acidic ionic liquid [MIM][HSO4] as a catalyst in a solvent free condition. The prepared IL was characterized by FT-IR, 13C‐NMR and 1H–NMR. For optimization study, central composite design (CCD) method was employed. Design of experiments and statistical analysis is performed using Design Expert 11 software. The highest

  在本工作中，使用布朗斯台德酸性离子液体[MIM] [HSO 4 ]作为催化剂，在无溶剂的条件下，通过将乙酰丙酸（LA）与正丁醇酯化来合成乙酰丙酸正丁酯。制备的IL的特征在于FT-IR，13 C-NMR和1H-NMR。为了进行优化研究，采用了中央复合设计（CCD）方法。使用Design Expert 11软件进行实验和统计分析的设计。在90°C时，乙酰丙酸正丁酯的最高收率为89.6％，选择性为98.1％。观察到产物和IL的双相层，导致产物自分离。研究了变量参数变化对转化率的影响，如：LA：正丁醇摩尔比，LA：IL摩尔比和温度。获得阿累尼乌斯图，并且活化能（E a）经计算为53.16 KJ / mol。在仲丁醇，异丁醇和叔丁醇，1-戊醇和正己醇上进行了底物研究，从而提供了高产率和相应乙酰丙酸酯的选择性。催化剂被重复使用了五次，而收率没有明显降低。