(3β,12β,20S)-3-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl)oxy]-20-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]dammar-24-en-12-ol | 102805-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,12β,20S)-3-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl)oxy]-20-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]dammar-24-en-12-ol
• 英文别名: pseudo-ginsenoside-RC₁；pseudo-ginsenoside-RC1；pseudoginsenoside RC1；ginsenoside m-Rd；6''-O-acetylginsenoside Rd；beta-D-Glucopyranoside, (3beta,12beta)-20-(beta-D-glucopyranosyloxy)-12-hydroxydammar-24-en-3-yl 2-O-(6-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102805-32-3
• 化学式: C₅₀H₈₄O₁₉
• 分子量: 989.206
• InChiKey: LBEQBAUYSPUYAY-ZQQZZLNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-184 °C
• 沸点：
  1020.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,12β,20S)-3-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl)oxy]-20-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]dammar-24-en-12-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 人参皂苷Rd
  参考文献：
  名称：

  Saponins of plants of Panax species collected in central Nepal and their chemotaxonomical significance. I.

  摘要：

  本研究调查了在尼泊尔中部的 Chame 和 Ghorapani 采集到的野生三七（Araliaceae）植物的皂苷，这些植物被指定为三七的亚种或变种。从在 Chame 采集的标本根茎中分离出了已知的达玛烷皂甙、人参皂甙-Rg1 (1)、-Re (2)、-Rb1 (4)、-Rb3 (5)、-Rd (6) 和刺五加皂甙 XVII (7)，以及两种新的皂甙：24(S)-假人参皂甙 F11 (3) 和单乙酰基人参皂甙-Rd (8; 被命名为假人参皂甙-RC1)。在 Ghorapanai 采集的 1-7 号标本的根茎中，分离出 notogin-senoside-R1 (11)、quinquenoside-R1 (12)、majonoside-R2 (13) 和丙二酰人参皂苷-Rb1 (14)。本研究的标本具有水平伸长的根茎，在形态上与分布于喜马拉雅山脉东部的不丹（P. pseudo-ginseng subsp. himalaicus）到日本（通过中国西南省）的三七属植物相似，其根茎含有大量的常见皂苷 16 和达玛烷皂苷。本研究标本的皂苷成分明显不同于这些植物的皂苷成分，而是与人参、五加皮和野人参的根部相似，这在化学分类学和药物学上具有重要意义，这些植物的大萝卜状根部含有多种生理活性的达玛烷皂苷，而 16 号皂苷只有微量或没有。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.730
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 人参皂苷Rd 在 novozyme 435 作用下， 以 吡啶 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(3β,12β,20S)-3-[(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyl)oxy]-20-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]dammar-24-en-12-ol
  参考文献：
  名称：

  诺维信435对人参皂苷的区域选择性酰化作用产生分子多样性

  摘要：

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接

  DOI：

  10.1002/hlca.200490165