迷迭香酚 | 80225-53-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 迷迭香酚
• 中文别名: 迷迭香酸；蒙花苷
• 英文名称: Oxydesaminoisorosmaricin
• 英文别名: rosmanol；(1R,8S,9S,10S)-3,4,8-trihydroxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-15-one
• CAS: 80225-53-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: LCAZOMIGFDQMNC-FORWCCJISA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  574.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

植物提取物

植物提取物：迷迭香酸

迷迭香酸是从唇形科植物迷迭香中分离得到的一种水溶性天然酚酸类化合物。它广泛分布，主要存在于唇形科、紫草科、葫芦科、椴树科和伞形科的多种植物中，尤以唇型科和紫草科植物中含量最高。

抗氧化作用

迷迭香酸是一种天然抗氧化剂，具有较强的抗氧化活性，其抗氧化能力优于维生素E、咖啡酸、绿原酸及叶酸等。它能有效防止自由基造成的细胞受损，从而降低癌症和动脉硬化的风险。

抗炎与抗菌作用

迷迭香酸还表现出较强的抗炎活性，并具备抗菌、抗病毒、抗肿瘤的特性。其抑制急慢性感染、减少炎症反应的效果显著，因此被广泛用于医疗及护肤产品中。此外，它还能有效防治皮肤病和其他相关疾病。

稳定性

迷迭香酸在特定条件下具有较好的稳定性。实验结果显示，在食盐和蔗糖等食品添加剂中使用时无需担心其稳定性问题；pH值和温度对它的影响较小；光照、某些金属离子（尤其是Ca2+、Mg2+）以及氧化剂过氧化氢对其活性有较大影响，而还原剂焦亚硫酸钠的影响则较小。

迷迭香植物

唇形科的迷迭香原产于地中海沿岸。中国科学院于1981年首次将其引入并成功栽培，如今在云南、湖南、四川等地广泛种植。这种香料植物具有清心提神的功效，并且它的茎叶花散发出宜人的香气。

应用领域

迷迭香不仅是一种多用途的经济作物，从中还可提取抗氧化剂、精油等医药中间体。其主要成分包括具有高效无毒抗氧化效果的酚类、酸类和黄酮类化合物。这些物质广泛应用于食品、化妆品和个人护理产品中。

稳定性

对迷迭香酸稳定性的研究表明，在酸性和低温条件下，迷迭香酸更易于保存和使用；光照对其影响较大，应尽量避光；金属离子（尤其是Ca2+、Mg2+）以及氧化剂过氧化氢会对其稳定性造成较大损害。

经济作物与应用

迷迭香是理想的天然防腐剂，可用于饮料、护肤油等多种产品中。从中提取的抗氧化剂和精油具有重要经济价值，并被广泛应用于食品工业和个人护理品领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  迷迭香酚 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 表-迷迭香酚
  参考文献：
  名称：

  香豆酚及其衍生物的半合成。容易获得从鼠尾草属中分离出来的松香三萜二烯，具有生物活性。

  摘要：

  已知的二萜rosmanol（3），rosmaquinone（4），7-甲氧基rosmanol（5），7-ethoxyrosmanol（6），galdosol（7）和epirosmanol（8）是由鼠李糖酚（2），丹参物种中存在丰富的天然产物。这些半合成二萜的物理和光谱数据与真实的天然样品的数据相同，文献报道的数据也相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，并以少量存在于丹参中。因此，本文所述的半合成方法代表了一种获得这些化合物的有效替代方法。此外，通过与Ph3P / NBS在CH2Cl2中反应，从16-羟基香茅醇（9）获得了已知的二萜16-羟基香豆酚（10）和新的芳族二萜11。

  DOI：

  10.1021/np010565o
• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 迷迭香酚
  参考文献：
  名称：

  香豆酚及其衍生物的半合成。容易获得从鼠尾草属中分离出来的松香三萜二烯，具有生物活性。

  摘要：

  已知的二萜rosmanol（3），rosmaquinone（4），7-甲氧基rosmanol（5），7-ethoxyrosmanol（6），galdosol（7）和epirosmanol（8）是由鼠李糖酚（2），丹参物种中存在丰富的天然产物。这些半合成二萜的物理和光谱数据与真实的天然样品的数据相同，文献报道的数据也相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，并以少量存在于丹参中。因此，本文所述的半合成方法代表了一种获得这些化合物的有效替代方法。此外，通过与Ph3P / NBS在CH2Cl2中反应，从16-羟基香茅醇（9）获得了已知的二萜16-羟基香豆酚（10）和新的芳族二萜11。

  DOI：

  10.1021/np010565o

文献信息

• Oxidative C-Ring Opening of Abietane Diterpenes with Ammonium ­Cerium(IV) Nitrate
  作者：Lucía Andrés、Joaquín Marrero、Javier Luis

  DOI：10.1055/s-2007-977418

  日期：2007.4

  The oxidation reaction of 11,12-di- O-methylcarnosol with ammonium cerium(IV) nitrate (CAN) gave an abietane diterpene with the C-ring opened and a diester function. The structure of this diester was established by spectroscopic analysis and by chemical means. The reaction of 11,12-di- O-dimethylgaldosol with CAN gave a similar result, yielding a δ-lactone which structure was established as 7-hydroxy-11

  11,12-二-O-甲基鼠尾草酚与硝酸铵铈(IV) (CAN) 的氧化反应得到C 环打开且具有二酯官能团的松香烷二萜。这种二酯的结构是通过光谱分析和化学方法确定的。11,12-二-O-二甲基galdosol与CAN的反应得到类似的结果，产生δ-内酯，其结构确定为7-羟基-11,12-SECO-8,13-abietadien-12,7:20 ,6β-dilacton-11-oic酸甲酯通过光谱分析和化学手段。这些结果可能有助于加入其他天然产品，如迷迭香酸。
• STABLE CANNABINOID COMPOSITIONS
  申请人：cbdMD, Inc.

