人参皂苷Rf | 52286-58-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷Rf
• 中文别名: 人参皂苷RF；人参皂苷Rf,来源于人参；人参皂苷 Rf
• 英文名称: ginsenoside Rf
• 英文别名: 6-O-(β-D-glucopyranosyl-2-β-D-glucopyranosyl)-dammar-24-ene-(3β,6α,12β, 20(S))-tetraol；(20S)-protopanaxatriol 6-O-[β-D-glucopyranosyl (1->2)-β-D-glucopyranoside]；ginsenoside R_f；20-(S)-ginsenoside Rf；20(S)-ginsenoside Rf；notoginsenoside Rt；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 52286-58-5
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₄
• 分子量: 801.025
• InChiKey: UZIOUZHBUYLDHW-XUBRWZAZSA-N

物化性质

• 熔点：
  197～198℃
• 沸点：
  912.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  3.560 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LY9536900
• 海关编码：
  29389090
• 安全说明：
  S2,S45
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

性质

白色粉末（丙酮）。熔点197~198℃，旋光度+6.99（c=1.00,甲醇）。o-甲基化人参皂苷Rf为丛晶（已烷），熔点171℃，旋光度+0.30（c=0.99,氯仿）。

来源

存在于五加科植物人参[Panax ginseng C.A.Meyer (P.schinseng Nees)]的根、花蕾和茎中。

药理作用

人参具有大补元气，滋补强壮，安神益智，生津，复脉固脱等功效。现代医学普遍认为人参对中枢神经系统、心血管系统、消化系统、免疫系统、内分泌系统、泌尿生殖系统有广泛的作用，从而可提高人体力、智力的活动能力，增强机体对有害刺激的非特异性抵抗力。人参的药理活性常因机体机能状态不同而双向作用，因此人参是具有“适应原”样作用的典型代表药。

• 能减少乙酰胆碱引起的豚鼠离体子宫的收缩。
• 对大鼠有减慢心率和双相性血压（先升后降）的作用。
• 对猫的行为和脑电图显示中等抑制。
• 有抗疲劳作用。

基本信息

检测方式：高效液相色谱法HPLC≥98% 规格：20mg、50mg、100mg、500mg、1g（可根据客户需求包装） 性状：本品为白色粉末 分子结构式：

作用与用途

本品用于含量测定。

新应用：

• 人参皂苷Rf能够抑制疼痛受体TRPV1的蛋白表达水平，说明其可能是良好的镇痛药物。
• 在一个具体实施方案中，申请人采用了热辐射-抬足法检测人参皂苷Rf对辣椒素大鼠疼痛缩爪潜伏期的影响。结果显示，辣椒素能够显著地降低大鼠的痛觉阈值，降低其缩爪潜伏期；而给予人参皂苷Rf能够显著地升高辣椒素诱导的痛觉阈值的降低，提高其缩爪潜伏期。表明在体内人参皂苷Rf能够显著延长大鼠的缩爪潜伏期，降低大鼠的痛觉敏感程度。
• 说明人参皂苷Rf可以作为TRPV1的拮抗剂用于以TRPV1为靶点的镇痛。

分离提纯

以人参根须为原料，采用甲醇浸提法提取人参根须中总皂苷，再用硅胶柱层析法对总皂苷进行分离，得到较纯净的人参皂苷单体Rf。结果表明，500 g人参根须中提取得到总皂苷20.5 g，提取率为4.10%。总皂苷中主要含Rg1、Re、Rf、Rb1、Rc、Rb2、Rd等成分。20.5 g人参根须总皂苷经硅胶柱层析法分离，得到较纯人参皂苷单体Rf 0.410 g，在总皂苷中的得率为2.00%，在人参根须中得率为0.082%。

参考资料

• [1] 人参皂苷Rf. 百链数据库.[引用日期2017.09.09]
• [2] 张文生, 刘晓丽, 王胜兰, 辛文锋. 人参皂苷Rf的新应用[P]. 北京：CN104382920A, 2015-03-04.
• [3] 李鹏飞, 何丹, 鱼红闪, 金凤燮. 人参皂苷Rf的分离提纯[J]. 大连工业大学学报, 2011, 30(03):180-182.

化学性质

来源于五加科植物人参Panax ginseng C.A.Mey. 的干燥根。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

药理药效：人参皂苷Rf具有抗肿瘤、抗疲劳的功效，能够减少子宫收缩，并起到与脑神经细胞有关联的镇痛作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷Rf 在 R-Ni-d2 (W-7) 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dammarane-saponins of sanchi-ginseng, roots of Panax notoginseng (Burk.) F.H. Chen (araliaceae): Structures of new saponins, notoginsenosides-R1 and -R2, and identification of ginsenosides-Rg2 and -Rh1.

