N,N-二甲基环己胺 | 98-94-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基环己胺
• 中文别名: 二甲氨基环己烷；二甲基环己胺；N,N-二甲环己胺；二甲基替苯胺；二甲基氨苯；环己基二甲胺；DMCHA
• 英文名称: N,N-dimethyl-cyclohexanamine
• 英文别名: N,N-dimethylcyclohexylamine；DMCHA；N,N-dimethylcyclohexanamine
• CAS: 98-94-2
• 化学式: C₈H₁₇N
• mdl: MFCD00003844
• 分子量: 127.23
• InChiKey: SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60 °C
• 沸点：
  158-159 °C (lit.)
• 密度：
  0.849 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  108 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为10 克/升 (20°C)
• 介电常数：
  2.8599999999999999
• LogP：
  2.31 at 25℃
• 物理描述：
  Dimethylcyclohexylamine is a colorless liquid with a musky ammonia odor. Less dense than water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  WATER-WHITE LIQ
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.4
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 25 °C: 0.4
• 亨利常数：
  2.35e-05 atm-m3/mole
• 自燃温度：
  215 °C
• 保留指数：
  995;994
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐。

  3. 避免接触的条件：受热。

  4. 聚合危害：不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。灼热感。咳嗽。呼吸困难。气短。症状可能有所延迟。

Sore throat. Burning sensation. Cough. Laboured breathing. Shortness of breath. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。皮肤烧伤。

Redness. Pain. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

燃烧感。腹痛。休克或昏厥。

Burning sensation. Abdominal pain. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S16,S26,S28,S28A,S36/37/39,S45,S61
• 危险品运输编号：
  UN 2264 8/PG 2
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921300090
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R22,R10,R23/24,R34
• RTECS号：
  GX1198000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  1. 储存注意事项：应储存在阴凉、通风的库房中，远离火种和热源，库温不宜超过30℃。保持容器密封，并与其他氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储存区域应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 包装与运输：采用铁桶包装，每桶容量为50公斤或170公斤。属于二级易燃液体，需密封保存，并放置在阴凉处。防火运输时也应注意相关规定。

SDS

国标编号:	82022
ＣＡＳ:	98-94-2
中文名称:	N，N-二甲基环己胺
英文名称:	N,N-Dimethylcyclohexylamine
别 名:	二甲氨基环己烷
分子式:	C 8 H 17 N；C 6 H 11 N(CH 3 ) 2
分子量:	127.23
熔 点:	<-77℃
密 度:	相对密度(水=1)0.85
蒸汽压:
溶解性:	微溶于水，可混溶于醇、苯、丙酮
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	20(碱性腐蚀品)
用 途:	作催化剂，橡胶促进剂的中间体，以及用于织物处理

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：本品对粘膜、上呼吸道、眼和皮肤有强烈的刺激性。吸入后，可因喉及支气管的痉挛、炎症、水肿，化学性肺炎或肺水肿而致死。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD50 348mg/kg(大鼠经口)；LC501889mg/m3，2小时 (大鼠吸入) 危险特性：遇明火、高热易燃。与氧化剂能发生强烈反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气载NN-二甲基环己胺的取样与分析测定——(Fitzpatrick,M.R.；Warner，P.O.；Thiel，D.P.；Lubs，P.L.；Kerfoot，E.J.)，《Am.Ind.Hyg.Assoc.J.》，1983，44，No6，425-427(英文)。《分析化学文摘》，1985.2 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿工作服(防腐材料制作)。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。进行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用大量流动清水彻底冲洗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。 食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 灭火方法：干粉、二氧化碳、砂土、抗溶性泡沫。

制备方法与用途

化学性质

无色或浅黄色透明液体

用途

主要用作聚氨酯硬泡催化剂。N,N-二甲基环己胺可在广泛的应用中使用，尤其适用于绝缘泡沫的制造，包括喷雾剂、板块、胶层板及冷藏设备等配方。此外，它也适用于制造硬性泡沫家具框架及装饰部件。在硬泡制品中采用该催化剂时，可以作为主催化剂单独使用，无需添加有机锡；也可根据工艺及制品要求辅以JD系列催化剂。此产品还可用于橡胶促进剂和合成纤维的中间体。

用途

医药中间体

类别

易燃液体

毒性分级

高毒

急性毒性

• 大鼠口服 LD50: 348 毫克/公斤
• 小鼠口服 LD50: 320 毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂时易燃；受热会产生有毒的氧化氮气体。

储运特性

应存放在通风低温干燥的库房内，并与氧化剂及酸类分开存放。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

STEL 1 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基环己胺 在 萘-1,4-二腈 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以11%的产率得到N-甲基环己胺
  参考文献：
  名称：

  单线态氧对甲硅烷基胺进行甲硅烷基化的双重途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已对甲硅烷基胺1a和1b与（1）O（2）在MeCN和（80:20）MeCN-MeOH中的反应进行了动力学和产物研究。已经获得表明在激基复合物（I）形成后电子转移步骤的指示。但是，自由基阳离子的命运取决于溶剂。自由基阳离子在MeCN-MeOH中进行甲硅烷基化反应，并在MeCN中进行质子化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0602607
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 在 氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N,N-二甲基环己胺
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基三烷氧基硅烷溶胶-凝胶水解过程中Si-C键的容易断裂——伯胺甲基化的新方法

