bis(hexadecylamido)-diethylenetriaminepentaacetic acid | 144605-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(hexadecylamido)-diethylenetriaminepentaacetic acid
• 英文别名: H3-DTPA-2C16；6-carboxymethyl-3,9-bis(hexadecylcarbamoylmethyl)-3,6,9-triazaundecanedioic acid；2-[Bis[2-[carboxymethyl-[2-(hexadecylamino)-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 144605-35-6
• 化学式: C₄₆H₈₉N₅O₈
• 分子量: 840.241
• InChiKey: QPYBXFSQTNIVIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  940.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二乙烯三胺五醋酸	diethylenetriaminopentaacetic acid	67-43-6	C14H23N3O10	393.351

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) chloride hexahydrate 、 bis(hexadecylamido)-diethylenetriaminepentaacetic acid 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以69.3%的产率得到C₄₆H₈₈GdN₅O₉*5H₂O
  参考文献：
  名称：

  两亲性Gd（III）配合物的合成与表征：Gd-DTPA-BA

  摘要：

  磁共振成像（MRI）被广泛用于识别不同的疾病。已对用于增强MRI信号的MRI造影剂进行了广泛研究，以进行精确诊断。基于大分子MRI造影剂具有更高的造影成像能力和更长的循环时间的优势，本文对最常见的微分子造影剂（Gd-二亚乙基三胺五乙酸[DTPA]）进行了修饰。2条长的饱和脂族链连接到DTPA的两侧。合成了具有12、14和16个碳长度的DTPA衍生物，并将其螯合为Gd 3+。获得了3种两亲性MRI造影剂，并使用质谱对其结构进行了表征，其中1种1 H NMR和傅立叶变换红外。此外，测量化合物的表面张力，并且通过将合成的两亲分子与卵卵磷脂和胆固醇混合来制备脂质体。使用透射电子显微镜（TEM），动态光散射（DLS）和Zeta电位测量研究了脂质体的组装行为。透射电镜显示脂质体具有双层囊泡结构。通过DLS测定的脂质体尺寸分布为10至1000nm，并且随着脂族链长的增加，多分散指数（PDI）和ζ电势增加

  DOI：

  10.1002/jsde.12155
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯三胺五醋酸 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 bis(hexadecylamido)-diethylenetriaminepentaacetic acid
  参考文献：
  名称：

  MRI引导的阿霉素与还原反应性脂质-聚合物杂化纳米颗粒的靶向递送。

  摘要：

  近年来，对开发用于癌症监测和化学治疗的多功能纳米级平台的兴趣日益浓厚。然而，目前的临床造影剂在改善其不良的肿瘤选择性和反应性方面仍存在巨大挑战。在本文中，我们报告了一种新型的Gd复合物和叶酸涂层的氧化还原敏感脂质聚合物杂化纳米颗粒（Gd-FLPNP），用于肿瘤靶向磁共振成像和治疗。Gd-FLPNPs可以同时完成诊断成像，阿霉素（DOX）的特异性靶向和控制释放。它们表现出良好的单分散性，出色的尺寸稳定性和明确的核-壳结构。与临床使用的Magnevist相比，基于g-二亚乙基三胺五乙酸-双鲸蜡胺的顺磁性纳米粒子具有顺磁特性，其纵向弛豫度提高了约两倍。对于靶向和对还原敏感的药物递送，Gd-FLPNPs更快地释放DOX并增强体外细胞吸收，并且在体外和体内均表现出更好的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.2147/ijn.s143048

文献信息

• Synthesis of amphiphilic chelating agents : Bis(hexadecylamide) and bis(octadecylamide) of diethylenetriaminepentaacetic Acid.
  作者：François Jasanada、Françoise Nepveu

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89021-4

  日期：1992.9

  Two amphiphilic cheating agents have been synthesized from diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA). The dialkylamine conjugates of DTPA present a symmetrical structure with two lipophilic long chains.

  由二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）合成了两种两亲性螯合剂。DTPA的二烷基胺共轭物呈现出具有两个亲脂性长链的对称结构。
• Potential MRI Contrast Agents Based on Micellar Incorporation of Amphiphilic Bis(alkylamide) Derivatives of [(Gd−DTPA)(H ₂ O)] ²⁻
  作者：Kristof Kimpe、Tatjana N. Parac‐Vogt、Sophie Laurent、Corinne Piérart、Luce Vander Elst、Robert N. Muller、Koen Binnemans

  DOI：10.1002/ejic.200300117

  日期：2003.8

  DTPA-bisamide derivatives with alkyl chains containing 14, 16 and 18 carbon atoms were synthesized and complexes of various trivalent lanthanide ions (Ln = Gd, La, Pr, Eu) were formed. Variable temperature proton NMR spectroscopy of paramagnetic praseodymium(III) and europium(III) complexes revealed that long aliphatic substituents considerably increase the energy barrier for the intramolecular rearrangement

  合成了具有含 14、16 和 18 个碳原子的烷基链的 DTPA-双酰胺衍生物，并形成了各种三价镧系元素离子（Ln = Gd、La、Pr、Eu）的配合物。顺磁性镨 (III) 和铕 (III) 配合物的变温质子 NMR 光谱显示，长脂肪族取代基显着增加了镧系元素离子周围分子内重排的能量势垒。钆 (III) 配合物被掺入混合胶束中，光子相关光谱显示所有胶束的平均尺寸都在相同的范围内。掺入混合胶束的所有三种 DTPA-双酰胺-钆复合物的 NMRD 曲线显示出比市售 Gd-DTPA 造影剂更高的弛豫值。与胶束 DTPA-双酰胺-GdIII C18 链复合物相比，具有 C14 和 C16 链的胶束 DTPA-双酰胺-钆复合物获得更高的弛豫率可归因于包含 18 个碳原子的烷基链比烷基链长的事实胶束的主要成分 DPPC，它被插入其中。这将允许增加极头的移动性并因此降低弛豫。(© Wiley-VCH Verlag
• Intermolecular Sensitization of a Terbium-Containing Amphiphile by an Integral Membrane Protein
  作者：Catherine L. Davies、Nicholas G. Housden、Anne-K. Duhme-Klair

  DOI：10.1002/anie.200803828

  日期：2008.11.3
• Multi-Arm Amines and Uses Thereof
  申请人：HOUSTON, JR. MICHAEL E.

  公开号：US20110130327A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Multi-arm amine compounds and compositions for enhancing intracellular, in vitro, and in vivo delivery of drug, active, and therapeutic substances including ribonucleic acids. This disclosure provides novel compounds and compositions for making and using delivery materials and carriers which increase the efficiency of delivery of biologically active and pharmacologically active molecules. Embodiments of this disclosure may further provide delivery of various therapeutic agents including nucleic acid therapeutics such as regulatory RNA, interfering RNA, and agents for RNAi, as well as other protein and peptide therapeutics. In some aspects, this disclosure provides multi-arm amine compounds and compositions which can enhance permeation of a drug substance.
• US5087439A
  申请人：——

  公开号：US5087439A

  公开（公告）日：1992-02-11