迷迭香酸 | 20283-92-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 迷迭香酸
• 中文别名: 迭香酸
• 英文名称: (R)-(+)-rosmarinic acid
• 英文别名: Rosmarinic acid；α-o-caffeoyl-3,4-dihydroxyphenyllactic acid；trans-rosmarinic acid；rosemarinic acid；rosemary acid；(R)-α-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2E-propenyl]oxy]-3,4-dihydroxy-benzenepropanoic acid；(2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}propanoic acid；(2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypropanoic acid；rosmarinic acid methyl ester；rosmarinate
• CAS: 20283-92-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.32
• InChiKey: DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-175 °C (lit.)
• 比旋光度：
  +102～+110°(D/20℃)(c=0.2,C2H5OH)
• 沸点：
  694.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33
• 溶解度：
  溶于乙醇、DMSO或二甲基甲酰胺至约25mg/mL。
• LogP：
  0.871 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Crystalline solid
• 蒸汽压力：
  1.1X10-13 mm Hg at 25 °C (est)
• 解离常数：
  pKa = 3.57 (est)
• 碰撞截面：
  195.6 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，避免接触氧化物和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

口服给药的迷迭香酸（7）在大鼠尿液中含有七种代谢物，通过光谱和化学数据鉴定为：反式-咖啡酸4-O-硫酸酯（1）、反式-m-香豆酸3-O-硫酸酯（2）、反式-阿魏酸4-O-硫酸酯（3）、反式-咖啡酸（4）、m-羟基苯丙酸（5）、反式-m-香豆酸（6）以及未改变的迷迭香酸（7）。口服给药迷迭香酸48小时后，尿液中1-7的总累积排泄量约为给药剂量的31.8%。另一方面，在胆汁中并未发现归属于迷迭香酸的代谢物。因此，可以得出结论，口服给药的迷迭香酸主要通过尿液排泄，而不是胆汁，代谢过程中包括酯键的断裂、选择性的对位去羟基化、甲基化和硫酸结合。代谢物2、3、5和6也出现在血浆中。

The urine of rats administered rosmarinic acid (7) orally contained seven metabolites, which were identified as trans-caffeic acid 4-O-sulfate (1), trans-m-coumaric acid 3-O-sulfate (2), trans-ferulic acid 4-O-sulfate (3), trans-caffeic acid (4), m-hydroxyphenylpropionic acid (5), trans-m-coumaric acid (6), and unchanged rosmarinic acid (7) by spectroscopic and chemical data. The total cumulative amount of 1-7 excreted in the urine 48 h after the oral administration of rosmarinic acid was approximately 31.8% of the dose administered. On the other hand, the metabolites attributed to rosmarinic acid could not be found in the bile. Orally administered rosmarinic acid may thus be concluded to be excreted in the urine rather than in the bile, with cleavage of ester bonds, selective para-dehydroxylation, methylation, and sulfate-conjugation. Metabolites 2, 3, 5, and 6 were also detected in the plasma.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

迷迭香酸是积累在紫草科和唇形科植物中的主要羟基肉桂酸酯。通过差示显示法从紫草培养细胞中分离出一种细胞色素P450 cDNA，根据推导的氨基酸序列，基因产物被命名为CYP98A6。在酵母中表达后，显示P450催化了4-香豆酰-4'-羟基苯乳酸的3-羟基化，这是迷迭香酸生物合成途径的最后两个步骤之一。通过向紫草细胞中添加酵母提取物或甲基茉莉酸，CYP98A6的表达水平显著提高，其表达模式反映了诱导子引起的迷迭香酸产量变化，表明CYP98A6在迷迭香酸生物合成调控中发挥重要作用。

Rosmarinic acid is the dominant hydroxycinnamic acid ester accumulated in Boraginaceae and Lamiaceae plants. A cytochrome P450 cDNA was isolated by differential display from cultured cells of Lithospermum erythrorhizon, and the gene product was designated CYP98A6 based on the deduced amino acid sequence. After expression in yeast, the P450 was shown to catalyze the 3-hydroxylation of 4-coumaroyl-4'-hydroxyphenyllactic acid, one of the final two steps leading to rosmarinic acid. The expression level of CYP98A6 is dramatically increased by addition of yeast extract or methyl jasmonate to L. erythrorhizon cells, and its expression pattern reflected the elicitor-induced change in rosmarinic acid production, indicating that CYP98A6 plays an important role in regulation of rosmarinic acid biosynthesis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

