二环己胺 | 101-83-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二环己胺
• 中文别名: 二环己胺(DCHA)；十二氢二苯胺；N-环己基环己胺；DCHA
• 英文名称: Dicyclohexylamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-cyclohexanamine；DCHA；N,N-dicyclohexylamine；N-cyclohexylcyclohexanamine
• CAS: 101-83-7
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• mdl: MFCD00011658
• 分子量: 181.321
• InChiKey: XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -2 °C
• 沸点：
  256 °C
• 密度：
  0.912 g/mL at 20 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  6 (vs air)
• 闪点：
  205 °F
• 溶解度：
  可溶于有机溶剂
• LogP：
  2.724 at 25℃
• 物理描述：
  Dicyclohexylamine appears as a colorless liquid with a faint fishlike odor. Less dense than water. May be toxic by ingestion. Severely irritates skin, eyes and mucous membranes. Used to make paints, varnishes and detergents.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  FAINT FISHY ODOR
• 蒸汽密度：
  6.25 at 68 °F mm Hg (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  3.38X10-2 at 25 °C
• 自燃温度：
  255 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxide/.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4823 @ 25 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 10.4
• 保留指数：
  1408 ;1431.48 ;1392 ;1400
• 稳定性/保质期：

  1. 化学性质：该物质具有仲胺的化学性质，碱性强，能与各种酸生成盐。它可与酰氯、酸酐、酯等反应生成N-酰化物；与对甲磺酰氯反应得到磺胺化合物；与亚硝酸反应生成亚硝基胺；与氯氧化物、磺酰氯、三氯化磷、四氯化硅等反应，均可得到卤素取代的衍生物。此外，二环己胺容易与水、乙醇分别生成含结晶水的水合物和醇合物。

  2. 毒性：本品高毒，具有较强的渗透性臭味，因此较易被察觉。小鼠LD₅₀为2 g/kg，大鼠LD₅₀为3.49 g/kg。二环己胺可经皮肤吸收，引起皮肤过敏和坏疽；蒸气可导致恶心和麻醉，但不会引发血液中毒。据报导，二环己胺可能致癌。工作场所空气中最高容许浓度为10 mg/m³。生产设备应密闭以防泄漏，并加强通风措施。操作人员需穿戴防护装备。

  3. 稳定性：稳定。

  4. 禁配物：酸类、酰基氯、非氧化性酸、强氧化剂、氯仿。

  5. 聚合危害：不会发生聚合反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

高达40%在人体内转化为环己胺，并且较小程度地转化为二环己胺。

UP TO 40% IS CHANGED INTO CYCLOHEXAMINE IN HUMANS & TO LESSER EXTENT INTO DICYCLOHEXAMINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸气和摄入的方式被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。咳嗽。灼热感。呼吸急促。呼吸困难。症状可能会延迟出现。

Sore throat. Cough. Burning sensation. Shortness of breath. Laboured breathing. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

疼痛。红肿。水泡。皮肤烧伤。

Pain. Redness. Blisters. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

疼痛。 红肿。 严重深度烧伤。

Pain. Redness. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

燃烧感。腹痛。休克或昏厥。

Burning sensation. Abdominal pain. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

百分之三十五至四十的环己胺酸钠盐通过肾脏排出。

THIRTY-FIVE TO FORTY PER CENT OF SODIUM SALT OF CYCLOHEXAMIC ACID IS ELIMINATED THROUGH KIDNEYS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R34,R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921300090
• 危险品运输编号：
  UN 2565 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  HY4025000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  1. 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房，远离火种和热源，库温不宜超过30℃。保持容器密封，并与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 包装及储存：铁桶密闭包装，净重150公斤。贮存于阴凉、通风、干燥处，并隔绝火源。装卸运输时应按易燃有毒化学品的规定进行。

SDS

国标编号:	82512
ＣＡＳ:	101-83-7
中文名称:	二环己胺
英文名称:	Dicyclohexylamine
别 名:	十二氢二苯胺
分子式:	C 12 H 23 N；C 6 H 11 NHC 6 H 11
分子量:	181.32
熔 点:	-1℃ 沸点：256℃
密 度:	相对密度(水=1)0.91；
蒸汽压:	96℃
溶解性:	微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有鱼腥臭
危险标记:	20(碱性腐蚀品)
用 途:	用于有机合成和用作杀虫剂、酸性气体吸收剂、钢铁防锈剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：接触本品对眼、皮肤和呼吸道有强烈刺激性。眼直接接触，可造成永久性视觉损害。皮肤长期反复低浓度接触本品，可引起皮炎。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50373mg/kg(大鼠经口)
致突然袭击变性：细胞遗传学分析：人白细胞200ug/L。
致癌性：IARC致癌性评论：动物可疑阳性，人类不明确。

危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
环己烷氨基磷酸酯和亚稳杂质(胺类)的气相色谱测定[刊,德]/Limacher H.；Tanner H.//Alimenta.-1985,24(2).-33～35 《分析化学文摘 》1987.2.

