二甲基十八碳-9-烯二酸酯 | 13481-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二甲基十八碳-9-烯二酸酯
• 英文名称: dimethyl 9-octadecen-1,18-dioate
• 英文别名: dimethyl 9-octadecene-1,18-dioate；dimethyl 9-octadecenedioate；1,18-dimethyl octadec-9-enedioate；dimethyl octadec-9-enedioate；9-Octadecenedioic acid, 1,18-dimethyl ester
• CAS: 13481-97-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: HGGLIXDRUINGBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.0-33.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  195 °C
• 密度：
  0.9342 g/cm3(Temp: 39.8 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基十八碳-9-烯二酸酯 在 壬酸 、 水 、 双氧水 、 ortho-tungstic acid 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 25.0h， 生成 壬二酸
  参考文献：
  名称：

  COMBINED SYNTHESIS OF A NITRILE-ESTER/ACID AND OF A DIESTER/DIACID

  摘要：

  一种用于合成单不饱和腈酯（酸）和双官能羰基化合物的联合合成方法，其中包括一步骤，包括将不饱和脂肪酸/酯化合物与不饱和腈化合物进行交叉重排mc1的步骤，其中mc1是以部分转化进行的，以便分别获得和回收至少以下产品：单不饱和腈酯/酸和对称化合物，二酯或二酸，分别包括分子链中间位置的双键，并随后包括氧化裂解化合物的双键的步骤cp2，以形成具有化学式R2-(CH2)n-COR′的一种类型的羰基化合物，其中R′为H或OH，取决于选择用于氧化裂解cp2的操作条件。此外，用于聚合工业的单体的生产。

  公开号：

  US20160016894A1
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 作用下， 反应 3.0h， 生成 二甲基十八碳-9-烯二酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯烃复分解-酯加氢从可再生脂肪酸中得到的长链[小α]-[小Ω]二醇

  摘要：

  按照正交串联的自复分解-酯氢化方案，很容易从可再生的脂肪酸甲酯中获得长链α-小ω二醇。

  DOI：

  10.1039/c7gc00192d

文献信息

• Cysteine-Targeted Insecticides against <i>A. gambiae</i> Acetylcholinesterase Are Neither Selective nor Reversible Inhibitors
  作者：Lukas Gorecki、Rudolf Andrys、Monika Schmidt、Tomas Kucera、Miroslav Psotka、Barbora Svobodova、Veronika Hrabcova、Vendula Hepnarova、Petr Bzonek、Daniel Jun、Kamil Kuca、Jan Korabecny、Kamil Musilek

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00477

  日期：2020.1.9

  have already been introduced. We have applied the olefin metathesis for the preparation of cysteine-targeted insecticides in high yields. The prepared compounds with either a succinimide or maleimide moiety were evaluated on Anopheles gambiae and human acetylcholinesterase with relatively high irreversible inhibition of both enzymes but poor selectivity. The concept of cysteine binding was not proved

  针对疟疾媒介冈比亚按蚊和其他蚊子的针对乙酰胆碱酯酶半胱氨酸的杀虫剂已经被引入。我们已经将烯烃复分解用于制备高产率的以半胱氨酸为目标的杀虫剂。在冈比亚按蚊和人乙酰胆碱酯酶上对制备的具有琥珀酰亚胺或马来酰亚胺部分的化合物进行了评估，两种酶均具有较高的不可逆抑制性，但选择性较差。半胱氨酸结合的概念没有通过几种方法得到证实，并且在水/缓冲液环境中观察到所选最有效/选择性化合物的稳定性差。因此，我们的发现不支持所制备的一系列琥珀酰亚胺或马来酰亚胺化合物的半胱氨酸靶向选择性杀虫剂的概念。
• Hoveyda–Grubbs type metathesis catalyst immobilized on mesoporous molecular sieves MCM-41 and SBA-15
  作者：Hynek Balcar、Tushar Shinde、Naděžda Žilková、Zdeněk Bastl

  DOI：10.3762/bjoc.7.4

  日期：——

  A commercially available Hoveyda–Grubbs type catalyst (RC303 Zhannan Pharma) was immobilized on mesoporous molecular sieves MCM-41 and on SBA-15 by direct interaction with the sieve wall surface. The immobilized catalysts exhibited high activity and nearly 100% selectivity in several types of alkene metathesis reactions. Ru leaching was found to depend on the substrate and solvent used (the lowest leaching was found for ring-closing metathesis of 1,7-octadiene in cyclohexane – 0.04% of catalyst Ru content). Results of XPS, UV–vis and NMR spectroscopy showed that at least 76% of the Ru content was bound to the support surface non-covalently and could be removed from the catalyst by washing with THF.

