人参皂苷Rf | 52286-58-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷Rf
• 中文别名: 人参皂苷RF；人参皂苷Rf,来源于人参；人参皂苷 Rf
• 英文名称: ginsenoside Rf
• 英文别名: 6-O-(β-D-glucopyranosyl-2-β-D-glucopyranosyl)-dammar-24-ene-(3β,6α,12β, 20(S))-tetraol；(20S)-protopanaxatriol 6-O-[β-D-glucopyranosyl (1->2)-β-D-glucopyranoside]；ginsenoside R_f；20-(S)-ginsenoside Rf；20(S)-ginsenoside Rf；notoginsenoside Rt；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 52286-58-5
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₄
• 分子量: 801.025
• InChiKey: UZIOUZHBUYLDHW-XUBRWZAZSA-N

物化性质

• 熔点：
  197～198℃
• 沸点：
  912.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  3.560 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LY9536900
• 海关编码：
  29389090
• 安全说明：
  S2,S45
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

性质

白色粉末（丙酮）。熔点197~198℃，旋光度+6.99（c=1.00,甲醇）。o-甲基化人参皂苷Rf为丛晶（已烷），熔点171℃，旋光度+0.30（c=0.99,氯仿）。

来源

存在于五加科植物人参[Panax ginseng C.A.Meyer (P.schinseng Nees)]的根、花蕾和茎中。

药理作用

人参具有大补元气，滋补强壮，安神益智，生津，复脉固脱等功效。现代医学普遍认为人参对中枢神经系统、心血管系统、消化系统、免疫系统、内分泌系统、泌尿生殖系统有广泛的作用，从而可提高人体力、智力的活动能力，增强机体对有害刺激的非特异性抵抗力。人参的药理活性常因机体机能状态不同而双向作用，因此人参是具有“适应原”样作用的典型代表药。

• 能减少乙酰胆碱引起的豚鼠离体子宫的收缩。
• 对大鼠有减慢心率和双相性血压（先升后降）的作用。
• 对猫的行为和脑电图显示中等抑制。
• 有抗疲劳作用。

基本信息

检测方式：高效液相色谱法HPLC≥98% 规格：20mg、50mg、100mg、500mg、1g（可根据客户需求包装） 性状：本品为白色粉末 分子结构式：

作用与用途

本品用于含量测定。

新应用：

• 人参皂苷Rf能够抑制疼痛受体TRPV1的蛋白表达水平，说明其可能是良好的镇痛药物。
• 在一个具体实施方案中，申请人采用了热辐射-抬足法检测人参皂苷Rf对辣椒素大鼠疼痛缩爪潜伏期的影响。结果显示，辣椒素能够显著地降低大鼠的痛觉阈值，降低其缩爪潜伏期；而给予人参皂苷Rf能够显著地升高辣椒素诱导的痛觉阈值的降低，提高其缩爪潜伏期。表明在体内人参皂苷Rf能够显著延长大鼠的缩爪潜伏期，降低大鼠的痛觉敏感程度。
• 说明人参皂苷Rf可以作为TRPV1的拮抗剂用于以TRPV1为靶点的镇痛。

分离提纯

以人参根须为原料，采用甲醇浸提法提取人参根须中总皂苷，再用硅胶柱层析法对总皂苷进行分离，得到较纯净的人参皂苷单体Rf。结果表明，500 g人参根须中提取得到总皂苷20.5 g，提取率为4.10%。总皂苷中主要含Rg1、Re、Rf、Rb1、Rc、Rb2、Rd等成分。20.5 g人参根须总皂苷经硅胶柱层析法分离，得到较纯人参皂苷单体Rf 0.410 g，在总皂苷中的得率为2.00%，在人参根须中得率为0.082%。

参考资料

• [1] 人参皂苷Rf. 百链数据库.[引用日期2017.09.09]
• [2] 张文生, 刘晓丽, 王胜兰, 辛文锋. 人参皂苷Rf的新应用[P]. 北京：CN104382920A, 2015-03-04.
• [3] 李鹏飞, 何丹, 鱼红闪, 金凤燮. 人参皂苷Rf的分离提纯[J]. 大连工业大学学报, 2011, 30(03):180-182.

化学性质

来源于五加科植物人参Panax ginseng C.A.Mey. 的干燥根。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

药理药效：人参皂苷Rf具有抗肿瘤、抗疲劳的功效，能够减少子宫收缩，并起到与脑神经细胞有关联的镇痛作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷Rf 在 R-Ni-d2 (W-7) 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dammarane-saponins of sanchi-ginseng, roots of Panax notoginseng (Burk.) F.H. Chen (araliaceae): Structures of new saponins, notoginsenosides-R1 and -R2, and identification of ginsenosides-Rg2 and -Rh1.

  摘要：

  通过反相高效液相色谱法，从中国云南栽培的三七根中分离出两种新的达玛烷皂苷，分别命名为三七皂苷-R1（5）和-R2（7S）。通过反相高效液相色谱法，确定了这两种皂苷的结构为 20 (S)-protopanaxatriol 6-[O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-β-D-glucopyranoside (5) 和 20 (S)-protopanaxatriol 6-O-β-D-xylopyranosyl (1→2)-β-D-glucopyranoside (7S)、主要通过 13C NMR 光谱法和质谱法分别对其进行了分析。除这些皂苷外，还分离鉴定了两种已知的皂苷，人参皂苷-Rh1（12）和-Rg2（13），这两种皂苷之前已从人参根中分离出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2844