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5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。在确保安全情况下堵漏。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具或供气式头盔。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。或用3%硼酸溶液冲洗。立即就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

制备方法与用途

用途

二环己胺主要用于合成橡胶促进剂、金属缓蚀剂、表面活性剂、油田化学品、医药和农药等领域。随着科技进步，其新的应用不断被开发出来，并且以它为原料合成的精细化学品大多是有发展前景的新产品。

制备

加氢精制反应器为内径20mm的管式固定床反应器。催化剂为镍基高活性催化剂，体积固定为15mL，装在反应器的等温区，颗粒尺寸大小为20目～40目，各金属元素质量比为：Ni∶Al∶Mo＝85∶5∶5。将粗二环己胺和氢气从反应器上部通入，进行加氢精制反应；从下端连续地收集并分析产物，气液分离后的氢气回收再利用。

粗二环己胺进样组成(重量百分比)为：环己胺10.15%、苯胺5.11%、二环己胺79.91%、二环亚己胺0.31%、环己基苯胺0.1%、环己烯苯胺1.88%。反应条件为：180℃、3.5MPa、液体体积空速0.2h-1、氢油比1000。

加氢精制后产物分布如下：

• 环己胺5.76%
• 苯胺0%
• 二环己胺93.03%
• 二环亚己胺0%
• 环己基苯胺0.01%
• 环己烯苯胺0%

危险性

燃烧时分解，生成含有氮氧化物的有毒烟雾。二环己胺是一种强碱，与酸发生剧烈反应，并腐蚀；与强氧化剂发生反应。

化学性质

无色透明油状液体，有刺激性氨味。微溶于水，与有机溶剂混溶。

用途

用于制造橡胶硫化促进剂、杀虫剂、催化剂、防腐剂等。 用于有机合成，也用作杀虫剂、酸性气体吸收剂和钢铁防锈剂。 广泛用作有机合成中间体，可用于制取染料中间体、橡胶促进剂、硝化纤维漆、杀虫剂、催化剂、防腐剂、气相缓蚀剂及燃料抗氧化添加剂等。也用作萃取剂。二环己胺的脂肪酸盐和硫酸盐具有肥皂的去污性能，用于印染和纺织工业。其金属络合物用作油墨、油漆的催化剂。

生产方法

以苯胺为原料，在催化剂存在下，高温高压加氢制得二环己胺。

类别

腐蚀物品 毒性分级：高毒 急性毒性：

• 口服 - 大鼠 LD50: 373 毫克/公斤；
• 腹腔 - 小鼠 LD50: 500 毫克/公斤 刺激数据：
• 皮肤 - 兔子 2 毫克/24小时 重度；
• 眼 - 兔子 0.75 毫克/24小时 重度

爆炸物危险特性

对皮肤和角膜有腐蚀性 可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥，与酸类分开存放。

灭火剂

砂土、泡沫、二氧化碳、干粉

职业标准

STEL 1 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己胺 在 硫酸 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 Dicyclohexylamino-boran
  参考文献：
  名称：

  镁促进胺硼烷络合物的自催化脱氢：可靠，无低温，可扩展地获得硼酸

  摘要：

  由于二烷基胺-硼烷络合物具有异常的反应活性，因此开发了一种简单地获取硼酸的方法。将氨基硼氢化镁的固有不稳定性调整为串联脱氢硼化序列。出发经由自催化循环，amineborane脱氢诱导各种格利雅试剂。总体而言，将有机镁物质添加到专门设计的二烷基胺-硼烷络合物上可产生高产率的各种硼酸。另外，该反应可以在Barbier条件下大规模进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.036
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-cyclohexylcyclohexanamine 在 甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到二环己胺
  参考文献：
  名称：

  低钯负载量的催化转移加氢脱苄基作用

  摘要：

  描述了用于加氢脱苄基反应的高效催化体系。O-苄基和N-苄基保护基的裂解是在相对较短的反应时间内使用极低的钯负载量（0.02-0.3 mol％； TON高达5000）进行的。该方法可用于多种底物，包括药学上重要的前体，并显示出克级脱保护反应。转移条件以及易于制备的Pd / C催化剂是该脱苄基反应方案的关键特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900686
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 1-(cyanomethyl)-3,3-difluoro-cyclopentanecarboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二环己胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 57.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED SPIROCYCLIC-PYRROLOQUINAZOLINONES AND SPIROCYCLIC-PIPERIDINOQUINAZOLINONES

  摘要：

  Disclosed herein are substituted spirocyclic-pyrroloquinazolinones and spirocyclic-piperidinoquinazolinones of formula (I), methods for their preparation, and uses thereof.

  公开号：

  WO2024148150A1

文献信息

• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• N-type calcium channel blockers
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20050165065A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to novel 3-amino pyrrolidine derivatives, as well as methods for modulating calcium channel activity and for treating conditions associated with calcium channel function. In particular, the compounds generally contain at least one benzhydril moiety, and are useful in treating conditions which benefit from blocking calcium ion channels.

  这项发明涉及新型3-氨基吡咯烷衍生物，以及调节钙通道活性和治疗与钙通道功能相关疾病的方法。具体来说，这些化合物通常至少含有一个苯基甲酰基团，可用于治疗受益于阻断钙离子通道的疾病。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010144486A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are JAK inhibitors of formula (I) where G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds, methods and materials for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other diseases, disorders or conditions associated with JAK.

  揭示了式(I)的JAK抑制剂，其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，制备这些化合物的方法和材料，以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。

表征谱图