N,N-dicyclohexylcyanamide | 40683-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dicyclohexylcyanamide
• 英文别名: dicyclohexylcyanamide；Dicyclohexylcyanamid；dicyclohexyl-cyanamide；dicyclohexyl-carbamonitrile；Dicyclohexyl-carbamonitril；Bis-cyclohexyl-cyanamid
• CAS: 40683-91-8
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂
• 分子量: 206.331
• InChiKey: HMJCMPMWWUMMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: methanol, 70% (67-56-1))
• 沸点：
  365.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dicyclohexylcyanamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N'-(Chlorsulfonium)-bis-(N¹,N¹-dicyclohexylchlorformamidin)
  参考文献：
  名称：

  Schindler,N., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 56 - 61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二环己基甲酰胺 生成 N,N-dicyclohexylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of di- and trisubstituted chloroiminium chlorides with azide ion. A new "Curtius type" rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00443a016

文献信息

• Selective Gold-Catalysed Synthesis of Cyanamides and 1-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazol-5-Amines from Isocyanides
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201803252

  日期：2018.9.18

  The newly discovered gold‐catalysed reaction of isocyanides with hydrazoic acid generated in situ from trimethylsilyl azide and methanol (or, alternatively, from NaN3/AcOH) produces either cyanamides or 1‐substituted 1H‐tetrazol‐5‐amines, depending on the amount of available HN3. The reaction proceeds selectively and in generally high yields of either product, thus providing a particularly convenient

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。
• A practical method for N-cyanation of secondary amines and sulfonamides
  作者：Zhaojun Hang、Xiaowei Tong、Zuowa Li、Zhao-yan Wang、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153564

  日期：2022.1

  Cyanamides are an important class of molecules. This work describes a facile synthesis of disubstituted cyanamides. Here, readily accessible 1-cyano-1, 2-benziodoxol-3-(1H)-one (CBX) was applied as a stable electrophilic cyanation reagent. Diverse secondary amines were effectively cyanated. Moreover, secondary sulfonamides proved to be suitable substrates and were readily converted to N-alkyl(aryl

  氰胺是一类重要的分子。这项工作描述了双取代氰胺的简便合成。在这里，容易获得的 1-cyano-1, 2-benziodoxol-3-(1H)-one (CBX) 被用作稳定的亲电氰化试剂。多种仲胺被有效地氰化。此外，仲磺酰胺被证明是合适的底物，并且很容易转化为N-烷基（芳基）-N-芳基磺酰基-氰胺，作为有机转化的重要组成部分。
• A copper-mediated oxidative N-cyanation reaction
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03439b

  日期：——

  Copper-promoted N-cyanation of aliphatic sec-amine by CuCN is achieved via oxidative coupling. This procedure employs O2 as a clean oxidant. Notably, sulfoximines and 1,1,3,3-tetramethylguanidine also worked well in this procedure. Thus, it represents a key progress in the C–N bond formation reaction as well as in the cyanation reaction.

  铜促进的脂肪族二级胺的N-氰化反应通过氧化偶联实现。该过程使用O2作为清洁的氧化剂。值得注意的是，亚磺酰亚胺和1,1,3,3-四甲基脲在此过程中的表现也很好。因此，这标志着C–N键形成反应和氰化反应的一个重要进展。
• <i>N</i> ‐Cyanation of Primary and Secondary Amines with Cyanobenzio‐doxolone (CBX) Reagent
  作者：Zimin Chen、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/chem.202102354

  日期：2021.10.25

  An efficient electrophilic N-cyanation of amines with a stable and less-toxic cyanobenziodoxole reagent towards the synthesis of cyanamides is disclosed. This synthetically practicable strategy allows the construction of a wide variety of cyanamides under very mild and simple conditions with a broad functional group compatibility, and showcases a huge potential in late-stage modification of complex

  公开了胺的有效亲电N-氰化与稳定且毒性较低的氰基苯并氧杂环戊烷试剂以合成氰胺。这种综合可行的策略允许在非常温和和简单的条件下构建具有广泛官能团兼容性的各种氰胺，并在复杂分子的后期改性中展现出巨大的潜力。
• From Dinitrogen to N‐Containing Organic Compounds: Using Li ₂ CN ₂ as a Synthon
  作者：Li‐Jun Wu、Qianru Wang、Jianping Guo、Junnian Wei、Ping Chen、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/anie.202219298

  日期：——

  A strategy for the conversion of inert N2 into various nitrogen-containing organic compounds is presented. The activated N-containing species Li2CN2 is successfully prepared in high yields from N2 gas, C and LiH. Li2CN2 can be transformed into a range of N-containing organic compounds, including cyanamides, carbodiimides, N-aryl cyanamides and 1,2,4-triazole derivatives. 15N-labeled products, including

  介绍了一种将惰性 N 2转化为各种含氮有机化合物的策略。活性含氮物质Li 2 CN 2成功地从N 2气体、C和LiH中以高产率制备。Li 2 CN 2可以转化为一系列含氮有机化合物，包括氰胺、碳二亚胺、N-芳基氰胺和1,2,4-三唑衍生物。还从15 N 2气体制备了 15 N-标记的产物，包括恶唑烷衍生物。