  摘要：

  通过反相高效液相色谱法，从中国云南栽培的三七根中分离出两种新的达玛烷皂苷，分别命名为三七皂苷-R1（5）和-R2（7S）。通过反相高效液相色谱法，确定了这两种皂苷的结构为 20 (S)-protopanaxatriol 6-[O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-β-D-glucopyranoside (5) 和 20 (S)-protopanaxatriol 6-O-β-D-xylopyranosyl (1→2)-β-D-glucopyranoside (7S)、主要通过 13C NMR 光谱法和质谱法分别对其进行了分析。除这些皂苷外，还分离鉴定了两种已知的皂苷，人参皂苷-Rh1（12）和-Rg2（13），这两种皂苷之前已从人参根中分离出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2844

文献信息

• Enzymatic Preparation of Ginsenosides Rg₂, Rh₁, and F₁from Protopanaxatriol-Type Ginseng Saponin Mixture
  作者：Sung-Ryong Ko、Kang-Ju Choi、Kei Uchida、Yukio Suzuki

  DOI：10.1055/s-2003-38476

  日期：2003.3

  by crude beta-galactosidase from Aspergillus oryzae and crude lactase from Penicillium sp., respectively. Moreover, a crude preparation of naringinase from Penicillium decumbens readily hydrolyzed a protopanaxatriol-type saponin mixture to give an intestinal bacterial metabolite, ginsenoside F 1 as the main product. A crude preparation of hesperidinase from Penicillium sp. selectively hydrolyzed ginsenoside

  在研究各种糖苷水解酶水解前托沙三醇型皂苷混合物的过程中，发现米曲霉的粗β-半乳糖苷酶和青霉的粗乳糖酶以高收率形成了两种次要皂苷，人参皂苷Rg 2和Rh 1。分别。此外，从枯草青霉中提取的柚皮苷酶的粗制制剂容易水解原托那沙三醇型皂苷混合物，得到肠细菌代谢产物人参皂甙F 1为主要产物。来自青霉菌属的橙皮苷酶的粗制品。将人参皂苷Re选择性水解为人参皂苷Rg1。这是关于酶法制备次要皂苷，人参皂苷Rg 2和Rh 1以及肠道细菌代谢产物人参皂苷F 1的首次报道。
• Fast quantitative analysis of ginsenosides in Asian ginseng (<i>Panax ginseng</i>C. A. Mayer) by using solid-phase methylation coupled to direct analysis in real time
  作者：Wenlong Liu、Yangfang He、Lele Li、Shuying Liu

  DOI：10.1002/rcm.7627

  日期：2016.8

  A fast quantitative method for ginsenosides is essential to minimize analysis time; direct analysis in real time mass spectrometry (DART‐MS) has the potential to be used for this purpose.

  人参皂苷的快速定量方法对于缩短分析时间至关重要。实时质谱（DART-MS）中的直接分析有可能用于此目的。
• Enzymatic Synthesis of Unnatural Ginsenosides Using a Promiscuous UDP-Glucosyltransferase from Bacillus subtilis
  作者：Ting-Ting Zhang、Ting Gong、Zong-Feng Hu、An-Di Gu、Jin-Ling Yang、Ping Zhu

  DOI：10.3390/molecules23112797

  日期：——

  Glycosylation, which is catalyzed by UDP-glycosyltransferases (UGTs), is an important biological modification for the structural and functional diversity of ginsenosides. In this study, the promiscuous UGT109A1 from Bacillus subtilis was used to synthesize unnatural ginsenosides from natural ginsenosides. UGT109A1 was heterologously expressed in Escherichia coli and then purified by Ni-NTA affinity chromatography. Ginsenosides Re, Rf, Rh1, and R1 were selected as the substrates to produce the corresponding derivatives by the recombinant UGT109A1. The results showed that UGT109A1 could transfer a glucosyl moiety to C3-OH of ginsenosides Re and R1, and C3-OH and C12-OH of ginsenosides Rf and Rh1, respectively, to produce unnatural ginsenosides 3,20-di-O-β-d-glucopyranosyl-6-O-[α-l-rhamnopyrano-(1→2)-β-d-glucopyranosyl]-dammar-24-ene-3β,6α,12β,20S-tetraol (1), 3,20-di-O-β-d-glucopyranosyl-6-O-[β-d-xylopyranosyl-(1→2)-β-d-glucopyranosyl]-dammar-24-ene-3β,6α,12β,20S-tetraol (6), 3-O-β-d-glucopyranosyl-6-O-[β-d-glucopyranosyl-(1→2)-β-d-glucopyranosyl]-dammar-24-ene-3β,6α,12β,20S-tetraol (3), 3,12-di-O-β-d-glucopyranosyl-6-O-[β-d-glucopyranosyl-(1→2)-β-d-glucopyranosyl]-dammar-24-ene-3β,6α,12β,20S-tetraol (2), 3,6-di-O-β-d-glucopyranosyl-dammar-24-ene-3β,6α,12β,20S-tetraol (5), and 3,6,12-tri-O-β-d-glucopyranosyl-dammar-24-ene-3β,6α,12β,20S-tetraol (4). Among the above products, 1, 2, 3, and 6 are new compounds. The maximal activity of UGT109A1 was achieved at the temperature of 40 °C, in the pH range of 8.0–10.0. The activity of UGT109A1 was considerably enhanced by Mg2+, Mn2+, and Ca2+, but was obviously reduced by Cu2+, Co2+, and Zn2+. The study demonstrated that UGT109A1 was effective in producing a series of unnatural ginsenosides through enzymatic reactions, which could pave a way to generate promising leads for new drug discovery.