本研究的目的是在健康人体内确定迷迭香酸（RA）在一次摄入紫苏提取物（PE）后的吸收、代谢和尿液排泄情况。共有六名健康男性（平均年龄37.2 ± 6.2岁，平均体重指数22.0 ± 1.9 kg/m²）参加了这项交叉设计的研究，他们在摄入含有200毫克RA的PE和安慰剂之间有10天的间隔。在摄入前和指定的时间间隔收集血液样本，而尿液样本则是在摄入后0-6小时、6-24小时和24-48小时期间收集。通过LC-MS测量血浆和尿液中RA及其相关代谢物。摄入PE后，在尿液中检测到RA、甲基化RA（甲基-RA）、咖啡酸（CAA）、阿魏酸（FA）和微量的香豆酸（COA）。在血浆中，检测到RA、甲基-RA和FA，分别在摄入PE后的0.5小时、2小时和0.5小时达到最大水平。血浆和尿液中这些成分的绝大多数以结合形式（葡萄糖醛酸苷和/或硫酸盐）存在。RA及其相关代谢物在尿液中的排泄比例为总剂量的6.3 ± 2.2%，大约75%的这些成分在摄入PE后6小时内被排泄。

The aim of this study in healthy humans was to determine the absorption, metabolism, and urinary excretion of rosmarinic acid (RA) after a single intake of perilla extract (PE). Six healthy men (mean age 37.2 +/- 6.2 y and mean body mass index 22.0 +/- 1.9 kg/sq m) were enrolled in the study that was a crossover design involving single intakes of PE containing 200 mg RA and placebo with a 10 day interval between treatments. Blood samples were collected before intake and at designated time intervals, while urine samples were collected over the periods 0-6 hr, 6-24 hr and 24-48 hr after intake. RA and its related metabolites in plasma and urine were measured by LC-MS. RA, methylated RA (methyl-RA), caffeic acid (CAA), ferulic acid (FA) and a trace of m-coumaric acid (COA) were detected in the urine after intake of PE. In plasma, RA, methyl-RA and FA were detected, with maximum levels obtained 0.5, 2 and 0.5 hr after intake of PE, respectively. The majority of these components in both plasma and urine were present as conjugated forms (glucuronide and/or sulfated). The proportion of RA and its related metabolites excreted in the urine was 6.3 +/- 2.2% of the total dose, with approximately 75% of these components being excreted within 6 hr after intake of PE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

罗斯马里酸（RA），一种咖啡酸酯，在高果糖喂养的胰岛素抵抗（IR）模型中具有增敏胰岛素和抗氧化的效果。本研究探讨了罗斯马里酸补充是否能预防果糖喂养大鼠（FFR）的心脏异常和高血压。用含60克/100克果糖的饮食喂养大鼠60天，表现出代谢异常，以及血浆和心脏脂质以及全身胰岛素抵抗的增加。果糖喂养大鼠的心脏抗氧化剂水平和血浆铁还原抗氧化能力显著降低，同时脂质过氧化和蛋白质氧化产物的水平增加。果糖喂养大鼠的血浆中肌钙蛋白T、肌酸激酶-MB、天门冬氨酸转移酶和乳酸脱氢酶显著升高。从第16天开始给果糖喂养大鼠补充罗斯马里酸（10毫克/千克）显著改善了胰岛素敏感性，降低了脂质水平、氧化损伤和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸还原酶的p22phox亚单位的表达，并预防了心肌肥大。罗斯马里酸还通过减少内皮素-1和血管紧张素转换酶活性以及增加一氧化氮水平，降低了果糖诱导的血压升高。组织学检查显示罗斯马里酸补充的果糖喂养大鼠心肌损伤减少。这些发现表明，罗斯马里酸通过其抗氧化性质作为一种血管活性物质和心脏保护剂发挥作用。因此，罗斯马里酸可能有助于减少与胰岛素抵抗相关的心血管风险。

