二乙烯三胺五醋酸 | 67-43-6

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 解毒药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙烯三胺五醋酸
• 中文别名: 二乙烯三胺五乙酸；二乙撑三胺五乙酸；二亚乙基三胺五乙酸；喷替酸；DTPA；二乙基三胺五醋酸；二乙三胺五乙酸；二乙三胺五醋酸
• 英文名称: diethylenetriaminopentaacetic acid
• 英文别名: Diethylenetriaminepentaacetic acid；dtpa；N,N,N’,N’’,N’’-diethylenetriaminpentaacetic acid；diethylenetriamine pentaacetate；pentetic acid；diethylenetriamine-N,N,N',N'',N'''-pentaacetic acid；2-[bis[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 67-43-6
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₁₀
• mdl: MFCD00004289
• 分子量: 393.351
• InChiKey: QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C (lit.)
• 沸点：
  517.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.56
• 闪点：
  200 °C
• 溶解度：
  在0.1MNaOH中溶解度为0.1 Mat 20 °C，清澈，无色
• LogP：
  -1.361 (est)
• 物理描述：
  DryPowder
• 碰撞截面：
  180.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）是一种重要的氨基螯合剂，尤其擅长与高价态显色金属离子形成螯合物。因此，在清洁行业中，它有着广泛的应用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.642
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

ADMET

代谢

聚乙二醇酸及其衍生物在体内表现出非常微弱的代谢。

Pentetic acid and its derivatives present a very minimal metabolism in the body.

来源:DrugBank

毒理性

• 药物性肝损伤

戊酸

Compound:pentetic acid

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI 注解：无 DILI（药物性肝损伤）担忧

DILI Annotation:No-DILI-Concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

标签部分：没有匹配项

Label Section:No match

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

参考文献：M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. 美国食品药品监督管理局批准的药物标签用于研究药物诱导的肝损伤，《药物发现今天》，16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: 按照在人类中发展药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物列表。《药物发现今天》2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 副作用

生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学物质，包括对后代缺陷以及损伤男性和女性生殖功能的毒性。生殖毒性包括发育影响。参见生殖毒性风险评估指南。

Reproductive Toxin - A chemical that is toxic to the reproductive system, including defects in the progeny and injury to male or female reproductive function. Reproductive toxicity includes developmental effects. See Guidelines for Reproductive Toxicity Risk Assessment.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

• 吸收

DTPA及其三钠盐在口服给药后生物利用度非常低。因此，DTPA的正常给药方式是通过缓慢静脉滴注或使用雾化器吸入。当吸入时，吸收率约为给药剂量的20%。

DTPA and its trisodium salts present a very poor bioavailability after oral administration. Therefore, the normal administration of DTPA is done by slow intravenous infusion or inhalation with a nebulizer. When inhaled, the absorption is of about 20% of the administered dose.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

DTPA金属复合物在尿液中快速排泄。它主要通过肾脏排泄，而且不会通过非肾脏途径排泄到任何显著程度。

DTPA metal complexes are quickly excreted in the urine.It is predominantly excreted by the kidney and it is not excreted by non-renal routes to any significant extent.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

DPTA的分布容积为17升。

The volume of distribution of DPTA is 17 L.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

聚乙二酸( Pentetic acid)具有非常迅速的血液清除率，这解释了其半衰期短的原因。在肾功能正常的患者中，报道的清除率为80-120毫升/分钟。

Pentetic acid presents a very rapid blood clearance which explains for the short half-life. The reported clearance rate in patients with normal renal function is 80-120ml/min.

