溴乙烯 | 593-60-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 溴乙烯
• 中文别名: 乙烯基溴；溴化乙烯
• 英文名称: Vinyl bromide
• 英文别名: bromoethylene；bromoethene
• CAS: 593-60-2
• 化学式: C₂H₃Br
• mdl: MFCD00000183
• 分子量: 106.95
• InChiKey: INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −139 °C(lit.)
• 沸点：
  16 °C750 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.517 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.8 (15 °C, vs air)
• 闪点：
  1 °F
• 暴露限值：
  TLV-TWA 5 ppm (～22 mg/m3)(ACGIH); Lowest Detectable Level (NIOSH); car cinogenicity: Suspected Human Carcinogen (ACGIH), Animal Sufficient Evidence (IARC).
• 介电常数：
  4.8（25℃）
• 物理描述：
  Boiling point 60°F. Liquid at low ambient temperatures. Specific gravity 1.51. A suspected carcinogen. Under exposure to fire or heat containers may rupture violently and rocket.
• 颜色/状态：
  Gas under normal atmospheric conditions, colorless liquid under pressure
• 气味：
  Characteristic pungent odor
• 溶解度：
  Insol in water @ 20 °C
• 蒸汽密度：
  3.7 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1,033 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  6.81e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  530 °C, 986 °F
• 分解：
  When strongly heated, they emit highly toxic fumes of /hydrogen bromide/.
• 粘度：
  0.2393 cSt
• 燃烧热：
  -1294.1 kJ/mol @ 25 °C (gas)
• 汽化热：
  22.60 kJ/mol @ 25 °C
• 表面张力：
  18.97 dyne/cm @ 25 °C
• 电离电位：
  9.80 eV
• 聚合：
  ... May polymerize in sunlight.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4380 @ 20 °C
• 保留指数：
  449.7;450
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[22]：稳定。 2. 禁配物^[23]：强氧化剂、铜及其合金。 3. 应避免的条件^[24]：光照。 4. 聚合危害^[25]：可能发生聚合。 5. 分解产物^[26]：生成溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

当空气中的乙烯溴化物混合物通过小鼠肝脏微粒体系统时，会形成一种挥发性烷基化代谢物，这是通过用4-(4-硝基苄基)吡啶捕获来证明的。

WHEN MIXTURE OF VINYL BROMIDE IN AIR WAS PASSED THROUGH MOUSE-LIVER MICROSOMAL SYSTEM, A VOLATILE ALKYLATING METABOLITE WAS FORMED, AS DEMONSTRATED BY TRAPPING WITH 4-(4-NITROBENZYL)PYRIDINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

实验结果表明，混合功能氧化酶从溴乙烯形成的主要代谢物是2-溴乙基氧化物，而后者的重排产物，2-溴乙醛，可能是与蛋白质结合的主要烷化剂。1,2-(14)C-溴乙烯代谢物与蛋白质不可逆结合的情况已在体外大鼠肝微粒体和活体大鼠中得到证实。

Results of experiments in vitro indicate that the primary metabolite formed by mixed-function oxidases from vinyl bromide is 2-bromoethylene oxide, while the rearrangement product of the latter, 2-bromoacetaldehyde, might be the major alkylating agent bound to protein. Irreversible protein binding of metabolites of 1,2-(14)C-vinyl bromide has been established both with rat-liver microsomes in vitro & in rats in vivo.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

溴化乙烯在代谢过程中，因为暴露动物血液中发现了溴离子。预计其代谢过程与氯乙烯类似，可能通过环氧化反应，随后与生物大分子和其他生物化合物进行共轭反应。

Vinyl bromide is metabolized, since bromide ion is found in the blood of exposed animals. ... Metabolism is expected to be similar to that of vinyl chloride, probably proceeding through epoxidation, with subsequent conjugation to macromolecules and other biologic compounds.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

第一步生物转化涉及微粒体氧化，导致双键形成环氧。据推测，产生的环氧环非常活泼，因此可以与核酸共价结合，最终导致突变和癌症。

The first step in biotransformation of ... vinyl bromide ... has been proposed to involve microsomal oxidation leading to epoxide formation across the double bond. ... /It has been/ suggested that the resulting oxiranes are highly reactive and therefore can covalently bind to nucleic acids with the eventual end result of mutations and cancer.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

