N,N-dicyclohexylaminoacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dicyclohexylaminoacetonitrile
• 英文别名: 2-(dicyclohexylamino)acetonitrile
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• mdl: MFCD11127320
• 分子量: 220.358
• InChiKey: MSIJCNSLSOPTDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dicyclohexylaminoacetonitrile 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到N,N-二环己基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  电化学使 N-氰基甲胺脱氰 C(sp3)–H 氧化成甲酰胺

  摘要：

  与氮原子相邻的C(sp 3 )–H 键的选择性氧化是合成各种甲酰胺衍生物同时保留底物骨架的极具吸引力的策略。在此，描述了使用 H 2 O 作为羰基氧原子源对N-氰基甲胺进行环境友好的电化学脱氰 C(sp 3 )–H 氧化反应，从而以良好至优异的收率合成了一大类甲酰胺，具有在无金属和无氧化剂的条件下具有广泛的底物范围。这种电化学技术突出了将N-甲酰基轻松结合到一些重要的生物活性分子中。

  DOI：

  10.1039/d3ob00313b
• 作为产物：
  描述：

  二环己胺 、 溴乙腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到N,N-dicyclohexylaminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的α-氰胺作为氰化试剂：乙缩醛和原酸酯的氰化

  摘要：

  研究了使用空间拥挤的 α-氰胺作为氰化试剂对缩醛和原酸酯进行氰化。α-氰基胺在三氟甲磺酸三氯甲硅烷酯存在下有效促进氰化，以优异的产率生产各种氰化加合物。通过 1 H NMR 光谱分析反应混合物表明，三氟甲磺酸三氯甲硅烷基酯产生作为中间体的氧代碳鎓阳离子物质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501084

文献信息

• Synthesis of Enynic and Allenic Orthoesters via Defluoromethoxylation of 2-Trifluoromethyl-1,3-enynes
  作者：Dong-Ting Dai、Jian-Lin Xu、Zhi-Yuan Chen、Zi-Lu Wang、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00311

  日期：2021.3.5

  In this protocol, the chemoselective defluoromethoxylation reactions of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes were developed. The enynic and allenic orthoesters were selectively produced in good to excellent yields via multiple substitution processes under mild reaction conditions, respectively. The enynic orthoester products were proved capable of acting as efficient “platform molecules” to access various

  在该协议中，开发了2-三氟甲基-1,3-烯炔的化学选择性脱氟甲氧基化反应。在温和的反应条件下，通过多次取代过程分别选择性地以良好或优异的产率选择性地生产烯类和烯丙基原酸酯。事实证明，烯丙基原酸酯产品能够作为有效的“平台分子”来使用各种官能化的烯基化合物。
• An Electrochemically Driven Oxidative Strecker Reaction via the Unique Hydroxymethyl Radical Intermediate
  作者：Cheng Chen、Cen‐Xuan Wang、Guo‐Wei Zhang、Ming‐Yu Wu、Shun Feng

  DOI：10.1002/adsc.202301465

  日期：——

  designed and accomplished for the synthesis of α‐aminonitriles with alcohol as the alkylation reagent. The strategy is environmentally friendly, scalable, and compatible with a wide range of functional groups, encompassing aromatic primary amines, secondary amines, and even alkylamine. Utilizing the merits of electro‐organic synthesis, it can be readily magnified from milligram to gram scale by simply adjusting

  α-氨基腈是药物化学中用途广泛且有价值的中间体。到目前为止，Strecker 反应仍然是合成这些化合物的最有效的工具。然而，它仅适用于醛/亚胺体系，并且通常需要金属催化剂和外部添加剂。在此，设计并实现了一种电化学驱动的氧化Strecker反应策略，用于以醇作为烷基化试剂合成α-氨基腈。该策略是环境友好的、可扩展的，并且与多种官能团兼容，包括芳香伯胺、仲胺，甚至烷基胺。利用有机电合成的优点，只需调整电化学参数，就可以轻松地将其从毫克级放大到克级。强调的是，它证明了燃料电池中广泛存在的独特中间体 CH2*OH 参与了该反应。
• A Sterically Congested α-Cyanoamine as a Cyanating Reagent: Cyanation of Acetals and Orthoesters
  作者：Shunsuke Kotani、Midori Sakamoto、Kazuki Osakama、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/ejoc.201501084

  日期：2015.10

  The cyanation of acetals and orthoesters by using a sterically congested α-cyanoamine as a cyanating reagent was investigated. The α-cyanoamine effectively facilitated cyanation in the presence of trichlorosilyl triflate to produce a variety of cyanated adducts in excellent yields. Analysis of the reaction mixture by 1H NMR spectroscopy revealed that trichlorosilyl triflate produced an oxocarbenium

  研究了使用空间拥挤的 α-氰胺作为氰化试剂对缩醛和原酸酯进行氰化。α-氰基胺在三氟甲磺酸三氯甲硅烷酯存在下有效促进氰化，以优异的产率生产各种氰化加合物。通过 1 H NMR 光谱分析反应混合物表明，三氟甲磺酸三氯甲硅烷基酯产生作为中间体的氧代碳鎓阳离子物质。
• Electrochemically enabled decyanative C(sp³)–H oxygenation of <i>N</i>-cyanomethylamines to formamides
  作者：Mu-Jia Luo、Wei Zhou、Ruchun Yang、Haixin Ding、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1039/d3ob00313b

  日期：——

  Selective oxygenation of C(sp3)–H bonds adjacent to nitrogen atoms is a highly attractive strategy for synthesizing various formamide derivatives while preserving the substrate skeletons. Herein, an environmentally benign electrochemically enabled decyanative C(sp3)–H oxygenation of N-cyanomethylamines using H2O as a carbonyl oxygen atom source is described, leading to the synthesis of a large class

  与氮原子相邻的C(sp 3 )–H 键的选择性氧化是合成各种甲酰胺衍生物同时保留底物骨架的极具吸引力的策略。在此，描述了使用 H 2 O 作为羰基氧原子源对N-氰基甲胺进行环境友好的电化学脱氰 C(sp 3 )–H 氧化反应，从而以良好至优异的收率合成了一大类甲酰胺，具有在无金属和无氧化剂的条件下具有广泛的底物范围。这种电化学技术突出了将N-甲酰基轻松结合到一些重要的生物活性分子中。