来源:DrugBank

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  MB8205000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H319,H332,H361d
• 危险性防范说明：
  P281,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥、避免光照的地方。

SDS

Name:	Diethylenetriaminepentaacetic acid 97% Material Safety Data Sheet
Synonym:	(Carboxymethylimino)bis(ethylenenitrilo)tetraacetic acid; Pentetic acid; DTP
CAS:	67-43-6

Section 1 - Chemical Product MSDS Name:Diethylenetriaminepentaacetic acid 97% Material Safety Data Sheet
Synonym:(Carboxymethylimino)bis(ethylenenitrilo)tetraacetic acid; Pentetic acid; DTP

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Section 2 - COMPOSITION, INFORMATION ON INGREDIENTS

CAS#	Chemical Name	content	EINECS#
67-43-6	Diethylenetriaminepentaacetic acid, 97	97%	200-652-8

Hazard Symbols: XI
Risk Phrases: 36

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Section 3 - HAZARDS IDENTIFICATION
EMERGENCY OVERVIEW
Irritating to eyes.The toxicological properties of this material have not been fully investigated.
Potential Health Effects
Eye:
Causes eye irritation.
Skin:
May cause skin irritation.
Ingestion:
The toxicological properties of this substance have not been fully investigated.
Inhalation:
May cause respiratory tract irritation.
Chronic:
Not available.

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Section 4 - FIRST AID MEASURES
Eyes: Flush eyes with plenty of water for at least 15 minutes, occasionally lifting the upper and lower eyelids. Get medical aid.
Skin:
Flush skin with plenty of water for at least 15 minutes while removing contaminated clothing and shoes. Get medical aid if irritation develops or persists.
Ingestion:
Get medical aid. Wash mouth out with water.
Inhalation:
Remove from exposure and move to fresh air immediately. Get medical aid if cough or other symptoms appear.
Notes to Physician:

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Section 5 - FIRE FIGHTING MEASURES
General Information:
As in any fire, wear a self-contained breathing apparatus in pressure-demand, MSHA/NIOSH (approved or equivalent), and full protective gear.
Extinguishing Media:
Use water spray, dry chemical, carbon dioxide, or chemical foam.

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Section 6 - ACCIDENTAL RELEASE MEASURES
General Information: Use proper personal protective equipment as indicated in Section 8.
Spills/Leaks:
Vacuum or sweep up material and place into a suitable disposal container.

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Section 7 - HANDLING and STORAGE
Handling:
Avoid breathing dust, vapor, mist, or gas. Avoid contact with skin and eyes. Use only in a chemical fume hood.
Storage:
Store in a cool, dry place. Store in a tightly closed container.

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Section 8 - EXPOSURE CONTROLS, PERSONAL PROTECTION
Engineering Controls:
Facilities storing or utilizing this material should be equipped with an eyewash facility and a safety shower.
Exposure Limits CAS# 67-43-6: Personal Protective Equipment Eyes: Wear chemical splash goggles.
Skin:
Wear appropriate protective gloves to prevent skin exposure.
Clothing:
Wear a chemical apron.
Respirators:
A NIOSH/MSHA approved air purifying dust or mist respirator or European Standard EN 149.

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Section 9 - PHYSICAL AND CHEMICAL PROPERTIES

Physical State: Solid
Color: white to off-white
Odor: Not available.
pH: Not available.
Vapor Pressure: Not available.
Viscosity: Not available.
Boiling Point: Not available.
Freezing/Melting Point: 220 deg C
Autoignition Temperature: Not available.
Flash Point: Not available.
Explosion Limits, lower: Not available.
Explosion Limits, upper: Not available.
Decomposition Temperature:
Solubility in water: 5 G/L (20C)
Specific Gravity/Density:
Molecular Formula: C14H23N3O10
Molecular Weight: 393.34

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Section 10 - STABILITY AND REACTIVITY
Chemical Stability:
Stable under normal temperatures and pressures.
Conditions to Avoid:
Incompatible materials.
Incompatibilities with Other Materials:
Strong oxidizing agents.
Hazardous Decomposition Products:
Nitrogen oxides, carbon monoxide, carbon dioxide.
Hazardous Polymerization: Has not been reported.

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Section 11 - TOXICOLOGICAL INFORMATION
RTECS#:
CAS# 67-43-6: MB8205000 LD50/LC50:
Not available.
Carcinogenicity:
Diethylenetriaminepentaacetic acid, 97% - Not listed by ACGIH, IARC, or NTP.
Other:
See actual entry in RTECS for complete information.

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Section 12 - ECOLOGICAL INFORMATION

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Section 13 - DISPOSAL CONSIDERATIONS
Dispose of in a manner consistent with federal, state, and local regulations.

