N-cyclohexyl-N-propylcyclohexanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-propylcyclohexanamine
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: WLGOOBSDLVLWKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-propylcyclohexanamine 、 1-Acetylamino-2,3,4,5,6-pentafluorobenzen 在 [Cu(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)](PF₆) 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到N-(4-(1-(dicyclohexylamino)propyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  识别脉冲LED辐射在合成中的潜力：铜光催化的CF功能†

  摘要：

  据报道，脉冲辐照可以改善植物的光合作用活性和植物化学生产。这些观察结果引起了我们的兴趣和启发，我们推测脉冲辐照策略可能会对有机合成产生更广泛的影响。我们在这里报告概念验证研究的结果，证明脉冲LED辐射可增强可见光介导的光氧化还原催化反应的效率。一种廉价的多相电路（约合5美元）的设计和结构可实现功率和脉冲频率调制，并与发光二极管（LED）连接，可提供脉冲可见光源。然后，利用这项技术建立了一种新型的铜光催化的双重α-氨基C–H / C–F双官能化反应。脉冲蓝光LED辐射对于促进高效得多的过程和提高产品形成速率至关重要。我们的结果表明，脉冲辐照策略有可能有助于提高合成效用并扩展第一排过渡金属基光氧化还原催化剂的范围。我们还期望这种方法将在综合中找到更广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc02244e
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 二环己胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-cyclohexyl-N-propylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族叔胺与芳基磺酰氯的可见光介导的脱氢β-芳基磺酰化†

  摘要：

  β-芳基磺酰基烯胺的新颖合成已经通过可见光介导的叔脂族胺与芳基磺酰氯的脱氢芳基磺酰化以中等收率实现。

  DOI：

  10.1039/c4ob01713g

文献信息

• Synthesis and Structure of Hypervalent Iodine(III) Reagents Containing Phthalimidate and Application to Oxidative Amination Reactions
  作者：Kensuke Kiyokawa、Tomoki Kosaka、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201506805

  日期：2015.11.9

  A new class of hypervalent iodine reagents containing phthalimidate was synthesized, and structurally characterized by X‐ray analysis. The benziodoxole‐based reagent displays satisfactory solubility in common organic solvents and is reasonably stable in solution as well as in the solid state. The reagent was used for the oxidative amination of the C(sp3)H bond of N,N‐dimethylanilines. In addition

  合成了一类新型的含邻苯二甲酰亚胺的高价碘试剂，并通过X射线分析对其结构进行了表征。基于苯并恶唑的试剂在常见的有机溶剂中显示出令人满意的溶解度，并且在溶液和固态中都相当稳定。该试剂用于N，N-二甲基苯胺的C（sp 3）H键的氧化胺化。另外，该试剂还适用于三烷基胺以及由仲胺和醛原位制备的烯胺的重排的氧化胺化。
• Method of making hydroxymethylphosphonate, polyurethane foam-forming compositions, polyurethane foam and articles made therefrom
  申请人：Stowell Jeffrey

  公开号：US20100160468A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A method of making hydroxymethylphosphonate comprising heating paraformaldehyde in a solvent to a desired reaction temperature, wherein the solvent is present in at least an amount necessary to solvate or suspend the paraformaldehyde; adding at least one alkyl phosphite to the heated paraformaldehyde, to provide hydroxymethylphosphonate, the alkyl phosphite being added to the heated paraformaldehyde at a rate which will avoid or inhibit the production of a significant exotherm and resulting high/significant level of acid by-product(s), there being present in the reaction medium at least one hindered amine catalyst in which the nitrogen in the amine is directly bound to a secondary and/or tertiary carbon of an organic group; and, optionally, following the completion of the addition, heating the reaction mixture to an elevated temperature.