Rosmarinic acid (RA), a caffeic acid ester, has insulin-sensitizing and antioxidant effects in high fructose-fed model of insulin resistance (IR). This study investigated whether RA supplementation prevents cardiac abnormalities and hypertension in fructose-fed rats (FFR). Rats fed with fructose diet (60 g/100 g) for 60 days exhibited metabolic abnormalities and rise in plasma and cardiac lipids and whole body IR. The levels of cardiac antioxidants and plasma ferric reducing antioxidant power were significantly reduced in FFR concomitant with increased levels of lipid peroxidation and protein oxidation products. A significant rise in troponin T, creatine kinase-MB, aspartate transaminase, and lactate dehydrogenase in plasma of FFR was noted. RA supplementation to FFR (10 mg/kg from the 16th day) significantly improved insulin sensitivity, reduced lipid levels, oxidative damage, and the expression of p22phox subunit of nicotinamide adenine dinucleotide phosphate reduced oxidase, and prevented cardiac hypertrophy. Fructose-induced rise in blood pressure was also lowered by RA through decrease in endothelin-1 and angiotensin-converting enzyme activity and increase in nitric oxide levels. Histology revealed a reduction in myocardial damage in RA-supplemented FFR. These findings suggest that RA acts as a vasoactive substance and a cardioprotector through its antioxidant property. Thus, RA may be useful in reducing the cardiovascular risk associated with IR.

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毒理性

• 相互作用

流行病学和实验研究已经表明，柴油机尾气颗粒（DEP）可能与近年来肺部疾病增加有关。DEP已被证明能产生反应性氧种。将DEP注入气管会在小鼠中诱导肺部炎症和水肿。迷迭香酸是一种天然存在的多酚，具有抗氧化和抗炎活性。本研究调查了迷迭香酸对通过气管内给药DEP（500微克/体重）在小鼠中诱导的肺损伤的影响。口服补充迷迭香酸（2毫克/体重，连续3天）抑制了DEP诱导的肺损伤，这种损伤的特点是中性粒细胞的滞留和间质性水肿。DEP增强了肺中角蛋白细胞化学吸引剂（KC）、白细胞介素-1beta、单核细胞化学吸引蛋白-1和巨噬细胞炎症蛋白-1alpha的表达，而这种表达被迷迭香酸治疗所抑制。DEP增强了肺中iNOS mRNA的表达以及硝基酪氨酸和8-OHdG的形成，这些也被迷迭香酸抑制。这些结果表明，迷迭香酸通过减少促炎分子表达来抑制DEP诱导的肺损伤。迷迭香酸的抗氧化活性也可能对其保护效果有所贡献。

Epidemiological and experimental studies have suggested that diesel exhaust particles (DEP) may be involved in recent increases in lung diseases. DEP has been shown to generate reactive oxygen species. Intratracheal instillation of DEP induces lung inflammation and edema in mice. Rosmarinic acid is a naturally occurring polyphenol with antioxidative and anti-inflammatory activities. /This/ investigated the effects of rosmarinic acid on lung injury induced by intratracheal administration of DEP (500 ug/body) in mice. Oral supplementation with administration of rosmarinic acid (2 mg/body for 3 d) inhibited DEP-induced lung injury, which was characterized by neutrophil sequestration and interstitial edema. DEP enhanced the lung expression of keratinocyte chemoattractant (KC), interleukin-1beta, monocyte chemoattractant protein-1, and macrophage inflammatory protein-1alpha, which was inhibited by treatment with rosmarinic acid. DEP enhanced expression of iNOS mRNA and formation of nitrotyrosine and 8-OHdG in the lung, which was also inhibited by rosmarinic acid. These results suggest that rosmarinic acid inhibits DEP-induced lung injury by the reduction of proinflammatory molecule expression. Antioxidative activities of rosmarinic acid may also contribute to its protective effects.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