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Section 14 - TRANSPORT INFORMATION

IATA
Not regulated as a hazardous material.
IMO
Not regulated as a hazardous material.
RID/ADR
Not regulated as a hazardous material.

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Section 15 - REGULATORY INFORMATION

European/International Regulations
European Labeling in Accordance with EC Directives
Hazard Symbols: XI
Risk Phrases:
R 36 Irritating to eyes.
Safety Phrases:
S 26 In case of contact with eyes, rinse immediately
with plenty of water and seek medical advice.
S 39 Wear eye/face protection.
WGK (Water Danger/Protection)
CAS# 67-43-6: 1
Canada
CAS# 67-43-6 is listed on Canada's DSL List.
CAS# 67-43-6 is not listed on Canada's Ingredient Disclosure List.
US FEDERAL
TSCA
CAS# 67-43-6 is listed on the TSCA inventory.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

二乙烯三胺五醋酸（DTPA）简介

二乙烯三胺五乙酸，又名二乙烯三胺五醋酸（DTPA），是一种高效的氨羧络合剂。它具有强大的螯合作用，能够与大多数阳离子形成更稳定的整合物，相比乙二胺四乙酸的相应螯合物更为稳定。

应用

作为一种高效螯合剂，二乙烯三胺五醋酸广泛应用于多个领域：

• 腈纶生产：作为颜色抑制剂；
• 造纸行业：用于提高纸张质量；
• 软水剂：去除水中的钙镁离子；
• 纺织助剂：改善织物的染色性能；
• 螯合滴定剂：在化学分析中用于准确测定金属离子含量；
• 彩色照相和食品工业：用于改进显影过程，提高食品保鲜效果；
• 医疗领域：治疗放射性同位素和重金属中毒；
• 稀土元素分离：提取和纯化稀土化合物；
• 农业生产：改良土壤结构，提高作物产量。

化学性质

二乙烯三胺五醋酸为白色结晶或结晶状粉末。熔点为230℃（分解），易溶于热水及碱溶液，微溶于冷水，不溶于醇、醚等有机溶剂。

用途

• 造纸漂白工艺：作为过氧化氢分解抑制剂；
• 螯合滴定剂：在化学分析中用于准确测定金属离子含量；
• 络合剂类药物：治疗放射性同位素和重金属中毒；
• 彩色冲洗套药、丙烯腈原液脱色剂等；
• 还原剂：用于醛类、酮类、酰氯类的还原反应；
• 塑料发泡剂：生产过程中加入以改善泡沫性能。

生产方法

二乙烯三胺五醋酸由二乙三胺与一氯乙酸反应制备而成。具体步骤如下：

1. 将283.7 kg的一氯乙酸加入到反应釜中，并加220 L蒸馏水搅拌溶解。
2. 滴加40%的NaOH溶液至300 kg，约1.5小时滴完。
3. 于搅拌下滴加51.6 kg二乙三胺，在滴加过程中保持温度在20℃左右。
4. 继续滴加120 kg NaOH水溶液（40%）。
5. 在40℃条件下反应10～12小时后冷却至5～10℃，搅拌下加入260 L浓盐酸，调pH值至1.6～1.7，放置过夜后过滤得到结晶体。
6. 用400 L冰水洗涤结晶体，最后在真空条件下干燥得纯品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙烯三胺五醋酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(carboxymethyl)-3,9-bis[2-(dodecylamino)-2-oxoethyl]-3,6,9-triazaundecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  两亲性Gd（III）配合物的合成与表征：Gd-DTPA-BA

  摘要：

  磁共振成像（MRI）被广泛用于识别不同的疾病。已对用于增强MRI信号的MRI造影剂进行了广泛研究，以进行精确诊断。基于大分子MRI造影剂具有更高的造影成像能力和更长的循环时间的优势，本文对最常见的微分子造影剂（Gd-二亚乙基三胺五乙酸[DTPA]）进行了修饰。2条长的饱和脂族链连接到DTPA的两侧。合成了具有12、14和16个碳长度的DTPA衍生物，并将其螯合为Gd 3+。获得了3种两亲性MRI造影剂，并使用质谱对其结构进行了表征，其中1种1 H NMR和傅立叶变换红外。此外，测量化合物的表面张力，并且通过将合成的两亲分子与卵卵磷脂和胆固醇混合来制备脂质体。使用透射电子显微镜（TEM），动态光散射（DLS）和Zeta电位测量研究了脂质体的组装行为。透射电镜显示脂质体具有双层囊泡结构。通过DLS测定的脂质体尺寸分布为10至1000nm，并且随着脂族链长的增加，多分散指数（PDI）和ζ电势增加

