(3β,12β,20S)-3-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl)oxy]-20-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]dammar-24-en-12-ol | 102805-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,12β,20S)-3-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl)oxy]-20-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]dammar-24-en-12-ol
• 英文别名: pseudo-ginsenoside-RC₁；pseudo-ginsenoside-RC1；pseudoginsenoside RC1；ginsenoside m-Rd；6''-O-acetylginsenoside Rd；beta-D-Glucopyranoside, (3beta,12beta)-20-(beta-D-glucopyranosyloxy)-12-hydroxydammar-24-en-3-yl 2-O-(6-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102805-32-3
• 化学式: C₅₀H₈₄O₁₉
• 分子量: 989.206
• InChiKey: LBEQBAUYSPUYAY-ZQQZZLNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-184 °C
• 沸点：
  1020.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,12β,20S)-3-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl)oxy]-20-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]dammar-24-en-12-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 人参皂苷Rd
  参考文献：
  名称：

  Saponins of plants of Panax species collected in central Nepal and their chemotaxonomical significance. I.

  摘要：

  本研究调查了在尼泊尔中部的 Chame 和 Ghorapani 采集到的野生三七（Araliaceae）植物的皂苷，这些植物被指定为三七的亚种或变种。从在 Chame 采集的标本根茎中分离出了已知的达玛烷皂甙、人参皂甙-Rg1 (1)、-Re (2)、-Rb1 (4)、-Rb3 (5)、-Rd (6) 和刺五加皂甙 XVII (7)，以及两种新的皂甙：24(S)-假人参皂甙 F11 (3) 和单乙酰基人参皂甙-Rd (8; 被命名为假人参皂甙-RC1)。在 Ghorapanai 采集的 1-7 号标本的根茎中，分离出 notogin-senoside-R1 (11)、quinquenoside-R1 (12)、majonoside-R2 (13) 和丙二酰人参皂苷-Rb1 (14)。本研究的标本具有水平伸长的根茎，在形态上与分布于喜马拉雅山脉东部的不丹（P. pseudo-ginseng subsp. himalaicus）到日本（通过中国西南省）的三七属植物相似，其根茎含有大量的常见皂苷 16 和达玛烷皂苷。本研究标本的皂苷成分明显不同于这些植物的皂苷成分，而是与人参、五加皮和野人参的根部相似，这在化学分类学和药物学上具有重要意义，这些植物的大萝卜状根部含有多种生理活性的达玛烷皂苷，而 16 号皂苷只有微量或没有。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.730
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 人参皂苷Rd 在 novozyme 435 作用下， 以 吡啶 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(3β,12β,20S)-3-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl)oxy]-20-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]dammar-24-en-12-ol
  参考文献：
  名称：

  诺维信435对人参皂苷的区域选择性酰化作用产生分子多样性

  摘要：

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接

  DOI：

  10.1002/hlca.200490165

文献信息

• Regioselective Acylation of Ginsenosides byNovozyme 435 to Generate Molecular Diversity
  作者：Rongwei Teng、Chingseng Ang、David McManus、David Armstrong、Shaiolim Mau、Antony Bacic

  DOI：10.1002/hlca.200490165

  日期：2004.7

  Ginsenosides are major bioactive constituents of ginseng (Panax spp.; Araliaceae), a traditional Chinese medicinal herb. In order to increase the molecular diversity and broaden the potential usage of ginsenosides, ginsenosides Rd (1), Rg3 (2), (20R)-Rg3 (3), Rh2 (4), Re (5), Rh1 (8), Rg2 (9), gypenoside XVII (6), and pseudoginsenoside F11 (7) were regioselectively acylated with vinyl acetate, catalyzed

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接
• Saponins of plants of Panax species collected in central Nepal and their chemotaxonomical significance. I.
  作者：TSUNEO NAMBA、KATSUMICHI MATSUSHIGE、TOSHINOBU MORITA、OSAMU TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.34.730

  日期：——

  Saponins of plants of wild Panax species (Araliaceae), collected at Chame and Ghorapani in central Nepal and designated as a subspecies or a variety of P. pseudo-ginseng, were investigated. From rhizomes of the specimen collected at Chame, the known dammarane-saponins, ginsenosides-Rg1 (1), -Re (2), -Rb1 (4), -Rb3 (5), -Rd (6) and gypenoside XVII (7) were isolated together with two new saponins, 24(S)-pseudo-ginsenoside F11 (3) and monoacetyl-ginsenoside-Rd (8; named pseudo-ginsenoside-RC1). From rhizomes of the specimen collected at Ghorapanai, 1-7, notogin-senoside-R1 (11), quinquenoside-R1 (12), majonoside-R2 (13) and malonyl-ginsenoside-Rb1 (14)were isolated, No saponin of oleanolic acid (16) was detected in either of the specimens. The specimens of the present study have a horizontally elongated rhizome, being morphologically similar to the Panax spp. which distributed from Bhutan in the Eastern Himalaya (P. pseudo-ginseng subsp. himalaicus) to Japan through the South-West province of China, the rhizomes of which contain a large amount of the common saponins of 16 along with the dammarane saponins. It is chemotaxonomically and pharmacognostically significant that the saponin composition of the specimens of the present study is evidently different from that of these plants, being rather similar to that of roots of P. ginseng, P. quinquefolium and P. notoginseng whose big carrot-like roots contain a number of physiologically active dammarane saponins with only trace levels or none of the saponin of 16.

  本研究调查了在尼泊尔中部的 Chame 和 Ghorapani 采集到的野生三七（Araliaceae）植物的皂苷，这些植物被指定为三七的亚种或变种。从在 Chame 采集的标本根茎中分离出了已知的达玛烷皂甙、人参皂甙-Rg1 (1)、-Re (2)、-Rb1 (4)、-Rb3 (5)、-Rd (6) 和刺五加皂甙 XVII (7)，以及两种新的皂甙：24(S)-假人参皂甙 F11 (3) 和单乙酰基人参皂甙-Rd (8; 被命名为假人参皂甙-RC1)。在 Ghorapanai 采集的 1-7 号标本的根茎中，分离出 notogin-senoside-R1 (11)、quinquenoside-R1 (12)、majonoside-R2 (13) 和丙二酰人参皂苷-Rb1 (14)。本研究的标本具有水平伸长的根茎，在形态上与分布于喜马拉雅山脉东部的不丹（P. pseudo-ginseng subsp. himalaicus）到日本（通过中国西南省）的三七属植物相似，其根茎含有大量的常见皂苷 16 和达玛烷皂苷。本研究标本的皂苷成分明显不同于这些植物的皂苷成分，而是与人参、五加皮和野人参的根部相似，这在化学分类学和药物学上具有重要意义，这些植物的大萝卜状根部含有多种生理活性的达玛烷皂苷，而 16 号皂苷只有微量或没有。