人参皂苷Rd | 52705-93-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷Rd
• 中文别名: 人参皂甙Rd
• 英文名称: ginsenoside Rd
• 英文别名: (3β,12β,20S)-20-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-3-[(β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl)oxy]dammar-24-en-12-ol；dammar-24(25)-ene-3β,12β,20(S)-triol-(20-O-β-D-glucopyranosyl)-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside；3-O-(β-D-glucopyranosyl-2-β-glucopyranosyl)-20(S)-O-[β-D-glucopyranosyl]-dammar-24-ene-(3β,12β)-diol；3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-β-D-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxadiol；3-O-(β-D-glucopyranosyl-(1-2)-β-D-glucopyranosyl)-20-O-β-D-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxadiol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 52705-93-8
• 化学式: C₄₈H₈₂O₁₈
• 分子量: 947.168
• InChiKey: RLDVZILFNVRJTL-IWFVLDDISA-N

物化性质

• 熔点：
  204～206℃
• 沸点：
  1015.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.110 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 安全说明：
  S2,S45
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

人参皂苷（GinsenOSide）是一种固醇类化合物，属于三萜皂苷，主要存在于人参属药材中。这些成分被视为人参中的活性成分，因此成为研究的目标。目前已分离鉴定出40余种人参皂苷单体。

成分

在人参皂苷单体化合物中，Rg1、Rb1、Rc等含量较高，而Rd、Rg3、Rb则属于稀有的皂苷，尽管它们的药理活性优于主要的人参皂苷。其中，人参皂苷Rd是主要皂苷代谢后在肠道中吸收利用的主要形式之一，对神经系统、心脑血管以及肾功能具有良好的药理作用。

靶点

Target	Value
COX-2
iNOS
Ca2+ influx
NF-κB (in HepG2 cells)	12.05 μM
CYP2D6 (Cell-free assay)	58.0 μM

化学性质

人参皂苷是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇和水，而不溶于乙醚或苯。它们来源于人参根茎及绞股蓝。

用途

• 含量测定/鉴定/药理实验等
• 药理药效：抗过氧化活性，对cAMP磷酸二酯酶抑制活性，促进血浆分泌皮质酮活性，抗心律失常作用，抗病毒活性，调节肾功能，血管扩张作用。

人参皂苷Rd是一种原人参二醇型皂苷，在体内外均具有多种功效，包括心血管及神经保护、抗炎等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷Rd 在 Flavobacterium sp. BGS₃₆ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(20s)人参皂苷 Rg3
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of Ginsenoside Rd into 20(S)-Rg3 by Bacterium Flavobacterium sp. BGS36

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0907-y
• 作为产物：
  描述：

  人参皂甙 在 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 人参皂苷Rd
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of the Principal Ginsenosides of Panax ginseng Into Minor Glycosides Through the Action of Bacterium Paenibacillus sp. BG134

  摘要：

  细菌 Paenibacillus sp. BG134 能够将主要的 20(S)-原人参二醇皂苷 Rc、Rb2、Rd 和 Rb1 生物转化为相应的次要糖苷 C-Mc1、C-O 和 F-2。与其他几种微生物相比，Paenibacillus sp. BG134 的特异性在于它只切割其碳水化合物组分中的末端 C-3 和 C-20 β-D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-1054-1

文献信息

• Fast quantitative analysis of ginsenosides in Asian ginseng (<i>Panax ginseng</i>C. A. Mayer) by using solid-phase methylation coupled to direct analysis in real time
  作者：Wenlong Liu、Yangfang He、Lele Li、Shuying Liu

  DOI：10.1002/rcm.7627

  日期：2016.8

  A fast quantitative method for ginsenosides is essential to minimize analysis time; direct analysis in real time mass spectrometry (DART‐MS) has the potential to be used for this purpose.

  人参皂苷的快速定量方法对于缩短分析时间至关重要。实时质谱（DART-MS）中的直接分析有可能用于此目的。
• Regioselective Acylation of Ginsenosides byNovozyme 435 to Generate Molecular Diversity
  作者：Rongwei Teng、Chingseng Ang、David McManus、David Armstrong、Shaiolim Mau、Antony Bacic

  DOI：10.1002/hlca.200490165

  日期：2004.7

  Ginsenosides are major bioactive constituents of ginseng (Panax spp.; Araliaceae), a traditional Chinese medicinal herb. In order to increase the molecular diversity and broaden the potential usage of ginsenosides, ginsenosides Rd (1), Rg3 (2), (20R)-Rg3 (3), Rh2 (4), Re (5), Rh1 (8), Rg2 (9), gypenoside XVII (6), and pseudoginsenoside F11 (7) were regioselectively acylated with vinyl acetate, catalyzed

