溴甲基烯酮 | 29264-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 溴甲基烯酮
• 英文名称: bromo-methyl-ketene
• 英文别名: 2-bromo-prop-1-en-1-one；2-Brom-prop-1-en-1-on；Methylbromketen
• CAS: 29264-45-7
• 化学式: C₃H₃BrO
• 分子量: 134.96
• InChiKey: XOYRMXGRTAMCAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 溴甲基烯酮 生成 2-Bromo-2-methyl-4-propan-2-ylidenecyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  BERTRAND, M.;GIL, G.;JUNINO, A.;MAURIN, R., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 13, 2759-2764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 溴甲基烯酮
  参考文献：
  名称：

  Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 261 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diethyl zinc catalyzed diastereoselective addition of ketenes to (S)-(+)-3-hydroxytetrahydrofuran
  作者：Vishnu K. Tandon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01164-9

  日期：2001.8

  The reaction of (S)-(+)-3-hydroxytetrahydrofuran with phenyl methyl ketene in presence of n-BuLi and Et2Zn results in the formation of the diastereomeric esters (SS+SR) with a high degree of diastereoselectivity (98:2).

  （S）-（+）-3-羟基四氢呋喃在n -BuLi和Et 2 Zn存在下与苯基甲基乙烯酮的反应导致形成非对映体酯（SS + SR），具有高度非对映选择性（98： 2）。
• Ott, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 173
  作者：Ott

  DOI：——

  日期：——
• Sur la cycloaddition entre allenes et bromomethylcetene
  作者：M. Bertrand、G. Gil、A. Junino、R. Maurin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96377-x

  日期：1985.1