  一种制备羟甲基膦酸酯的方法，包括在溶剂中加热多聚甲醛至所需反应温度，其中溶剂的存在量至少足够溶解或悬浮多聚甲醛；向加热的多聚甲醛中加入至少一种烷基膦酸酯，以提供羟甲基膦酸酯，所述烷基膦酸酯的加入速率将避免或抑制显著的放热反应和产生高/显著水平的酸性副产物，反应介质中至少存在一种受阻胺催化剂，其中胺中的氮直接结合到一个有机基的二级和/或三级碳上；在加入完成后，可选择将反应混合物加热至升高的温度。
• [EN] METHOD OF MAKING HYDROXYMETHYLPHOSPHONATE, POLYURETHANE FOAM-FORMING COMPOSITIONS, POLYURETHANE FOAM AND ARTICLES MADE THEREFROM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PHOSPHONATE D'HYDROXYMÉTHYLE, COMPOSITIONS FORMANT UNE MOUSSE DE POLYURÉTHANE, MOUSSE DE POLYURÉTHANE ET ARTICLES FAITS DE CETTE DERNIÈRE
  申请人：ICL IP AMERICA INC

  公开号：WO2014062313A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  There is provided herein a method of making hydroxymethylphosphonate comprising reacting paraformaldehyde, at least one dialkyl phosphite and at least one trialkyl phosphite, in the presence of at least one amine catalyst.

  本文提供了一种制备羟甲基膦酸酯的方法，包括在至少一种胺催化剂的存在下，反应多聚甲醛、至少一种二烷基膦酸酯和至少一种三烷基膦酸酯。
• [EN] METHOD OF MAKING HYDROXYMETHYLPHOSPHONATE, POLYURETHANE FOAM-FORMING COMPOSITIONS POLYURETHANE FOAM AND ARTICLES MADE THEREFORM<br/>[FR] MÉTHODE DE FABRICATION DE PHOSPHONATE D'HYDROXYMÉTHYLE, COMPOSITIONS DE POLYURÉTHANE MOUSSANTES, MOUSSE POLYURÉTHANE ET ARTICLES FABRIQUÉS À PARTIR DE LADITE MOUSSE
  申请人：SUPRESTA LLC

  公开号：WO2010080425A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method of making hydroxymethylphosphonate comprising heating paraformaldehyde in a solvent to a desired reaction temperature, wherein the solvent is present in at least an amount necessary to solvate or suspend the paraformaldehyde; adding at least one alkyl phosphite to the heated paraformaldehyde, to provide hydroxymethylphosphonate, the alkyl phosphite being added to the heated paraformaldehyde at a rate which will avoid or inhibit the production of a significant exotherm and resulting high/significant level of acid by-product(s), there being present in the reaction medium at least one hindered amine catalyst in which the nitrogen in the amine is directly bound to a secondary and/or tertiary carbon of an organic group; and, optionally, following the completion of the addition, heating the reaction mixture to an elevated temperature.

  一种制备羟甲基膦酸酯的方法，包括将多聚甲醛在溶剂中加热至所需反应温度，所述溶剂的用量至少足以使多聚甲醛溶解或悬浮；向加热的多聚甲醛中加入至少一种烷基磷酸酯，以提供羟甲基膦酸酯，所述烷基磷酸酯以避免或抑制产生显著的放热反应和产生高/显著水平的酸副产物的速率加入到加热的多聚甲醛中，在反应介质中存在至少一种受阻胺催化剂，其中胺中的氮直接结合到一个有机基团的二级和/或三级碳上；在加入完成后，可选择将反应混合物加热至高温。
• METHOD OF MAKING HYDROXYMETHYLPHOSPHONATE, POLYURETHANE FOAM-FORMING COMPOSITIONS, POLYURETHANE FOAM AND ARTICLES MADE THEREFROM
  申请人：ICL-IP AMERICA INC.

  公开号：US20140378564A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  There is provided herein a method of making hydroxymethylphosphonate comprising reacting paraformaldehyde, at least one dialkyl phosphite and at least one trialkyl phosphite, in the presence of at least one amine catalyst.

  本文提供了一种制备羟甲基膦酸酯的方法，包括在至少一种胺催化剂的存在下，反应多聚甲醛、至少一种二烷基膦酸酯和至少一种三烷基膦酸酯。