  一种市售的Hoveyda–Grubbs型催化剂（RC303 Zhannan Pharma）通过直接与介孔分子筛MCM-41和SBA-15的筛壁表面相互作用而固定化。固定化催化剂在多种烯烃复分解反应中显示出高活性和近100%的选择性。研究发现，钌的浸出取决于所使用的底物和溶剂（在环己烷中闭环复分解1,7-辛二烯时，催化剂钌含量的浸出率最低，为0.04%）。XPS、UV–vis和NMR光谱的结果表明，至少76%的钌含量是通过非共价键与载体表面结合的，并且可以通过用THF洗涤从催化剂中去除。

• 一种利用不饱和脂肪酸酯制备高碳二元酸酯的方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN110818564A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明提供了一种利用不饱和脂肪酸酯制备高碳二元酸酯的方法，属于有机合成技术领域。本发明的制备方法包括以下步骤：将不饱和脂肪酸酯与催化剂混合，进行烯烃复分解反应，得到高碳二元酸酯。植物油中含有丰富的油酸、亚油酸、亚麻酸、蓖麻油酸等不饱和脂肪酸，经酯化反应后可以得到不饱和脂肪酸酯，本发明利用不饱和脂肪酸酯的复分解反应可以制得高碳二元酸酯，摒弃了以往采用石化资源制备高碳二元酸酯的弊端，植物油分布广泛、价廉易得且可再生，具有广泛的应用前景。当不饱和脂肪酸酯中含有两个以上的双键时，本发明还可得到1,4‑环己二烯，1,4‑环己二烯也是常用的有机中间体。
• Method of producing dicarboxylic acids
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US07534917B1

  公开（公告）日：2009-05-19

  A method of producing dicarboxylic acids (e.g., α,ω dicarboxylic acids) by reacting a compound having a terminal COOH (e.g., unsaturated fatty acid such as oleic acid) and containing at least one carbon-carbon double bond with a second generation Grubbs catalyst in the absence of solvent to produce dicarboxylic acids. The method is conducted in an inert atmosphere (e.g., argon, nitrogen). The process also works well with mixed unsaturated fatty acids obtained from soybean, rapeseed, tall, and linseed oils.

  一种生产二羧酸（例如，α,ω-二羧酸）的方法，通过将具有末端COOH的化合物（例如，不饱和脂肪酸如油酸）与至少含有一个碳-碳双键的第二代Grubbs催化剂在无溶剂的情况下反应，以产生二羧酸。该方法在惰性气氛（例如，氩气、氮气）中进行。此过程也适用于从大豆、油菜籽、海藻和亚麻籽油中获得的混合不饱和脂肪酸。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OMEGA-HYDROXY FATTY ACID ESTER AND PRECURSOR COMPOUND THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER D'ACIDE OMÉGA-HYDROXY GRAS ET SON COMPOSÉ PRÉCURSEUR
  申请人：KAO CORP

  公开号：WO2016103677A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided is a method for producing a compound represented by Formula (III) while the production of by-products due to, for example, dimerization of a raw material or isomerization of a double bond position is suppressed. The method is a method for producing omega-hydroxy fatty acid ester and a precursor compound thereof of Formula (III), in which an alcohol derivative and a carboxylic acid derivative are subjected to a metathesis reaction in the presence of a catalyst to obtain a compound of Formula (III), wherein the alcohol derivative is at least one selected from the group consisting of a compound of Formula (VI) and a compound of Formula (I), and the carboxylic acid derivative is at least one selected from the group consisting of a compound of Formula (VII) and a compound of Formula (II), wherein the case where the alcohol derivative is formed of a compound of Formula (I) and the carboxylic acid derivative is formed of a compound of Formula (II) is excluded,

  提供了一种生产由公式（III）表示的化合物的方法，同时抑制了例如由于原料的聚合或双键位置的异构化而产生的副产品。该方法是一种生产omega-羟基脂肪酸酯及其公式（III）的前体化合物的方法，其中醇衍生物和羧酸衍生物在催化剂的存在下进行烯烃复分解反应以获得公式（III）的化合物，其中醇衍生物至少是公式（VI）的化合物和公式（I）的化合物中的一种，羧酸衍生物至少是公式（VII）的化合物和公式（II）的化合物中的一种，其中醇衍生物由公式（I）的化合物构成且羧酸衍生物由公式（II）的化合物构成的情况被排除。