乙酰基环己烷 | 823-76-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酰基环己烷
• 中文别名: 甲基酮环己酯；环己基甲酮；环己基甲基酮
• 英文名称: 1-cyclohexylethan-1-one
• 英文别名: Cyclohexyl methyl ketone；1-cyclohexylethanone；acetylcyclohexane；methyl cyclohexyl ketone
• CAS: 823-76-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• mdl: MFCD00040418
• 分子量: 126.199
• InChiKey: RIFKADJTWUGDOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -34°C
• 沸点：
  181-183°C
• 密度：
  0,917 g/cm3
• 闪点：
  57°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  1.930 (est)
• 亨利常数：
  3.38e-05 atm-m3/mole
• 保留指数：
  963;1007
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与强氧化剂和碱接触。
  2. 易燃，对眼睛和皮肤有刺激性。如果误入眼中，应立即用大量清水冲洗并就医；如接触皮肤，应用指定液体冲洗。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R36/38
• 海关编码：
  2914299000
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 危险类别：
  3.2
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

制备方法与用途

简介

乙酰基环己烷是一种环己基甲酮类化合物，应用广泛且价值高。它是一种浅黄色透明溶液，在常温常压下稳定，需保持容器密封，并储存在阴凉干燥的地方。

生产方法

将3.6g（0.01mol）2-环己基苯并咪唑碘盐的四氢呋喃溶液，每隔30分钟分批滴加到含有0.015mol格式试剂甲基溴化镁的四氢呋喃和乙醚混合溶液中（THF与EtO的体积比为4:1）。完成滴加后，在室温下搅拌反应26~28小时。静置后，用质量分数为5%的盐酸溶液调节pH值至4~5，并在温水浴中搅拌40分钟使水解完全。

随后蒸除四氢呋喃，使用乙醚（30mL×5）进行萃取，然后分别用质量分数为5%的NaHCO3溶液和水洗涤。最后，使用无水MgSO4干燥过夜，并在减压下进行蒸馏，得到黄色液体的目标化合物乙酰基环己烷，收率为78%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 三甲基乙腈 、 titanium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到meso-2,3-Dicyclohexylbutan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  在新戊腈存在下使用氯化钛 (II) 和锌实现芳香族和脂肪族酮的频哪醇偶联的有效方法

  摘要：

  在新戊腈的存在下，通过氯化钛（II）和锌的组合使用，包括无环脂肪族酮在内的芳香族和脂肪族酮的还原偶联反应顺利进行，在室温以下以良好至高产率得到相应的频哪醇。在一些无环脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1107
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 氢气 作用下， 生成 乙酰基环己烷
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮在高活性纳米Cu/SiO2催化剂上加氢制1-苯乙醇的性能

  摘要：

  本工作采用尿素均相沉淀法制备了不同铜含量的高活性纳米Cu/SiO2催化剂。通过N2吸附、XRD、H2-TPR、XPS和TEM对催化剂进行表征。结果表明，当铜含量为 25 wt% 时，纳米 Cu/SiO2 催化剂对苯乙酮 (AP) 选择性加氢生成 1-苯基乙醇 (PhE) 表现出优异的催化性能。Cu/SiO2 催化剂具有良好分散的铜物种、小粒径、高 BET 表面积（约 540 m2/g）和丰富的孔结构。还讨论了不同反应条件对加氢过程的影响。在最佳反应条件（温度：353 K；压力：2.0 MPa，LHSV：1.0 h-1 和 H2/AP 的摩尔比：15）下，AP 转化率和 PhE 选择性分别达到 99.8% 和 99.08%。除了，上述催化剂在运行500 h后仍保持较高的催化性能。Cu+和Cu0的协同作用提高了Cu/SiO2催化剂的活性和稳定性。研究表明该催化剂具有广阔的工业前景。图文摘要Cu

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02908-2
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘吡啶 、 methyl 4-(((2-(dimethylamino)ethyl)amino)methyl)benzoate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 乙酰基环己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到methyl 4-({[2-(dimethylamino)ethyl](pyridin-2-yl)amino}methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  吡拉明衍生物作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂的设计、合成及构效关系研究

  摘要：

  为了研究基于pyrilamine的组蛋白去乙酰化酶抑制剂1的构效关系，我们重点研究了其苄基和二甲氨基的结构。在合成的新型 pyrilamine 衍生物 2-7 中，化合物 2 增强了抑制 hERG 的效力，同时降低了分子量和拓扑极性表面积。组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 负责催化核组蛋白赖氨酸残基上乙酰基的翻译后水解，并在抑制基因表达中发挥作用。 1 锌依赖性异构体分为以下四类：I 类 (HDAC1, 2 , 3, 8), IIa 类 (HDAC4, 5, 7, 9), IIb 类 (HDAC6, 10) 和 IV 类 (HDAC11)。2 由于 Yoshida 和同事报告说曲古抑菌素 A（TSA，图 1）是一种有效的 HDAC 抑制剂，3 许多 HDAC 抑制剂被发现是治疗癌症和中枢神经系统 (CNS) 疾病的有效化合物。 4-6 最近，我们确定了一种含有吡拉胺部分的血脑屏障 (BBB) 可渗透的

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)52

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Christopher H. Schuster、James F. Dropinski、Michael Shevlin、Hongming Li、Song Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02756

  日期：2020.10.2

  Prochiral hydrazones undergo efficient and highly selective hydrogenation in the presence of a chiral diphosphine ruthenium catalyst, yielding enantioenriched hydrazine products (up to 99% ee). The mild reaction conditions and broad functional group tolerance of this method allow access to versatile chiral hydrazine building blocks containing aryl bromide, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, and ester substituents

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。
• Identification of Potent Non-Peptide Somatostatin Antagonists with sst₃ Selectivity
  作者：Lydie Poitout、Pierre Roubert、Marie-Odile Contour-Galcéra、Christophe Moinet、Jacques Lannoy、Jacques Pommier、Pascale Plas、Dennis Bigg、Christophe Thurieau

  DOI：10.1021/jm0108449

  日期：2001.8.1

  Using a solution-phase parallel synthesis strategy, a series of non-peptide somatostatin analogues were prepared, and their binding affinities to the five human somatostatin receptor subtypes (sst(1-5)) were determined. Imidazolyl derivatives 2 were found to bind with moderate affinity but with high selectivity to the sst(3) receptor subtype. Further modifications of these structures led to a more

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性

表征谱图