N-5-氯戊酰环己胺 | 2763-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-5-氯戊酰环己胺
• 英文名称: N‐cyclohexylpentanamide
• 英文别名: N-Cyclohexylpentanamide；N-cyclohexyl-valeramide；N-Cyclohexyl-valeramid；N-Cyclohexyl-valeriansaeureanilid；N-Cyclohexyl-valeriansaeure-amid；N-Cyclohexyl-pentancarboxamid
• CAS: 2763-66-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• mdl: MFCD01348788
• 分子量: 183.294
• InChiKey: JDGRQVUDURNFLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1551

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-5-氯戊酰环己胺 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 5-butyl-1-cyclohexyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 1,5-DISUBSTITUTED TETRAZOLES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01149a035
• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 N-5-氯戊酰环己胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-N-(4-氯苯基)-4-硝基苯磺酰胺：用于在水中酰化胺的高选择性和高效试剂

  摘要：

  摘要 多种 N-酰基-N-(4-氯苯基)-4-硝基苯磺酰胺 (1a-e) 在无溶剂条件下由 4-氯苯胺在一锅中合成，并已被开发为化学选择性 N-酰化试剂。描述了在仲胺存在下伯胺的选择性保护、芳胺存在下脂肪胺的酰化、伯仲二胺的单官能化以及使用这些试剂的氨基醇的选择性 N-酰化。所有酰化反应均在作为绿色溶剂的水中进行。这些酰化试剂的高稳定性和易于制备是该方法的其他优点。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0076

文献信息

• Selective α-Oxyamination and Hydroxylation of Aliphatic Amides
  作者：Xinwei Li、Fengguirong Lin、Kaimeng Huang、Jialiang Wei、Xinyao Li、Xiaoyang Wang、Xiaoyu Geng、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201706963

  日期：2017.9.25

  α‐modification of amides is still a challenge because of the low acidity of α‐CH groups. The α‐functionalization of N−H (primary and secondary) amides, containing both an unactived α‐C−H bond and a competitively active N−H bond, remains elusive. Shown herein is the general and efficient oxidative α‐oxyamination and hydroxylation of aliphatic amides including secondary N−H amides. This transition‐metal‐free

  与醛，酮，甚至酯的α-官能化相比，酰胺的直接α-改性仍然是一个挑战，因为α-CH基团的酸度较低。NH（伯和仲）酰胺的α-官能化同时包含未活化的α-C-H键和具有竞争活性的N-H键，仍然难以捉摸。本文显示的是脂肪族酰胺（包括仲NH酰胺）的一般有效氧化α-氧化胺化和羟基化反应。这种具有高化学选择性的无过渡金属化学物质为α-羟基酰胺提供了一种有效的方法。该氧化方案可显着实现惰性α-C-H键的选择性功能化，并完全保留活性N-H键。
• A Novel Dehydrazination Reaction. V. The Formation of Various Amides from Aliphatic and Aromatic Carboxylic Acid Hydrazides in the Presence of Chloral
  作者：Tetsuji Kametani、Osamu Umezawa

  DOI：10.1248/cpb.14.369

  日期：——

  In the previous papers the reactions between aromatic, aliphatic and heterocyclic carboxylic acid hydrazides and either chloral or bromal in various alcohols were attempted and respective esters were obtained. In this paper the reactions of aromatic and aliphatic acid hydrazide with chloral in the presence of various amines were examined, leading eventually to reveal the formation of our expected acid amides as are shown in Table I and II. The intermediates in this reaction, 1-benzoyl-2-(2, 2, 2-trichloroethylidene) hydrazine (III : R=C6H5-, X=Cl) was found to form the amides (VI) when heated in amines. This fact indicated that the acid hydrazides converted to their amides through III.

  在前期的论文中，尝试了芳香族、脂肪族及杂环羧酸酰肼与氯醛或溴醛在不同醇类中的反应，并得到了相应的酯类。本文研究了芳香族和脂肪族羧酸酰肼与氯醛在不同胺类存在下的反应，最终揭示了生成我们预期的酸酰胺，如表I和表II所示。在此反应的中间体，即1-苯甲酰基-2-(2,2,2-三氯亚乙基)酰肼(III：R=C6H5-，X=Cl)在加热条件下与胺类反应生成酰胺(VI)。这一事实表明，羧酸酰肼通过中间体III转化为酰胺。
• Metal‐free Photocatalytic Intermolecular anti‐Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes
  作者：Gaoyuan Zhao、Juncheng Li、Ting Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100049

  日期：2021.5.14

  A metal‐free intermolecular hydroamination reaction induced by visible light was developed. These reactions show great generality of a variety of N‐radicals and alkenes, providing direct access to various masked amines. The radical strategy provides excellent anti‐Markovnikov selectivity and regioselectivity in diene substrates.

  开发了由可见光诱导的无金属分子间加氢反应。这些反应显示了各种N自由基和烯烃的广泛通用性，可直接进入各种被掩蔽的胺类。自由基策略在二烯底物中提供了出色的抗马尔科夫尼科夫选择性和区域选择性。
• Copper-catalyzed oxidative esterification of unactivated C(sp³)–H bonds with carboxylic acids via cross dehydrogenative coupling
  作者：Jiadi Zhou、Can Jin、Xiaohan Li、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ra14586k

  日期：——

  An effective copper-catalyzed esterification of unactivated (non-benzylic and allylic) C(sp3)–H bonds of hydrocarbons with Selectfluor as an oxidant has been developed. This reaction could provide a direct, new and useful strategy for the synthesis of esters and alkyl alcohols by ester hydrolysis.

  已经开发出一种以Selectfluor为氧化剂对烃的未活化（非苄基和烯丙基）C（sp 3）-H键进行有效的铜催化酯化反应。该反应可以为通过酯水解合成酯和烷基醇提供直接，新的和有用的策略。
• Copper‐Catalyzed Substrate‐Controlled Carbonylative Synthesis of α‐Keto Amides and Amides from Alkyl Halides
  作者：Fengqian Zhao、Han‐Jun Ai、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202200062

  日期：2022.4.19

  A copper-catalyzed highly selective double carbonylation of alkyl bromides and amines has been developed. Desired α-keto amides were obtained as the only products. Subsequently, under different conditions, the double and mono-carbonylations of alkyl iodides with amines were also achieved.

  已经开发了一种铜催化的烷基溴和胺的高选择性双羰基化反应。获得所需的α-酮酰胺作为唯一的产物。随后，在不同条件下，还实现了烷基碘与胺的双羰基化和单羰基化。