溴主要通过吸入进入人体，但也可以通过皮肤接触。溴盐可以摄入。由于溴的活性，它会迅速形成溴化物并可能沉积在组织中，取代其他卤素。

Bromine is mainly absorbed via inhalation, but may also enter the body through dermal contact. Bromine salts can be ingested. Due to its reactivity, bromine quickly forms bromide and may be deposited in the tissues, displacing other halogens. (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机溴化合物，尤其是烷基溴化物，是强烈的烷基化剂。因此，它们可以随机地修改蛋白质和脂质的表面，导致酶、转运蛋白或膜功能的破坏。烷基溴化物对DNA的烷基化还可能导致突变。乙烯溴在肝脏微粒体酶的作用下被代谢激活，生成能与蛋白质和核酸共价结合的中间体。几条证据线表明环氧化合物（即溴乙炔氧化物）的参与。已知的烷基化靶标是核酸中的腺嘌呤、胞嘧啶和鸟嘌呤部分，以及蛋白质的巯基基团。乙烯溴与肝脏谷胱甘肽（GSH）迅速反应，导致其迅速耗竭和随后的肝损伤。

Organobromide compounds, especially alkylbromides are strong alkylating agents. Consequently they can randomly modify the surfaces of proteins and lipids, leading to the disruption of enzyme, transporter or membrane functions. Alkylation of DNA by alkylbromides may also lead to mutations. Vinyl bromide is metabolically activated by liver microsomal enzymes to intermediates that covalently bind to proteins and nucleic acids. Several lines of evidence suggest the involvement of the epoxides, i.e., bromoethylene oxide. Proven targets for alkylation are adenine, cytosine and guanine moieties in nucleic acids, and sulfhydryl groups of proteins. Vinylbromide reacts quickly with hepatic glutathione (GSH) leading to its rapid depletion and subsequent liver damage.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：关于氯丁橡胶的致癌性，没有相关的流行病学数据。在实验动物中，有充分的证据表明氯丁橡胶具有致癌性。总体评估：氯丁橡胶可能对人类具有致癌性（2A组）。在进行总体评估时，工作组考虑到所有可用的研究都显示出氯丁橡胶和氯乙烯之间的响应一致性。此外，氯乙烯和氯丁橡胶都通过P450依赖途径激活，形成相应的环氧化合物。对于氯乙烯和氯丁橡胶，这些化合物与DNA的共价结合形成相应的乙炔加合物。尽管对氯丁橡胶进行的测试数量和种类较少，但在遗传毒性研究中，这两种化合物的阳性证据权重也被注意到。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of vinyl bromide were available. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of vinyl bromide. Overall evaluation: Vinyl bromide is probably carcinogenic to humans (Group 2A). In making the overall evaluation, the Working Group took into consideration that all available studies showed a consistently parallel response between vinyl bromide and vinyl chloride. In addition, both vinyl chloride and vinyl bromide are activated via P450 dependent pathway to their corresponding epoxides. For both vinyl chloride and vinyl bromide, the covalent binding of these compounds to DNA forms the respective etheno adducts. The weight of positive evidence for both compounds was also noted among the studies for genotoxicity, although the number and variety of tests for vinyl bromide were fewer.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A2；疑似人类致癌物。

A2; Suspected human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

Vinyl Bromide: 有理由预期对人类是一种致癌物。

Vinyl Bromide: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：溴乙烯

IARC Carcinogenic Agent:Vinyl bromide

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

在亚急性吸入研究中，大鼠每天暴露于44克/立方米（10,000 ppm）的空气中的氯乙烯溴化物7小时，每周5天，持续4周；或者大鼠、兔子和猴子每天暴露于1.1或2.2克/立方米（250或500 ppm）的氯乙烯溴化物6小时，每周5天，持续6个月……所有三种物种的血液中非挥发性溴化物水平随着暴露时间的增加而增加，并且与吸入的氯乙烯溴化物的浓度成正比。

IN SUBACUTE INHALATION STUDIES, RATS WERE EXPOSED TO 44 G/CU M (10,000 PPM) VINYL BROMIDE IN AIR 7 HR/DAY ON 5 DAYS A WK FOR 4 WK; OR RATS, RABBITS & MONKEYS WERE EXPOSED TO 1.1 OR 2.2 G/CU M (250 OR 500 PPM) VINYL BROMIDE FOR 6 HR A DAY ON 5 DAYS A WK FOR 6 MO. ... NON-VOLATILE BROMIDE LEVELS IN BLOOD INCR WITH DURATION OF EXPOSURE IN ALL THREE SPECIES & WERE PROPORTIONAL TO CONCN OF VINYL BROMIDE INHALED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

卤代乙烯的吸入药代动力学研究：氟乙烯、溴乙烯、四氯乙烯（PER）和三氯乙烯（TRI）在大鼠体内的比较研究。低沸点的化合物在组织中的富集程度低于高沸点的化合物，反之亦然。