迷迭香酸（RA），一种多酚类植物化学物质，是一种天然的脯氨酰寡肽酶抑制剂。/当前研究/发现，RA在由脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）的体内模型中发挥了强大的抗炎作用。小鼠在挑战前一小时接受RA预处理，剂量为0.5 mg/kg LPS。在给予LPS后24小时，获取支气管肺泡灌洗液（BALF）以测量促炎介质和总细胞数。与LPS组相比，RA显著减少了LPS诱导的TNF-a、IL-6和IL-1beta的产生。当预先用RA（5、10或20 mg/kg）处理时，肺组织的肺湿重/干重（W/D）比率和BALF中的总细胞数、中性粒细胞和巨噬细胞数量显著减少。此外，RA可能通过增强氧化酶二聚酶（SOD）的活性来应对LPS诱导的ALI的炎症反应。并且/作者/进一步证明，RA通过以剂量依赖性方式抑制ERK/MAPK信号传导，在ALI的体内模型中发挥抗炎作用...

Rosmarinic acid (RA), a polyphenolic phytochemical, is a natural prolyl oligopeptidase inhibitor. /The present study/ found that RA exerted potent anti-inflammatory effects in in vivo models of acute lung injury (ALI) induced by lipopolysaccharide (LPS). Mice were pretreated with RA one hour before challenge with a dose of 0.5 mg/kg LPS. Twenty-four hours after LPS was given, bronchoalveolar lavage fluid (BALF) was obtained to measure pro-inflammatory mediator and total cell counts. RA significantly decreased the production of LPS-induced TNF-a, IL-6, and IL-1beta compare with the LPS group. When pretreated with RA (5, 10, or 20 mg/kg) the lung wet-to-dry weight (W/D) ratio of the lung tissue and the number of total cells, neutrophils and macrophages in the BALF were decreased significantly. Furthermore, RA may enhance oxidase dimutase (SOD) activity during the inflammatory response to LPS-induced ALI. And /the authors/ further demonstrated that RA exerts anti-inflammation effect in vivo models of ALI through suppresses ERK/MAPK signaling in a dose dependent manner...

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毒理性

• 相互作用

本研究旨在探讨迷迭香酸对小鼠乙醇诱导的DNA损伤的保护作用。通过使用迷迭香酸（100 mg/kg）进行预处理、共同处理和后处理乙醇（5 g/kg），测试了迷迭香酸的抗原毒性能力。使用彗星试验评估外周血（1小时和24小时）和脑细胞（24小时），并使用微核试验分析骨髓（24小时）。结果与TBARS、具有抗氧化活性的酶和DCFH-DA试验的数据进行了比较。外周血和脑细胞显示，与乙醇组相比，迷迭香酸预处理组的平均损伤指数（DI）和损伤频率（DF）值显著降低。在脑细胞中，与乙醇组相比，所有不同的迷迭香酸和乙醇处理均显著降低了DI和DF的平均值。各组之间微核频率、抗氧化酶活性和TBARS没有显著差异。DCFH-DA试验显示，与乙醇组相比，荧光强度降低了18%。结果表明，迷迭香酸可以降低乙醇诱导的DNA损伤水平，适用于这两种组织和处理时期。

The aim of the present work was to study the protective effects of rosmarinic acid against ethanol-induced DNA damage in mice. The antigenotoxic capacity of rosmarinic acid (100 mg/kg) was tested using pre-, co- and post-treatment with ethanol (5 g/kg). Peripheral blood (1 and 24 hr) and brain cells (24 hr) were evaluated using the comet assay and bone marrow was analyzed using the micronucleus assay (24 hr). The results were compared to data of TBARS, enzymes with antioxidant activity, and DCFH-DA test. Peripheral blood and brain cells show that mean damage index (DI) and damage frequency (DF) values of ethanol with pre-treatment with rosmarinic acid group were significantly lower than in the ethanol group. In brain cells all different treatments with ethanol and rosmarinic acid showed significant decrease in DI and DF mean values when compared to ethanol group and negative control. No significant differences were observed in micronucleus frequency, activity of antioxidant enzymes and TBARS between groups. The DCFH-DA test show a reduction of 18% of fluorescence intensity when compare with ethanol group. The results show that rosmarinic acid could decrease the levels of DNA damage induced by ethanol, for both tissues and treatment periods.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

