diethylenetriaminepentaacetic acid pentaethyl ester | 51992-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethylenetriaminepentaacetic acid pentaethyl ester
• 英文别名: pentaethyl diethylenetriamine-N,N,N',N'',N''-pentaacetate；pentaethyl diethylenetriaminepentaacetate；penta-ethyl diethylenetriaminepentaacetic acid；Glycine, N,N-bis[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]-, ethyl ester；ethyl 2-[bis[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate
• CAS: 51992-77-9
• 化学式: C₂₄H₄₃N₃O₁₀
• 分子量: 533.62
• InChiKey: WYBMXHMYIDGANU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylenetriaminepentaacetic acid pentaethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 216.0h， 以53%的产率得到diethylenetriamine-N,N,N',N'',N''-pentaacetamide
  参考文献：
  名称：

  三亚乙基四胺五乙和六乙酰胺配体及其their配合物作为MRI的paraCEST造影剂。

  摘要：

  合成配体三亚乙基四胺-N，N，N'，N''，N'''，N'''-六乙酰胺（ttham），目的是利用该化学试剂形成适合用作磁共振成像应用造影剂的镧系元素络合物依赖交换的饱和转移（CEST）效应。它的设计目的是将水分子排除在第一个配位域之外，并为每个镧系元素离子提供大量的CEST活性酰胺质子。该配体的特征在于其质子化行为以及其与离子在水溶液中的络合性质。ttham骨架胺质子的碱度以N（central（1））> N（terminal（1））> N（terminal（2））> N（central（2））的顺序降低，由NMR滴定实验以及与两个ttham衍生物的质子化常数比较得出，其中两个末端均为（N-苄基-三亚乙基四胺-N，N'，N''，N'''，N'' '-五乙酰胺，1bttpam）或中心乙酰胺基团（N'-苄基-三亚乙基四胺-N，N，N''，N'''，N'''-五乙酰胺，4bttpam）被苄基取代

  DOI：

  10.1039/b803557a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 二乙烯三胺五醋酸 在 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到diethylenetriaminepentaacetic acid pentaethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷g-DTPA配合物的合成，用于硼中子俘获治疗

  摘要：

  五羧酸盐DTPA衍生物（5和10）经烯丙基乙酯的钯催化的反应，合成9与二亚乙基ñ -乙氧羰acetic- Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ ” -四乙酸六乙基酯7。该方法可用于Gd-碳硼烷络合物的合成。六乙基酯7与碳硼烷基烯丙基碳酸酯13a的反应在Pd（dba）2 / 2dppe催化剂（10 mol％）在THF中于50°C进行得非常顺利，从而形成了C–C键形成产物14收率74％。用LiOH在甲醇水溶液中在14中水解乙酯，然后用稀盐酸（1N）处理，以68％的收率得到相应的五酸15。用六水合氯化（（III）处理含有DTPA衍生物15的碳硼烷，可以定量获得所需的Gd-DTPA碳硼烷络合物16。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00049-2

文献信息

• Getting a lead on Pb²⁺-amide chelators for ^203/212Pb radiopharmaceuticals
  作者：Aidan Ingham、Thomas I. Kostelnik、Brooke L. McNeil、Brian O. Patrick、Neha Choudhary、María de Guadalupe Jaraquemada-Peláez、Chris Orvig

  DOI：10.1039/d1dt01653a

  日期：——

  radiopharmaceutical applications. 1H NMR spectroscopy was used to study each metal–ligand complex in the solution state. The 1H NMR spectrum of [Pb(DTPAm)]2+ revealed minimal isomerization and fluxional behaviour compared to [Pb(EGTAm)]2+ and [Pb(ampam)]2+, both of which showed fewer spectral changes indicative of less static behaviour. The solid-state coordination properties of each complex were also examined from