  糖基化是由UDP-糖基转移酶（UGTs）催化的，对人参皂苷的结构和功能多样性是一种重要的生物修饰。在这项研究中，来自枯草芽孢杆菌的多功能UGT109A1被用来从天然人参皂苷合成非天然人参皂苷。UGT109A1在大肠杆菌中异源表达，然后通过Ni-NTA亲和层析纯化。选择人参皂苷Re、Rf、Rh1和R1作为底物，通过重组UGT109A1产生相应的衍生物。结果显示UGT109A1能够将葡萄糖基转移至人参皂苷Re和R1的C3-OH，以及人参皂苷Rf和Rh1的C3-OH和C12-OH，从而分别产生非天然人参皂苷3,20-二-O-β-d-葡萄糖吡喃基-6-O-[α-l-鼠李糖吡喃-(1→2)-β-d-葡萄糖吡喃]-丹麦-24-烯-3β,6α,12β,20S-四醇（1）、3,20-二-O-β-d-葡萄糖吡喃基-6-O-[β-d-木糖吡喃-(1→2)-β-d-葡萄糖吡喃]-丹麦-24-烯-3β,6α,12β,20S-四醇（6）、3-O-β-d-葡萄糖吡喃基-6-O-[β-d-葡萄糖吡喃-(1→2)-β-d-葡萄糖吡喃]-丹麦-24-烯-3β,6α,12β,20S-四醇（3）、3,12-二-O-β-d-葡萄糖吡喃基-6-O-[β-d-葡萄糖吡喃-(1→2)-β-d-葡萄糖吡喃]-丹麦-24-烯-3β,6α,12β,20S-四醇（2）、3,6-二-O-β-d-葡萄糖吡喃基-丹麦-24-烯-3β,6α,12β,20S-四醇（5）和3,6,12-三-O-β-d-葡萄糖吡喃基-丹麦-24-烯-3β,6α,12β,20S-四醇（4）。在上述产物中，1、2、3和6是新化合物。UGT109A1的最大活性在40℃的温度下，在8.0-10.0的pH范围内达到。UGT109A1的活性受到Mg2+、Mn2+和Ca2+的显著增强，但受到Cu2+、Co2+和Zn2+的明显降低。该研究表明，UGT109A1通过酶反应有效地产生了一系列非天然人参皂苷，为新药发现提供了有希望的线索。
• Microbial Conversion of Rare Ginsenoside Rf to 20(<i>S</i>)-Protopanaxatriol by<i>Aspergillus niger</i>
  作者：Lei LIU、Li-Juan GU、Dong-Liang ZHANG、Zhen WANG、Chun-Yan WANG、Zheng LI、Chang-Keun SUNG

  DOI：10.1271/bbb.90596

  日期：2010.1.23

  glycosidase from Aspergillus niger. By investing the reaction conditions, the optimal conditions were obtained, as follows: pH 5.0, temperature 55 degrees C, and substrate concentration 1.25 mmol/l. Under optimal conditions, PPT(S) (1.13 micromol) prepared from 1.25 mumol Rf showed a higher yield (90.4%). The enzymatic reaction was analyzed by reversed-phase HPLC, suggesting the transformation pathway: Rf-->Rh1(S)-->PPT(S)

  在这项研究中，稀有的人参皂苷Rf被来自黑曲霉的糖苷酶转化为20（S）-原人参三醇（PPT（S））。通过投资反应条件，获得了最佳条件，如下：pH 5.0，温度55℃，底物浓度1.25 mmol / l。在最佳条件下，由1.25μmolRf制备的PPT（S）（1.13 micromol）显示出较高的收率（90.4％）。通过反相HPLC分析酶促反应，表明转化途径：Rf-> Rh1（S）-> PPT（S）。
• PROPHYLACTIC AGENT AND/OR THERAPEUTIC AGENT FOR CATARACT, MEDICINAL COMPOSITION FOR PREVENTING AND/OR TREATING CATARACT, USE OF PPAR ACTIVATOR FOR PRODUCING SAME, AND EYEDROPS
  申请人：University of Fukui

  公开号：EP3733203A1

  公开（公告）日：2020-11-04

  Provided are agents for prevention and therapeutic treatment of cataract that act by a different mechanism from conventional agents, and use of a PPAR activator for production of such agents. An agent for prevention and/or therapeutic treatment of cataract, containing a PPAR activator as an active ingredient, is used.

  本发明提供了预防和治疗白内障的药剂，其作用机理与传统药剂不同，还提供了使用 PPAR 激活剂生产此类药剂的方法。一种用于预防和/或治疗白内障的药剂含有 PPAR 激活剂作为活性成分。