  公开号：US20210401746A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present application discloses powder and aqueous formulations. These include but are not limited to water dispersible cannabinoid formulations, especially those comprising cannabidiol (CBD), cannabigerol (CBG), and cannabinol (CBN) as well as other cannabinoids. Generally, these embodiments do not include major amounts of Tetrahydrocannabinol (THC), but certain embodiments are envisioned that do contain measurable concentrations of THC. Embodiments may include one or more emulsifiers selected from the group consisting of Tween (polysorbate) 20, Tween 60, Tween 80, Span 20, Span 60, Span 80, Poloxamer 188, Vit E-TPGS (TPGS), TPGS-1000, TPGS-750-M, Solutol HS 15, PEG-40 hydrogenated castor oil, PEG-35 Castor oil, PEG-8-glyceryl capylate/caprate, PEG-32-glyceryl laurate, PEG-32-glyceryl palmitostearate, Polysorbate 85, polyglyceryl-6-dioleate, sorbitan monooleate, Capmul MCM, Maisine 35-1, glyceryl monooleate, glyceryl monolinoleate, PEG-6-glyceryl oleate, PEG-6-glyceryl linoleate, oleic acid, linoleic acid, propylene glycol monocaprylate, propylene glycol monolaurate, polyglyceryl-3 dioleate, polyglyceryl-3 diisostearate and lecithin.

  本申请公开了粉末和水性配方。这些配方包括但不限于水分散型大麻素配方，特别是那些包含大麻二酚（CBD）、大麻二醇（CBG）和大麻酚（CBN）以及其他大麻素的配方。一般来说，这些实施例不包括大量的四氢大麻酚（THC），但也设想了一些包含可测量浓度的THC的实施例。实施例可能包括从Tween（聚山梨醇酯）20、Tween 60、Tween 80、Span 20、Span 60、Span 80、Poloxamer 188、维生素E-TPGS（TPGS）、TPGS-1000、TPGS-750-M、Solutol HS 15、PEG-40氢化蓖麻油、PEG-35蓖麻油、PEG-8-辛酸/癸酸甘油酯、PEG-32-月桂酸甘油酯、PEG-32-棕榈酸甘油酯、Polysorbate 85、聚甘油-6-二油酸酯、山梨醇单油酸酯、Capmul MCM、Maisine 35-1、甘油单油酸酯、甘油单亚油酸酯、PEG-6-甘油油酸酯、PEG-6-甘油亚油酸酯、油酸、亚油酸、丙二醇单癸酸酯、丙二醇单月桂酸酯、聚甘油-3-二油酸酯、聚甘油-3-异硬脂酸酯和卵磷脂中选择的一种或多种乳化剂。
• [EN] MULTIFUNCTIONAL CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MULTIFONCTIONNELS
  申请人：E P O S IASIS RES AND DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：WO2019007447A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention provides compounds suitable for use in the treatment of conditions where it is beneficial to halt bone loss and kill cancer cells, particularly in metastases to and primary tumours in the bone and surrounding tissues. Consequently the present invention provides compounds comprising a bisphosphonate moiety linked to a phytochemical, pharmaceutical compositions thereof and methods of treatment of bone diseases and/or proliferative disorders.

  本发明提供了适用于治疗骨质流失和杀灭癌细胞等病症的化合物，特别是对于骨骼及周围组织的转移性和原发性肿瘤。因此，本发明提供了包含双膦酸酯基团与植物化学物质相连的化合物，其制备的药物组合物以及骨疾病和/或增生性疾病的治疗方法。
• Recovery Mechanism of the Antioxidant Activity from Carnosic Acid Quinone, an Oxidized Sage and Rosemary Antioxidant
  作者：Toshiya Masuda、Yuzuru Inaba、Tomomi Maekawa、Yoshio Takeda、Hirotoshi Tamura、Hidemasa Yamaguchi

  DOI：10.1021/jf025605o

  日期：2002.10.1

  having no antioxidant activity in the antioxidant reaction of carnosic acid, recovers potent antioxidant activity upon standing. The HPLC analysis of an aged solution of carnosic acid quinone revealed that several antioxidants are produced in the solution. From the time-course and quantitative analyses of the formation of the products and their structural analysis, an antioxidant mechanism from carnosic

  肌酸醌溶液是在肌酸的抗氧化剂反应中不具有抗氧化剂活性的自由基链终止产物，其在静置时恢复了有效的抗氧化剂活性。对肌酸醌老化溶液的HPLC分析表明，该溶液中产生了几种抗氧化剂。通过对产物形成的时程和定量分析及其结构分析，提出了肌酸醌的抗氧化机理，该机理除了异构化为内酯衍生物外，还包括肌酸醌的氧化还原反应。在抗氧化的第一阶段，肌酸是肌酸醌的还原产物，有助于增强溶液的抗氧化活性。
• COMPOSITIONS CONTAINING COENZYME Q-10 AND DIHYDROLIPOIC ACID
  申请人：Shi Jingang

  公开号：US20080152706A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The invention describes compositions, including soft gelatin capsules, that include dihydrolipoic acid and the reduced form of coenzyme Q n wherein the dihydrolipoic acid acts as a reducing agent for the coenzyme Q n and also, optionally, as a solvent.

  该发明描述了包括软胶囊在内的组合物，其中包括二硫辛酸和辅酶Qn的还原形式，其中二硫辛酸作为辅酶Qn的还原剂，也可以选择作为溶剂。