3-acetylcyclohexanone | 15040-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetylcyclohexanone
• 英文别名: 3-Acetyl-cyclohexanon；3-acetylcyclohexan-1-one
• CAS: 15040-97-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XRRIYGBWEZZVAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylcyclohexanone 在 Ru_nanoHAP 、 乙二醇 、 氢气 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 30.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-(1-hydroxyethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在以下条件下，酮的原子效率高且化学选择性还原 醛类 使用非均相催化剂

  摘要：

  100％原子效率选择性的首次演示 减少 反应性较低 酮类 超过 醛类 使用异构 催化剂被报道。分子内和分子间还原异戊二烯的选择性极高酮类 超过 醛类实现了。该系统还适用于柱反应器，导致克级合成。

  DOI：

  10.1039/c3gc41322e
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-oxiranyl]-trimethyl-silane 在 高氯酸 作用下， 生成 3-acetylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of diorganocuprates containing functionalized ligands. 2. Methodology for conjugate addition of synthetic equivalents of enolates and acyl anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00394a008

文献信息

• Novel Reactivity of N-Bridged Diiron Phthalocyanine in the Activation of CH Bonds: Hydroacylation of Olefins as an Example of the Efficient Formation of CC Bonds
  作者：Leonardo X. Alvarez、Evgeny V. Kudrik、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1002/chem.201100650

  日期：2011.8.16

  Bridge over troubled iron: An N‐bridged diiron tetra‐tert‐butylphthalocyanine complex, usually employed for oxidation reactions, also catalyzes the addition of acetaldehyde to olefins (see scheme) to provide methylketones with a high selectivity (up to 92 %) and high turnover numbers (3600–5700).

  跨过困扰铁：一N桥接二铁四-叔-butylphthalocyanine复杂，通常用于氧化反应，也催化加入乙醛至烯烃（参见方案），以提供具有高选择性甲基酮（高达92％）和高营业额数字（3600-5700）。
• NITROGEN-CONTAINING SATURATED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160221948A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt: [wherein, R 1 represents optionally substituted C 1-4 alkyl, n shows integer of 1 to 4, R 2 represents optionally substituted C 1-4 alkyl or hydrogen atom, R 3 represents optionally substituted C 1-4 alkyl, R 4a , R 4b , R 4c , and R 4d , similarly or differently, represent optionally substituted C 6-14 aryl, optionally substituted C 1-4 alkyl, or hydrogen atom and the like, A represents optionally substituted C 6-14 aryl or optionally substituted 5 to 11 membered heteroaryl].

  本发明提供了一种由下式(I)表示的化合物或其药用可接受的盐： [其中，R1表示可选地取代的C1-4烷基，n表示1到4的整数，R2表示可选地取代的C1-4烷基或氢原子，R3表示可选地取代的C1-4烷基，R4a、R4b、R4c和R4d，相同或不同，表示可选地取代的C6-14芳基，可选地取代的C1-4烷基，或氢原子等，A表示可选地取代的C6-14芳基或可选地取代的5至11成员的杂芳基]。
• Samarium diiodide-mediated pinacolization of diketones—II. Synthesis of polycyclic frameworks containing a cyclobutane-1,2-diol and a cyclopentane-1,2-diol
  作者：Olaf Nowitzki、Ira Münnich、Holger Stucke、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00688-6

  日期：1996.9

  The title reaction has been applied to the synthesis of a variety of polycyclic networks. Scope and limitations of the procedure are evaluated.

  标题反应已应用于多种多环网络的合成。评估程序的范围和局限性。
• Selective catalyzed-rearrangement of terminal epoxides to methyl ketones
  作者：J. Prandi、J.L. Namy、G. Menoret、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87389-7

  日期：1985.4

  Terminal epoxides of the type have been selectively converted into methyl ketones by various catalysts. Some lanthanide derivatives, MnI2, and Co2(CO)8 gave the best results. The rearrangement of internal epoxides into ketones is much slower, allowing specific transformation of terminal epoxides. The scope of the reaction and tentative mechanisms are discussed.

  该类型的末端环氧化物已通过各种催化剂选择性地转化为甲基酮。一些镧系元素衍生物MnI 2和Co 2（CO）8给出了最佳结果。内部环氧化物重排成酮的速度要慢得多，允许末端环氧化物的特定转化。讨论了反应的范围和试验机制。
• Nucleophile Acylierung mit 2-Lithium-1,3-dithianen bzw. -1,3,5-trithianen^1,2,3
  作者：D SEEBACH

  DOI：10.1055/s-1969-34190

  日期：——

  Preparative aspects of the chemistry of 2-lithium-1,3-dithianes and 2-lithium-1,3,5-trithianes are surveyed. In particular, nucleophillic acylation reactions using the mentioned lithium derivatives are discussed.

  2-锂-1,3-二硫杂环戊烷和2-锂-1,3,5-三硫杂环庚烷的化学准备性方面被综述。特别地，使用这些锂衍生物的亲核酰基化反应被讨论。