乙酮,1-(1-氯环己基)- | 1004-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 乙酮,1-(1-氯环己基)-
• 英文名称: 1-(1-chlorocyclohexyl)ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-1-chlorocyclohexane；1-(1-chloro-cyclohexyl)-ethanone；1-(1-Chlor-cyclohexyl)-aethanon；Methyl-(1-chlor-cyclohexyl-(1))-keton；(1-Chlor-cyclohexyl)-methyl-keton；1-(1-Chlor-cyclohexyl)-ethan-1-on；1-(1-Chlorocyclohexyl)ethan-1-one
• CAS: 1004-55-3
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: WQEGOBASKMQOEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-95 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.070 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,1-(1-氯环己基)- 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-甲基环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Rouzaud,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2908 - 2916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-methylenecyclohexyl hydroperoxide 在 iron(II) sulfate 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 以58%的产率得到乙酮,1-(1-氯环己基)-
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氢过氧化物与硫酸铁（II）反应引发的区域选择性自由基环化

  摘要：

  与硫酸亚铁的混合物1-甲基-2-亚甲基-1-环己基氢过氧化物的治疗4 /的CuCl 2，得到1-（1-氯环）乙酮，与6-一致主要产物内切- trig的中间体5- acetylhex的环化-5-烯基。该策略扩展到一系列1-异丙烯基环烷基氢过氧化物的扩环。区域选择性7-或8-内切- trig的环化反应可通过处理相应的环戊基或环己基氢过氧化物的用任一个的FeSO的混合物来实现4 /的CuCl 2或的FeSO 4只。取代基对8-效率的影响远藤- trig的环化过程中还探讨。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01522-3

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclopropylamines Starting from <i>N</i>-Sulfinyl α-Chloro Ketimines
  作者：Bram Denolf、Sven Mangelinckx、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol0622054

  日期：2007.1.1

  of chiral N-(1-substituted cyclopropyl)-tert-butanesulfinamides in acceptable to good yields and diastereoselectivity via 1,3-dehydrohalogenation and subsequent addition of the Grignard reagent to the intermediate cyclopropylideneamine. Only in the case of allylmagnesium chloride did the reaction lead to aziridines in high yield. Further deprotection toward N-unprotected 1-substituted cyclopropylamines

  用格氏试剂处理新的手性N-亚磺酰基α-氯代酮亚胺，通过1,3-脱卤代氢和随后加入N-（1-取代的环丙基）-叔丁烷亚磺酰胺以良好的收率和非对映选择性合成手性N-（1-取代的环丙基）-叔丁烷亚磺酰胺格氏试剂为中间体环亚丙基胺。仅在烯丙基氯化镁的情况下，该反应才以高产率产生氮丙啶。建立了对N-未保护的1-取代的环丙胺的进一步脱保护，并且确定了绝对构型。[反应：请参见文字]。
• The regiochemistry of the radical addition of N-chloroamides to enol ethers
  作者：Gilles Caron、Jean Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88026-1

  日期：1993.9

  The orientation of the radical addition of N-chloroamides (ZCONHCl) to enol ethers was studied as a function of Z and the enol ether structure and compared with the orientation of radical addition of thioacetic acid and the orientation of typical electrophilic additions.

  研究了N-氯酰胺（ZCONHCl）自由基加成到烯醇醚上的取向与Z和烯醇醚结构的关系，并将其与硫代乙酸的自由基加成取向和典型的亲电子加成进行了比较。
• Enantioselective Synthesis of Thiomorpholines through Biocatalytic Reduction of 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,4-thiazines Using Imine Reductases
  作者：Jannis Nonnhoff、Hans-Georg Stammler、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00839

  日期：2022.9.2

  biocatalytic synthesis of chiral thiomorpholines using imine reductases (IREDs) is described. As substrates, four prochiral and one chiral 3,6-dihydro-2H-1,4-thiazines were synthesized in a modified Asinger reaction and subsequently reduced using imine reductases as a biocatalyst, NADPH as a cofactor, and a glucose dehydrogenase (GDH)-glucose cofactor regeneration system. As a result, chiral thiomorpholines

  在这项工作中，描述了使用亚胺还原酶 (IRED) 的手性硫吗啉的对映选择性生物催化合成。作为底物，在改进的 Asinger 反应中合成了四种前手性和一种手性 3,6-二氢-2 H -1,4-噻嗪，随后使用亚胺还原酶作为生物催化剂、NADPH 作为辅助因子和葡萄糖脱氢酶 (GDH )-葡萄糖辅因子再生系统。结果，在温和的工艺条件下获得了在 3 位产生立体中心的手性硫代吗啉，具有高转化率和高达 99% 的优异对映选择性。此外，作为概念验证，实现了结合两个单独反应步骤的顺序一锅法。
• Lessard, Jean; Mondon, Martine; Touchard, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 431 - 450
  作者：Lessard, Jean、Mondon, Martine、Touchard, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric [4+3] cycloadditions from chiral α-chloro imines
  作者：Andrew S. Kende、He Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00649-7

  日期：1997.5

  The first asymmetric [4+3] cycloadditions of 2-aminoallyl cations derived from chiral a-chloro imines to furan and pyrrole systems are reported. The absolute configuration of the major enantiomer of the bicyclic ketone 4a derived from the cycloadducts has been elucidated, and possible rationales for the observed stereoselectivity are discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.