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吸收、分配和排泄

本研究旨在健康人体内确定单次摄入紫苏提取物（PE）后迷迭香酸（RA）的吸收、代谢和尿液排泄情况。研究采用交叉设计，共有6名健康男性参与（平均年龄37.2 ± 6.2岁，平均体重指数22.0 ± 1.9 kg/m²），单次摄入含有200毫克RA的PE和安慰剂，两次治疗间间隔10天。在摄入前和指定的时间间隔后采集血液样本，同时收集摄入后0-6小时、6-24小时和24-48小时的尿液样本。通过LC-MS测量血浆和尿液中的RA及其相关代谢物。摄入PE后在尿液中检测到RA、甲基化RA（甲基-RA）、咖啡酸（CAA）、阿魏酸（FA）和微量的间苯二酸（COA）。在血浆中，RA、甲基-RA和FA可被检测到，分别在摄入PE后0.5小时、2小时和0.5小时达到最大水平。血浆和尿液中这些成分的大部分以结合形式（葡萄糖醛酸苷和/或硫酸盐）存在。RA及其相关代谢物在尿液中的排泄比例为总剂量的6.3 ± 2.2%，约75%的这些成分在摄入PE后6小时内被排泄。

The aim of this study in healthy humans was to determine the absorption, metabolism, and urinary excretion of rosmarinic acid (RA) after a single intake of perilla extract (PE). Six healthy men (mean age 37.2 +/- 6.2 y and mean body mass index 22.0 +/- 1.9 kg/sq m) were enrolled in the study that was a crossover design involving single intakes of PE containing 200 mg RA and placebo with a 10 day interval between treatments. Blood samples were collected before intake and at designated time intervals, while urine samples were collected over the periods 0-6 hr, 6-24 hr and 24-48 hr after intake. RA and its related metabolites in plasma and urine were measured by LC-MS. RA, methylated RA (methyl-RA), caffeic acid (CAA), ferulic acid (FA) and a trace of m-coumaric acid (COA) were detected in the urine after intake of PE. In plasma, RA, methyl-RA and FA were detected, with maximum levels obtained 0.5, 2 and 0.5 hr after intake of PE, respectively. The majority of these components in both plasma and urine were present as conjugated forms (glucuronide and/or sulfated). The proportion of RA and its related metabolites excreted in the urine was 6.3 +/- 2.2% of the total dose, with approximately 75% of these components being excreted within 6 hr after intake of PE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

迷迭香酸能很好地从胃肠道和皮肤吸收。

Rosmarinic acid is well absorbed from gastrointestinal tract and from the skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

研究的目的是调查迷迭香酸（RA）的经皮吸收、组织分布和绝对生物利用度。在离体实验中，RA从酒精溶液中透过大鼠皮肤的渗透率是从水中透过的大约8倍，这表明乙醇可能作为吸附促进剂。从水或酒精溶液的流量分别是4.4或10微克/平方厘米/小时，tleg（渗透平衡时间）分别是7.8或3.7小时。静脉给药后，RA最好用2室开放模型来描述；t1/2（半衰期）= 1.8小时，t1/2 alpha（分布相半衰期）= 0.07小时，V tau（中央室体积）= 2.3升/千克，V beta（周边室体积）= 15.3升/千克。当以W/O乳膏形式（25毫克/千克，50平方厘米）局部给药时，RA的绝对生物利用度为60%。静脉给药后0.5小时，在大脑、心脏、肝脏、肺、肌肉、脾脏和骨骼组织中检测到并测量了RA，其中肺组织中的浓度最高（是血液浓度的13倍），其次是脾脏、心脏和肝脏组织。在大约20平方厘米的后腿上局部给药约3毫克后4.5小时（峰值时间），在血液、皮肤、肌肉和骨骼组织中测量到了RA。