INHALATION PHARMACOKINETICS OF THE HALOGENATED ETHYLENES VINYL FLUORIDE, VINYL BROMIDE, PERCHLORETHYLENE (PER) AND TRICHLOROETHYLENE (TRI) WERE COMPARATIVELY STUDIED IN RATS. CMPD WITH LOW BOILING POINTS ARE ENRICHED IN TISSUES LESS THAN THOSE WITH HIGHER BOILING POINTS & VICE-VERSA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

乙烯基氟化物、乙烯基二氟化物、氯乙烯...和溴乙烯在大鼠通过吸入途径的药代动力学比较研究。卤代乙炔的代谢消除是一个可饱和的剂量依赖过程。如果动物暴露于超过饱和度的卤代乙炔大气浓度，消除遵循零级动力学。相比之下，在饱和度以下，则获得一级动力学。

Comparative pharamacokinetics of vinyl fluoride, vinylidene fluoride, vinyl chloride ... & vinyl bromide were studied by inhalation in rats. Metabolic elimination of halogenated ethylenes was a saturable dose-dependent process. If animals were exposed to atmospheric concn of halogenated ethylene, which exceeded saturation, elimination was determined by a zero-order law. In contrast, below saturation, first-order kinetics was obtained.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

溴化乙烯容易被大鼠经呼吸道吸收，并且在大鼠体内的积累量是气态浓度的11倍。当暴露浓度超过250毫克/立方米时，代谢作用会达到饱和。在大鼠、兔和猴子吸入溴化乙烯后，血浆中非挥发性溴化物的水平随着暴露时间的增加而增加，且在使用苯巴比妥预处理的大鼠中增加得更快。

Vinyl bromide is readily absorbed upon inhalation by rats and showed an 11-fold accumulation within the rats compared with the concentration in gaseous phase. Metabolism is saturable at exposure concentrations greater than 250 mg/cu m. Following inhalation in vinyl bromide by rats, rabbits, and monkeys, plasma levels of nonvolatile bromide increased with exposure duration, and more rapidly in phenobarbital-pretreated rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

美国环保局计算得出，溴乙烯通过人类皮肤的渗透系数为5.5×10^(-3) cm/hr。对于氯乙烯的类似计算给出了7.3×10^(-3) cm/hr的值。

The US EPA calculated a permeability coefficient of 5.5X10(-3) cm/hr for vinyl bromide through human skin. Comparable calculations for vinyl chloride gave a value of 7.3X10(-3) cm/hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F,F+,T
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S45,S53,S9
• 危险类别码：
  R22,R45,R36/37,R12,R11,R19
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29033990
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 1
• 危险类别：
  2.1
• RTECS号：
  KU8400000
• 包装等级：
  O52
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的专用库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过30℃。 - 应与氧化剂、金属粉末等分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 乙烯基溴
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Bromoethylene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
压力下气体 (液化气体)
急性毒性, 经口 (类别 4)
致癌性 (类别 1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H280 含压力下气体；如加热可爆炸。
H302 吞咽有害。
H350 可能致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P281 使用所需的个人防护设备。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
P410 + P403 防日晒。 存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Bromoethylene
别名
: C2H3Br
分子式
: 106.95 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Bromoethylene
-
化学文摘登记号(CAS 593-60-2
No.) 209-800-6
EC-编号 602-024-00-2
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
内含物处于压力下。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -139 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
16 °C 在 1,000 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.517 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体内试验 - 大鼠 - 吸入
形态变形
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 经口
DNA损伤
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 吸入
肿瘤发生：符合RTECS标准的致癌性。 血管：肿瘤
致癌性 - 大鼠 - 吸入
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肝脏：肿瘤 血：淋巴瘤包括何杰金病。
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为可能是致癌物的组分
可能的人类致癌物
IARC:
2A - Group 2A: Probably carcinogenic to humans (Bromoethylene)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: KU8400000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1085 国际海运危规: 1085 国际空运危规: 1085
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: VINYL BROMIDE, STABILIZED
国际海运危规: VINYL BROMIDE, STABILIZED
国际空运危规: Vinyl bromide, stabilized
客运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 2.1 国际海运危规: 2.1 国际空运危规: 2.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