  合成了基于酰胺的螯合剂 DTPAm、EGTAm 和 ampam，以研究哪种螯合剂最理想地配位 [ nat/203 Pb]Pb 2+离子用于潜在的放射性药物应用。1 H NMR光谱用于研究溶液状态下的每种金属-配体配合物。[Pb(DTPAm)] 2+的1 H NMR 光谱显示，与 [Pb(EGTAm)] 2+和 [Pb(ampam)] 2+相比，异构化和流动行为最小，两者都显示出较少的光谱变化，表明较少的静态行为。还从通过 X 射线衍射 (XRD) 研究的单晶结构检查了每种配合物的固态配位特性。在固态下，八配位DTPAm与Pb 2+配位形成八配位半定向配合物；八配位EGTAm配位Pb 2+与二配位NO 3 -离子形成十配位全定向络合物，也配位到金属中心；dedecentate ampam 将 Pb 2+离子完全包裹起来，与C 2形成一个十坐标的全定向复合物对称轴。进行电位滴定以评估每种金属 -
• A new synthetic method of all carboxylate-free DTPA derivatives and its application to the synthesis of Gd-carborane complex
  作者：Hisao Nemoto、Jianping Cai、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02235-x

  日期：1996.1

  All-carboxylate free DTPA derivatives, such as 10 and 15, can be synthesized via the palladium catalyzed reaction of allylic carbonates (9 and 13) with 7. This new methodology enables to synthesize a carborane containing Gd-DTPA complex 16 without losing one of all the five chelating carboxylates.

  可以通过钯催化碳酸烯丙酯（9和13）与7的反应来合成不含羧酸的DTPA衍生物（如10和15）。这种新的方法能够合成含有Gd-DTPA配合物16的碳硼烷，而不会丢失所有五种螯合羧酸盐之一。
• Method for manufacturing diethylene triamine pentaacetic acid derivative
  申请人：Lee Te-Wei

  公开号：US20060264669A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention at first prepares a penta-alkyl DTPA and then processes a regioselective hydrolysis over the penta-alkyl DTPA while using a metal ion as a catalyst to obtain a tetra-alkyl DTPA, where, by the above two steps, a monoreactive DTPA derivative is manufactured.

  该发明首先制备五烷基DTPA，然后在使用金属离子作为催化剂的情况下对五烷基DTPA进行区域选择性水解处理，从而获得四烷基DTPA，通过上述两个步骤，制造出一种单反应性DTPA衍生物。
• A Highly Selective Mono-C-allylation of DTPA Pentaethyl Ester
  作者：Hisao Nemoto、Kenji Yatsuzuka、Shin-ya Tamagawa、Naoko Hirao、Masaki Kamiya、Tomoyuki Kawamura

  DOI：10.1055/s-0030-1259545

  日期：2011.3

  A highly selective mono-C-allylation of pentaethyl diethylenetriaminepentaacetate was achieved with allyl bromide and potassium carbonate via a newly developed elaborate procedure based on Stevens rearrangement. It is contrastive that the conservative one-pot procedure gave a complicated mixture.

  通过基于Stevens重排的新开发精细程序，成功实现了对五乙酰二乙烯三胺五乙酸酯的高度选择性单C-烯丙基化，采用了烯丙基溴和碳酸钾。值得注意的是，传统的一锅法则产生了复杂的混合物。
• Frequency of <i>C</i>-Allylations on Oligoglycinates via <i>N</i>-Ylides
  作者：Hisao Nemoto、Shin-ya Tamagawa、Kenji Yatsuzuka、Tomoyuki Kawamura

  DOI：10.1021/jo300484x

  日期：2012.5.18

  procedure gave a mixture including multiallylated products. In the reaction with N-ylides, gem-C-diallylation and α,α′-C-diallylation of oligoglycinates are strongly inhibited even with the use of an excess of allyl bromide and base. A mechanism to explain this control of the frequency of C-allylation on oligoglycinates via N-ylides is also proposed.

  据报道，通过在N-烯丙基化和C-迁移步骤之间插入真空操作，低聚甘氨酸酸酯例如二亚乙基三胺五乙酸酯，亚氨基二乙酸酯和乙二胺四乙酸酯的高选择性单C-烯丙基化。这是对比的是单罐Ñ -allylation- Ç -allylation地进行反应，包括multiallylated产物的混合物。与反应Ñ -ylides，宝石-C -diallylation和α，α'- Ç oligoglycinates的-diallylation强烈，即使使用过量的烯丙基溴和碱的的抑制。一种解释通过以下方式控制寡糖苷酸上C-烯丙基化频率的机制还提出了N-基化物。