The purpose of the study was to investigate the transdermal absorption of rosmarinic acid (RA), its tissue distribution and absolute bioavailability. In ex vivo experiments, permeation of RA across excised rat skin was about 8 times higher from alcoholic solution than from water, indicating that ethanol may act as sorption promoter. The flux from water or alcoholic solution was 4.4 or 10 ug/sq cm/hr, and the tleg was 7.8 or 3.7 hr, respectively. After I.V. administration, RA is best described by a 2-compartment open model; t1/2 = 1.8 hr, t1/2 alpha = 0.07 hr, V tau = 2.3 L/kg, V beta = 15.3 L/kg. Upon topical administration of RA in form of a W/O ointment (25 mg/kg, 50 sq cm), the absolute bioavailability was 60%. 0.5 hours after iv administration, RA was detected and measured in brain, heart, liver, lung, muscle, spleen and bone tissue, showing the highest concentration in lung tissue (13 times the blood concentration), followed by spleen, heart and liver tissue. 4.5 hours (peak time) after topical administration of about 3 mg on the hind leg over 20 sq cm, RA was measured in blood, skin, muscle and bone tissue.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S26,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R25,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• RTECS号：
  GD8990000
• 储存条件：
  存储于干燥、阴凉、密闭处，并置于惰性气体中。

SDS

1.1 产品标识符
: 迷迭香酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-3-(3,4- dihydroxyphenyl)lactic acid
3,4-Dihydroxycinnamic acid (R)-1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-3-(3,4- dihydroxyphenyl)lactic acid
别名
3,4-Dihydroxycinnamic acid (R)-1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl
ester
: C18H16O8
分子式
: 360.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对空气敏感。 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深棕, 红色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 171 - 175 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
对空气敏感。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 561 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

迷迭香酸是一种源自迷迭香植物（Rosmarinus officinalis L.）的重要天然成分，近年来因其广泛的健康益处而受到广泛关注。以下是关于迷迭香酸的一些重要信息：

1. 抗氧化作用

• 清除自由基: 迷迭香酸通过与不饱和脂肪酸竞争性结合脂质过氧基来终止脂质过氧化的连锁反应，从而发挥强大的抗氧化效果。
• 结构特性: 邻二酚羟基是迷迭香酸清除自由基活性的基础。此外，C3位的共轭双键也增强了其抗氧化作用。

2. 抑菌作用

• 迷迭香酸对细菌细胞膜通透性、蛋白质代谢和DNA复制等具有一定的影响，从而发挥抑菌效果。

3. 抗抑郁作用

• 研究表明迷迭香酸可以增加小鼠脑海马回中标记的增值细胞数量，并可能通过海马回新生细胞增殖产生抗抑郁样作用。

4. 稳定性

• 迷迭香酸在一定程度上具有较好的稳定性，但光照、某些金属离子（如Ca2+和Mg2+）以及氧化剂对其有显著影响。因此，在使用过程中需要避免这些因素的影响。

5. 应用领域

• 食品行业: 可作为天然防腐剂，用于食品保存。
• 制药行业: 具有治疗心血管疾病、减肥降脂等功效的药物制备。
• 化妆品和个人护理产品: 如护发素、护肤油、香水等中添加迷迭香酸可以提供抗氧化保护和改善皮肤健康。

6. 化学性质

• 来源于唇形科迷迭香属植物迷迭香，主要成分包括具有抗氧化功能的酚类化合物。

7. 药理药效

• 强减肥降脂功效：研究表明其可以减少体内脂肪积累。
• 治疗心血管疾病: 抗氧化作用有助于预防心血管疾病的进展。
• 抗癌作用: 迷迭香酸可通过多种机制发挥抗肿瘤效果。

总之，迷迭香酸作为一种天然产物，具有多方面的健康益处，在未来的研究和应用中可能发挥更大的潜力。不过，进行具体研究时需要遵循相关法规并确保安全有效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  迷迭香酸 在 tannin acyl hydrolase Tan₄₁₀, recombinant, molecular mass: ca. 55 kDa 作用下， 反应 0.67h， 生成 咖啡酸
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Characterization of a Novel Tannase from a Metagenomic Library