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接
• Rational Design of a β-Glycosidase with High Regiospecificity for Triterpenoid Tailoring
  作者：Sang Jin Park、Jung Min Choi、Hyun-Ho Kyeong、Song-Gun Kim、Hak-Sung Kim

  DOI：10.1002/cbic.201500004

  日期：2015.3.23

  Triterpenoids with desired glycosylation patterns are of great significance as potential therapeutics. A promiscuous β‐glycosidase was isolated and crystallized, and docking simulations led to rationally designed β‐glycosidases that produced specialty triterpenoids with high purity and regiospecificity.

  具有所需糖基化模式的三萜类化合物作为潜在的治疗剂具有重要意义。分离并结晶了混杂的β-糖苷酶，对接模拟导致合理设计的β-糖苷酶，产生了具有高纯度和区域特异性的特种三萜类化合物。
• Overexpression and characterization of a glycoside hydrolase family 1 enzyme from Cellulosimicrobium cellulans sp. 21 and its application for minor ginsenosides production
  作者：Ye Yuan、Yanbo Hu、Chenxing Hu、Jiayi Leng、Honglei Chen、Xuesong Zhao、Juan Gao、Yifa Zhou

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.06.015

  日期：2015.10

  rare ginsenosides Gypenoside XVII (Gyp XVII), compound O, ginsenoside Mb and ginsenoside F2. Scaled-up production using 1 g of the PPDGM resulted in 292 mg Gyp XVII, 134 mg CO, 184 mg Mb, and 62 mg F2, with chromatographic purities. These results suggest that CcBgl1A would be potentially useful in the preparation of pharmacologically active minor ginsenosides Gyp XVII, CO, Mb and F2.

  从人参皂苷转化菌株Cellulosimicrobium cellulans sp。克隆了一个新的β-葡萄糖苷酶基因（ccbgl1a）。21.该酶在大肠杆菌中过表达，用镍金属亲和层析法对含N端His标签的重组β-葡萄糖苷酶（CcBgl1A）进行了充分的纯化，纯化倍数为1.9倍，比活性为31.5 U / mg。估计重组CcBgl1A的分子量约为46 kDa。CcBgl1A在35°C和pH 5.5下表现出最佳活性。然而，在40℃以上，酶稳定性显着降低。该酶对原人参二醇型人参皂苷混合物（PPDGM）具有很高的生物转化能力，可将人参皂苷Rb1，Rb2，Rc和Rd的外部C-3葡萄糖部分水解为稀少的人参皂苷人参皂甙XVII（Gyp XVII），化合物O，人参皂甙Mb和人参皂甙F2。使用1 g PPDGM进行规模化生产，得到292 mg Gyp XVII，134 mg CO，184 mg Mb和62 mg
• GROUP OF GLYCOSYLTRANSFERASES AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institutes For Biological Sciences, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：US20160115515A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided are the use of glycosyltransferases gGT25, gGT13, gGT30, gGT25-1, gGT25-3, gGT25-5, gGT29, gGT29-3, gGT29-4, gGT29-5, gGT29-6, gGT29-7, 3GT1, 3GT2, 3GT3, 3GT4 and derived polypeptides therefrom in the catalyzed glycosylation of terpenoid compounds and the synthesis of new saponins, wherein the glycosyltransferases can specifically and efficiently catalyze tetracyclic triterpenoid compound substrates at positions C-20 and/or C-6 and/or C-3 during hydroxyl glycosylation, and/or transfer the glycosyl from a glycosyl donor to the first glycosyl of the tetracyclic triterpenoid compounds at position C-3, so as to extend the sugar chain. The glycosyltransferases can also be used for constructing man-made synthetic rare ginsenosides and a variety of new ginsenosides and derivatives thereof.

  提供了使用糖基转移酶gGT25、gGT13、gGT30、gGT25-1、gGT25-3、gGT25-5、gGT29、gGT29-3、gGT29-4、gGT29-5、gGT29-6、gGT29-7、3GT1、3GT2、3GT3、3GT4及其衍生的多肽在催化萜类化合物的糖基化和合成新皂苷中的用途，其中糖基转移酶可以特异且高效地催化四环三萜类化合物底物在C-20和/或C-6和/或C-3位置的羟基糖基化，和/或将糖基从糖基供体转移至四环三萜类化合物在C-3位置的第一个糖基，从而延长糖链。这些糖基转移酶还可用于构建人工合成的稀有人参皂苷和各种新人参皂苷及其衍生物。