3,6,9,12-四氮杂三十烷酸,6,9-二(羧基甲基)-3-[2-(十八烷基氨基)-2-羰基乙基]-11-羰基- | 135546-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,6,9,12-四氮杂三十烷酸,6,9-二(羧基甲基)-3-[2-(十八烷基氨基)-2-羰基乙基]-11-羰基-
• 英文名称: 1,11-bis(octadecylamino)-1,11-dioxo-6-aza-3,6,9-tris(carboxymethyl)undecane
• 英文别名: DTPA-bis(stearylamide)；2-[Bis[2-[carboxymethyl-[2-(octadecylamino)-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 135546-68-8
• 化学式: C₅₀H₉₇N₅O₈
• 分子量: 896.349
• InChiKey: BRVIOZHFZRCLOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-173 °C
• 沸点：
  967.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) chloride hexahydrate 、 3,6,9,12-四氮杂三十烷酸,6,9-二(羧基甲基)-3-[2-(十八烷基氨基)-2-羰基乙基]-11-羰基- 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到gadolinium (III) 6,9-bis(carboxylatomethyl)-3-(2-(octadecylamino)-2-oxoethyl)-11-oxo-3,6,9,12-tetraazatriacontanoate
  参考文献：
  名称：

  CHELATE NANOEMULSION FOR MRI

  摘要：

  本发明涉及一种用于磁共振成像的油包水纳米乳液组合物，包括： 水相，表示组合物重量的70%至90%，优选75%至85%，更优选78%至82%； 脂相包括一种油，表示组合物重量的9.5%至29.5%，优选14%至25%，更优选17%至21%； 表面活性剂位于水相和脂相之间的界面上，表面活性剂包括至少一种两性磁性金属螯合物和可选的两性脂质； 相对于油的重量，表面活性剂的总含量在4%至10%之间，优选在5%至8%之间； 相对于组合物的重量，表面活性剂的总含量在0.35%至2.95%之间，优选在0.5%至2%之间； 油包括至少70%，优选至少80%，优选至少95%的饱和C6-C18，优选C6-C14，更优选C6-C10脂肪酸。

  公开号：

  US20130309176A1
• 作为产物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,6,9,12-四氮杂三十烷酸,6,9-二(羧基甲基)-3-[2-(十八烷基氨基)-2-羰基乙基]-11-羰基-
  参考文献：
  名称：

  Design and Preparation of Gadolinium-Reservoir Microcapsules for Neutron-Capture Therapy by Means of the Wurster Process.

  摘要：

  设计用于中子俘获疗法（NCT）的含钆（Gd）微胶囊是通过喷射床涂层工艺制备的。微胶囊被设计为Gd-储库。制备的它们具有以下特性：粒径小于50μm，Gd含量尽可能高，并且Gd的释放被尽可能长时间地抑制。选择碳酸钙（20-32μm）作为种子颗粒。作为 Gd 源，将二亚乙基三胺五乙酸钆 (Gd-DTPA) 或合成的水不溶性 Gd-DTPA 衍生物 Gd-DTPA-二硬脂酰胺 (Gd-DTPA-SA) 分层覆盖在种子颗粒上。防粘层由9:9:4聚(丙烯酸乙酯/甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯)的水性丙烯酸乳胶组成。初步研究制备了质量中值直径为41-45μm的Gd/DTPA微胶囊；他们以较短的滞后时间和 3 小时的延长时间释放 Gd。然而，由于 Gd-DTPA 的高水溶性，很难实现完全释放抑制。因此，接下来使用疏水衍生物 Gd-DTPA-SA 作为 Gd 源。可制备质量中值直径为52 μm的Gd-DTPA-SA微胶囊。微胶囊的Gd-DTPA-SA含量为38%，60天内Gd的释放被抑制到小于0.2%。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2043

文献信息

• NANOEMULSIONS AND USE THEREOF AS CONTRAST AGENTS
  申请人：GUERBET

  公开号：US20140234223A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention relates to an oil-in-water nanoemulsion for MRI, including: an aqueous phase, a fluorinated phase including at least one fluorinated oil, a surfactant at the interface between the aqueous and fluorinated phases, the surfactant comprising: at least one amphiphilic targeting ligand, at least one amphiphilic lipid, and at least one diblock or triblock fluorophilic compound, as well as to the use thereof as a contrast agent.

  这项发明涉及一种用于磁共振成像的油包水纳米乳液，包括： 水相， 含有至少一种氟化油的氟化相， 位于水相和氟化相之间的表面活性剂，所述表面活性剂包括： 至少一种两性靶向配体， 至少一种两性脂质，以及 至少一种二嵌段或三嵌段亲氟化合物， 以及将其用作对比剂的用途。
• Synthesis of amphiphilic chelating agents : Bis(hexadecylamide) and bis(octadecylamide) of diethylenetriaminepentaacetic Acid.
  作者：François Jasanada、Françoise Nepveu

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89021-4

  日期：1992.9

  Two amphiphilic cheating agents have been synthesized from diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA). The dialkylamine conjugates of DTPA present a symmetrical structure with two lipophilic long chains.