  摘要：

  A novel gene (designated as tan410) encoding tannase was isolated from a cotton field metagenomic library by functional screening. Sequence analysis revealed that tan410 encoded a protein of 521 amino acids. SDS PAGE and gel filtration chromatography analysis of purified tannase suggested that Tan410 was a monomeric enzyme with a molecular mass of SS kDa. The optimum temperature and pH of Tan410 were 30 degrees C and 6.4. The activity was enhanced by addition of Ca2+, Mg2+ and Cd2+. In addition, Tan410 was stable in the presence of 4 M NaCl. Chlorogenic acid, rosmarinic acid, ethyl ferulate, tannic acid, epicatechin gallate and epigallocathchin gallate were efficiently hydrolyzed by recombinant tannase. All of these excellent properties make Tan410 an interesting enzyme for biotechnological application.

  DOI：

  10.1021/jf104394m
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 rosmarinate synthase 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 迷迭香酸
  参考文献：
  名称：

  Pabsch, K.; Petersen, M.; Rao, N. N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 199 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氯金酸水合物 在 迷迭香酸 、 silver nitrate 、 维生素 C 作用下， 反应 0.25h， 生成 gold
  参考文献：
  名称：

  The Role of Rosmarinic Acid on the Bioproduction of Gold Nanoparticles as Part of a Photothermal Approach for Breast Cancer Treatment

  摘要：

  乳腺癌是对社会造成高负担的恶性肿瘤，其影响推动了对新型诊断和治疗工具的不断探索。在最近的治疗方法中，光热疗法（PTT）是一种高潜力的策略，通过光源照射后引起肿瘤细胞死亡。此外，将近红外（NIR）辐射与金纳米粒子（AuNPs）作为光热增强剂相结合，可以提高PTT的效果。本文报道了一种使用迷迭香酸（RA）合成AuNPs的替代合成方法。 RA浓度有所变化，并评估其对AuNPs物理化学和光学特性的影响。结果表明，RA浓度对AuNPs特性起着积极作用，允许优化平均大小和最大吸收峰。此外，本文探讨的合成方法使我们能够获得负电荷的AuNPs，其大小有利于在肿瘤部位局部粒子积累，并在NIR区域内具有最大吸收峰。此外，AuNPs在体外和体内均安全。总之，合成的AuNPs具有有利的特性，可作为将AuNPs与NIR激光相结合用于乳腺癌治疗的PTT系统的一部分。

  DOI：

  10.3390/biom12010071

文献信息

• Kinetic Study on the Free Radical-Scavenging and Vitamin E-Regenerating Actions of Caffeic Acid and Its Related Compounds
  作者：Keishi Ohara、Yoko Ichimura、Kumi Tsukamoto、Mayumi Ogata、Shin-ichi Nagaoka、Kazuo Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.79.1501

  日期：2006.10

  A kinetic study involving 4-hydroxycinnamic acid derivatives (HCAs) was performed in order to clarify the mechanism for free radical-scavenging and vitamin E-regenerating. The second-order rate con...

  为了阐明自由基清除和维生素 E 再生的机制，进行了涉及 4-羟基肉桂酸衍生物 (HCA) 的动力学研究。二阶速率控制...
• [EN] SYNTHESIS OF OLIGOMERIC NEOLIGNANS AND THEIR USE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE NÉOLIGNANES OLIGOMÈRES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2010074764A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds having the structure formule (I) and their uses are described herein.

  具有结构式(I)的化合物及其用途在此描述。
• MYOCARDIAL REGENERATION PROMOTING COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND THEIR USE
  申请人：GENHEALTH PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200317602A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention discloses a novel 3-aryl-2-propen-1-one series derivative and the synthesis processes thereof. Besides, the present invention also discloses the series derivative as a pharmaceutical composition and their use for promoting myocardial regeneration.