溴乙烯简介

溴乙烯是一种气体，不溶于水，却能溶解在乙醇、乙醚和丙酮等有机溶剂中。

安全信息

吸入高浓度的溴乙烯可导致不同程度的麻醉作用。实验数据显示：大鼠在25000ppm环境下持续7小时后出现轻微麻醉症状，但脱离接触后迅速苏醒，病理检查未见异常；当暴露于50000ppm环境中达25分钟后，则会出现较为严重的麻醉和轻度肺肾损害；而吸入100000ppm浓度的溴乙烯仅15分钟就可导致深度麻醉，并在相同时间内致死。长期接触还会引发大鼠肝血管肉瘤。根据美国ACGIH规定，溴乙烯被列为人类可疑化学致癌物，并且车间空气中其阈限值为20mg/m³。

应用

作为一种阻燃剂，溴乙烯添加到改良丙烯酸纤维中，广泛应用于纺织品、家具以及工业领域。

用途

• 作为合成树脂的中间体

类别

• 有害气体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服 - 大鼠 LD50: 500 毫克/公斤；
  • 吸入 - 大鼠 LCLo: 50000ppm/7小时

爆炸物危险特性

• 与空气混合，遇明火或受热可发生爆炸

可燃性危险特性

• 明火、受热条件下均可燃烧，并产生有毒的溴化物烟雾

储运特性

• 应存放在通风良好且低温干燥的库房中
• 装卸时要轻拿轻放，避免碰撞
• 与氧气或空气等助燃气体储存容器分开存放

灭火剂

• 可使用雾状水、二氧化碳、泡沫或干粉进行灭火

职业标准

• 时间加权平均容许浓度（TWA）：5毫克/立方米
• 短时间接触容许浓度（STEL）：10毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烯 生成 C-bromo-methylnitrolic acid
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev,S.V.; Burdelev,O.T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, # 9, p. 1526 - 1531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到溴乙烯
  参考文献：
  名称：

  Ultrasonically Assisted Decarboxylative Bromination of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Under Vilsmeier-Haack Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15533174.2014.989573
• 作为试剂：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 2,6-二甲基吡啶 、 溴乙烯 、 [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) chloride 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (R)-9,9-diethyl-2,2-dimethyl-3,3-diphenyl-7-(2((trimethylsilyl)methyl)allyl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑a。1.制备四个亚基。

  摘要：

  [结构：见正文]构建了有效的抗肿瘤药佛波唑A的四个亚基。使用钯催化的分子内烷氧基羰基化反应分别组装含有四氢吡喃A和B的C20-C32和C9-C19片段。

  DOI：

  10.1021/ol062530r

文献信息

• Isobenzofurans as Synthetic Intermediates: Synthesis and Biological Activity of 8‐ <i>epi</i> ‐(–)‐Ajudazol B
  作者：Liam Adair、Ben A. Egan、Colin M. Pearson、Ricardo Lopez‐Gonzalez、Michal Kuchar、Artemio Mendoza‐Mendoza、Joëlle Prunet、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1002/ejoc.202001216

  日期：2020.11.15

  The step‐economic convergent total synthesis of 8‐epi‐(–)‐ajudazol B has been achieved taking advantage of isobenzofuran as synthetic intermediates. This approach proves the synthetic utility of isobenzofurans as reactive intermediates and provides a fast and efficient way to generate ajudazol analogues with anti‐fungal activity through minimal manipulation.

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。
• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005105736A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel compounds of the general formula (I), the use of these compounds as phar- maceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ suptype.

  通用公式（I）的新化合物，这些化合物作为药物组成部分的用途，包括这些化合物的药物组成部分和使用这些化合物和组成部分的治疗方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型。
• Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design
  作者：Nathan J. Adamson、Haleh Jeddi、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.9b02637

  日期：2019.5.29

  surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C-N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。
• Gold catalyzed efficient preparation of dihydrobenzofuran from 1,3-enyne and phenol
  作者：Yu-Jiang Wang、Yuan Zhang、Zou Qiang、Jia-Ying Liang、Zili Chen

  DOI：10.1039/d1cc05260h

  日期：——

  A gold catalyzed formal intermolecular [2+3] cyclo-coupling of 1,3-enynes with phenols was developed to prepare dihydrobenzofuran derivatives with the addition of 2,6-dichloropyridine N-oxide, in which, a highly ortho-selective phenol SEAr functionalization was achieved by using 1,3-enynes as α-oxo vinyl gold carbenoid surrogates.

  开发了金催化的 1,3-烯炔与苯酚的正式分子间 [2+3] 环偶联，通过添加 2,6-二氯吡啶N-氧化物制备二氢苯并呋喃衍生物，其中，高度邻位选择性的苯酚 S E Ar 官能化是通过使用 1,3-烯炔作为 α-氧代乙烯基金卡宾酸替代物来实现的。

表征谱图