  DOI：

  10.1002/jsde.12155
• 作为产物：
  描述：

  diethylenetriaminepentaacetate 、 钠 生成 二乙烯三胺五醋酸
  参考文献：
  名称：

  Hand wash laundry detergent compositions containing a combination of

  摘要：

  洗衣颗粒洗涤剂组合物适用于手洗和机器辅助手洗洗衣操作。该组合物含有5％至40％的表面活性剂，其中表面活性剂包含：1）60％至95％的主要阴离子表面活性剂，选择自烷基苯磺酸盐，烷基硫酸盐和其混合物；和2）2.5％至18％的烷基乙氧基醚硫酸酯（AES）表面活性剂，其平均每摩尔表面活性剂含有约1至约9摩尔乙氧基，烷基苯磺酸盐和烷基硫酸盐表面活性剂与烷基乙氧基醚硫酸酯表面活性剂的比例在约30：1至约4：1的范围内。该组合物还优选地含有2.0％至5.5％的羟基烷基季铵阳离子表面活性剂，烷基苯磺酸盐和烷基硫酸盐表面活性剂与该阳离子表面活性剂的比例为40：1至16：1。该洗涤剂洗衣组合物对手部温和，并在高硬度和低用量洗涤条件下提供卓越的清洁性能，并在油腻和身体污垢上提供改进的清洁性能。将AES表面活性剂纳入表面活性剂系统还可提高在洗涤剂组合物中洗涤的纤维素底物上的纤维素酶活性。

  公开号：

  US06165967A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 ammonium hydroxide 、 二乙烯三胺五醋酸 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到3,4-亚甲二氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种循环水相体系中合成芳香伯胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种循环水相体系中合成芳香伯胺的方法，该方法以芳基卤代物和氨水为原料，以水作为溶剂，以碱金属或碱土金属的碳酸盐、氟化物、磷酸盐及氢氧化物或在水中能转化为相应碱的化合物为碱，以多胺基羧酸及其盐类化合物为配体，采用铜源催化剂，催化芳基卤代物和氨水形成芳香伯胺。本发明以水作为溶剂，无需使用任何相转移催化剂，且催化剂、配体和反应溶剂水能循环使用，有效的改善了反应的环境友好性，更加符合绿色化学发展的要求，尤其是其底物适用范围广，在天然产物、药物及农药制备方面具有广阔的前景。

  公开号：

  CN103739417B

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• Imaging compounds, methods of making imaging compounds, methods of imaging, therapeutic compounds, methods of making therapeutic compounds, and methods of therapy
  申请人：Chen Xiaoyuan

  公开号：US20080267882A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Embodiments of the present disclosure provide for RGD compounds that include a multimeric RGD (arginine-glycine-aspartic acid (Arg-Gly-Asp)) peptide, methods of making the RGD compound, pharmaceutical compositions including RGD compound, methods of using the RGD compositions or the pharmaceutical compositions including RGD compositions, methods of diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, kits for diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, and the like. In addition, the present disclosure includes compositions used in and methods relating to non-invasive imaging (e.g., positron emission tomography (PET) imaging) of the RGD compounds in vivo.

  本公开的实施例提供了包括多聚体RGD（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（Arg-Gly-Asp））肽的RGD化合物，制备RGD化合物的方法，包括RGD化合物的药物组合物，使用RGD组合物或包括RGD组合物的药物组合物的方法，诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的方法，用于诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的试剂盒等。此外，本公开还包括用于体内非侵入性成像（例如正电子发射断层扫描（PET）成像）的RGD化合物的成分和方法。
• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。
• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。

表征谱图