  由二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）合成了两种两亲性螯合剂。DTPA的二烷基胺共轭物呈现出具有两个亲脂性长链的对称结构。
• Lanthanide Chelates as Bilayer Alignment Tools in NMR Studies of Membrane-Associated Peptides
  作者：R.S. Prosser、H. Bryant、R.G. Bryant、Regitze R. Vold

  DOI：10.1006/jmre.1999.1855

  日期：1999.12

  lanthanide ions bind loosely with the lipid phosphate groups and confer the membrane with a sufficient positive magnetic anisotropy to result in parallel alignment (i.e., average bilayer normal along the field). Apparently, DTPA-18 sequesters the lanthanide ions and inserts into the phospholipid bilayer in such a manner that bilayer morphology is preserved over a wide temperature range (35-70 degrees

  等摩尔复合物由类脂、两亲螯合剂 1,11-双[二硬脂氨基]-二亚乙基三胺五乙酸 (DTPA-18) 和 Tm(3+) 组成，氘 ((2)H) NMR 显示为可用于对齐由二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱 (DMPC) 和二己酰磷脂酰胆碱 (DHPC) 组成的类似 bicelle 的模型膜。如先前所示 (1996, RS Prosser et al., J. Am. Chem. Soc. 118, 269-270)，在没有螯合物的情况下，镧系元素离子与脂质磷酸基团松散结合并赋予膜足够的正磁各向异性导致平行排列（即，沿场的平均双层法线）。显然，DTPA-18 螯合镧系离子并插入到磷脂双层中，从而在很宽的温度范围内（35-70 摄氏度）保持双层形态。膜结合肽 Leu-脑啡肽 (Lenk-d(2), Tyr-(Gly-d(2))-Gly-Phe-Leu 的 (2) H NMR 光谱说明了固有的顺磁位移和线加宽效应-OH)、存在不同浓度的
• Amphipatic polycarboxylic chelates and complexes with paramagnetic metals as MRI contrast agents
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US20020098152A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Substituted polycarboxylic ligand molecules and corresponding metal complexes of said ligands, preferably paramagnetic metals complexes for generating responses in the field of magnetic resonance imaging (MRI) The paramagnetic complexes of the polycarboxylic ligands possess advantageous tensioactive properties and are useful as MRI contrast media in formulations for investigating the blood pool.

  替代聚羧酸配体分子和相应的金属配合物，最好是具有顺磁性金属配合物，用于在磁共振成像（MRI）领域中产生响应。聚羧酸配体的顺磁配合物具有优越的表面活性性质，可用作MRI对比剂，用于研究血液池的配方中。
• Potential MRI Contrast Agents Based on Micellar Incorporation of Amphiphilic Bis(alkylamide) Derivatives of [(Gd−DTPA)(H ₂ O)] ²⁻
  作者：Kristof Kimpe、Tatjana N. Parac‐Vogt、Sophie Laurent、Corinne Piérart、Luce Vander Elst、Robert N. Muller、Koen Binnemans

  DOI：10.1002/ejic.200300117

  日期：2003.8

  DTPA-bisamide derivatives with alkyl chains containing 14, 16 and 18 carbon atoms were synthesized and complexes of various trivalent lanthanide ions (Ln = Gd, La, Pr, Eu) were formed. Variable temperature proton NMR spectroscopy of paramagnetic praseodymium(III) and europium(III) complexes revealed that long aliphatic substituents considerably increase the energy barrier for the intramolecular rearrangement

  合成了具有含 14、16 和 18 个碳原子的烷基链的 DTPA-双酰胺衍生物，并形成了各种三价镧系元素离子（Ln = Gd、La、Pr、Eu）的配合物。顺磁性镨 (III) 和铕 (III) 配合物的变温质子 NMR 光谱显示，长脂肪族取代基显着增加了镧系元素离子周围分子内重排的能量势垒。钆 (III) 配合物被掺入混合胶束中，光子相关光谱显示所有胶束的平均尺寸都在相同的范围内。掺入混合胶束的所有三种 DTPA-双酰胺-钆复合物的 NMRD 曲线显示出比市售 Gd-DTPA 造影剂更高的弛豫值。与胶束 DTPA-双酰胺-GdIII C18 链复合物相比，具有 C14 和 C16 链的胶束 DTPA-双酰胺-钆复合物获得更高的弛豫率可归因于包含 18 个碳原子的烷基链比烷基链长的事实胶束的主要成分 DPPC，它被插入其中。这将允许增加极头的移动性并因此降低弛豫。(© Wiley-VCH Verlag