  本发明公开了一种新型的3-芳基-2-丙烯-1-酮系列衍生物及其合成方法。此外，本发明还公开了该系列衍生物作为一种药物组合物，以及它们用于促进心肌再生的用途。
• Myricetin, rosmarinic and carnosic acids as superior natural antioxidant alternatives to α-tocopherol for the preservation of omega-3 oils
  作者：Romain Guitard、Jean-François Paul、Véronique Nardello-Rataj、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1016/j.foodchem.2016.06.038

  日期：2016.12

  transfer, number of radicals scavenged per antioxidant molecule, BDE and formation of antioxidant dimers from the primary radicals play an important role regarding the antioxidant activity of phenols. Based on this, it is finally shown that myricetin, rosmarinic and carnosic acids are more efficient than α-tocopherol and synthetic antioxidants for the preservation of omega-3 oils.

  22种天然多酚与7种合成抗氧化剂（包括BHT，BHA，TBHQ和PG）在保护omega-3油免于自氧化方面的能力进行了比较。使用DPPH评估酚类的抗氧化效率富含omega-3脂肪酸的油的自氧化过程中的测试和耗氧量的测量。同样，计算了Ar-OH键的键解离焓（BDE），并获得了热力学，动力学和氧化数据之间的极佳相关性。结果表明，氢转移的动力学速率，每个抗氧化剂分子清除的自由基数量，BDE以及由初级自由基形成的抗氧化剂二聚体在酚类抗氧化剂活性方面起着重要作用。基于此，最终表明，在保存omega-3油方面，杨梅素，迷迭香酸和肌酸比α-生育酚和合成抗氧化剂更有效。
• Derivatization of Rosmarinic Acid Enhances its in vitro Antitumor, Antimicrobial and Antiprotozoal Properties
  作者：Silvia Bittner Fialová、Martin Kello、Matúš Čoma、Lívia Slobodníková、Eva Drobná、Ivana Holková、Mária Garajová、Martin Mrva、Vlastimil Zachar、Miloš Lukáč

  DOI：10.3390/molecules24061078

  日期：——

  On its own, rosmarinic acid possesses multiple biological activities such as anti-inflammatory, antimicrobial, cardioprotective and antitumor properties, and these are the consequence of its ROS scavenging and inhibitory effect on inflammation. In this study, two quaternary phosphonium salts of rosmarinic acid were prepared for the purpose of increasing its penetration into biological systems with the aim of improving its antimicrobial, antifungal, antiprotozoal and antitumor activity. The synthetized molecules, the triphenylphosphonium and tricyclohexylphosphonium salts of rosmarinic acid, exhibited significantly stronger inhibitory effects on the growth of HCT116 cells with IC50 values of 7.28 or 8.13 μM in comparison to the initial substance, rosmarinic acid (>300 μM). For the synthesized derivatives, we detected a greater than three-fold increase of activity against Acanthamoeba quina, and a greater than eight-fold increase of activity against A. lugdunensis in comparison to rosmarinic acid. Furthermore, we recorded significantly higher antimicrobial activity of the synthetized derivatives when compared to rosmarinic acid itself. Both synthetized quaternary phosphonium salts of rosmarinic acid appear to be promising antitumor and antimicrobial agents, as well as impressive molecules for further research.

  独立的迷迭香酸具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、心脏保护和抗肿瘤特性，这些是其清除ROS和抑制炎症作用的结果。在这项研究中，为了增加其在生物系统中的渗透性以提高其抗菌、抗真菌、抗原虫和抗肿瘤活性，制备了两种迷迭香酸的季铵磷盐。合成的分子，三苯基磷和三环己基磷盐的迷迭香酸，在抑制HCT116细胞生长方面表现出显著更强的效果，IC50值为7.28或8.13μM，而原始物质迷迭香酸(>300μM)。对于合成的衍生物，我们检测到对棘阿米巴和卢格登氏棘阿米巴的活性增加了三倍以上，对比迷迭香酸，对A. lugdunensis的活性增加了八倍以上。此外，与迷迭香酸相比，我们记录到合成的衍生物具有显著更高的抗菌活性。迷迭香酸的两种合成季铵磷盐似乎是有前途的抗肿瘤和抗菌剂，也是进一步研究的令人印象深刻的分子。

表征谱图