  摘要：

  氯甲基三乙氧基硅烷与 (1R,2R)-双(甲基氨基)环己烷 (1) 的反应得到相应的双硅烷化化合物 2。由于定量的 Si-C 键，2 的溶胶-凝胶水解没有得到预期的桥接倍半硅氧烷解理。相反，获得了二氧化硅和 (1R,2R)-双（二甲氨基）环己烷 (3)。利用该反应提出了胺甲基化的新途径。这种胺的甲基化反应可以扩展到其他胺类，为伯胺的选择性单甲基化提供了一种新方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400079
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒酸 、 Diphenylphosphine oxide 在 二碳酸二叔丁酯 、 N,N-二甲基环己胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到benzo[d][1,3]dioxol-5-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一类芳香氧化磷类化合物及其芳香氧化磷药物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了多种芳香氧化磷类化合物及其芳香氧化磷药物的制备方法。该方法通过称量1.2倍当量芳香羧酸(0.48mmol)，在手套箱内取1.0倍当量的磷氧氢化合物(HP(O)R1R2)以及10mol％Pd(OAc)2、10mol％dppp、2.0倍当量CyNMe2、1.4倍当量Boc2O依次加入Schlenk反应管中，随后，在氮气氛围下，加入3毫升二氧六环溶剂，在指定下持续反应18h。反应结束后冷却至室温，经柱色谱分离，即可高选择性和高产率的得到目标产物；该方法实现了sp2C–C(O)\P(O)–H交叉脱羰偶联，反应条件温和，绿色清洁，易于操作，制备过程简单，目标产物的转换率和产率优越，解决了其他合成方法中体系复杂，产生较多的有毒有机和无机副产物等环境污染，同时，还解决了传统上不能获得的含磷酰基修饰的羧酸药物分子，具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN110540552A

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] MYCOPHENOLIC ACID RECYCLING IN A METHOD FOR THE PREPARATION OF MYCOPHENOLATE MOFETIL<br/>[FR] RECYCLAGE D'ACIDE MYCOPHÉNOLIQUE DANS UN PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MYCOPHÉNOLATE MOFÉTIL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009010503A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a method for the preparation of mycophenolate mofetil wherein mycophenoiic acid is mixed with 2-morpholinoethanol in a water-immiscible solvent, followed by addition of water and adjustment of the pH to a value ranging from 0 to 3 or ranging from 7 to 10 and separating the organic and aqueous phases. Mycophenolate mofetil is isolated from the relevant phase and the mycophenoiic acid present in the alternate phase is re-used in a conversion of mycophenoiic acid to mycophenolate mofetil.

  本发明提供了一种制备霉酚酸酯的方法，其中将霉酚酸与2-吗啉乙醇混合在不溶于水的溶剂中，然后加入水并将pH值调整到0至3或7至10之间，并分离有机相和水相。从相关相中分离出霉酚酸酯，并将另一相中存在的霉酚酸重新用于将霉酚酸转化为霉酚酸酯。
• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• Simple RuCl ₃ ‐catalyzed <i>N</i> ‐Methylation of Amines and Transfer Hydrogenation of Nitroarenes using Methanol
  作者：Naina Sarki、Vishakha Goyal、Nitin Kumar Tyagi、Puttaswamy、Anand Narani、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1002/cctc.202001937

  日期：2021.4.9

  readily available feedstock chemicals, highlighting synthetic value of this advanced N‐methylation reaction. Using this platform, we also attempted tandem reactions with selected nitroarenes to convert them into corresponding N‐methylated amines using MeOH under H2‐free conditions including transfer hydrogenation of nitroarenes‐to‐anilines and prepared drug molecules (e. g., benzocaine and butamben) as well

  甲醇是潜在的氢源和C 1合成子，在化学合成和能源技术中都有有趣的应用。在有机合成中有效利用这种简单的醇具有至关重要的意义，并引起了科学兴趣。本文中，我们报道了一种清洁且具有成本竞争力的方法，该方法使用甲醇作为C 1合成子和H 2源，通过使用相对便宜的RuCl 3 .xH 2 O作为无配体催化剂，对胺进行选择性N-甲基化。这种易于获得的催化剂可耐受各种包含缺电子基团和供电子基团的胺，并使它们转化为相应的N甲基化产品，产率中等至优异。此外，很少有市售的药剂（例如文拉法辛和丙咪嗪）是通过后期功能化从容易获得的原料化学品中成功合成的，从而突出了这种先进的N-甲基化反应的合成价值。在该平台上，我们还尝试与选定的硝基芳烃进行串联反应，以在H 2下使用MeOH将它们转化为相应的N甲基化胺。无条件的条件包括硝基芳烃到苯胺的转移氢化以及制备的药物分子（例如苯佐卡因和丁苯本）以及关键的医药中间体。我们进一步使
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

表征谱图