perfluoro-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydrobiphenyl | 10575-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: perfluoro-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydrobiphenyl
• 英文别名: perfluoro-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydrodiphenyl；1-(1-Cyclohexenyl)cyclohexene；Octadecafluoro-1-bicyclohex-1,1'-enyl；Perfluor-bicyclohex-1,1'-enyl；Perfluor-1,1'-bicyclohexenyl；Perfluorbicyclohex-1,1'-enyl；1,3,3,4,4,5,5,6,6-Nonafluoro-2-(2,3,3,4,4,5,5,6,6-nonafluorocyclohexen-1-yl)cyclohexene
• CAS: 10575-60-7
• 化学式: C₁₂F₁₈
• 分子量: 486.103
• InChiKey: AORGIBMQRDDMBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十氟环己烯 生成 perfluoro-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  十氟环己烯的光化学异构化衍生物及其反应

  摘要：

  全氟-（亚甲基环戊烷）和-（1-甲基环戊烯）以及一些高沸点化合物已通过十氟环己烯的紫外线照射获得。全氟-（亚甲基环戊烷）经过氯离子加氯并异构化为全氟-（1-甲基环戊烯）；在双（2-甲氧基乙基）醚中用硼氢化钠处理后，得到1 H-六氟-2-甲基环戊烯，3,3,4,4-四氟-1-三氟甲基环戊烯和五个多氟烯烃作为次要组分。在丙酮中用碘化钠处理后，全氟-（亚甲基环戊烷）和-（1-甲基环戊烯）均得到六氟-1-碘-2-三氟甲基环戊烯，其与乙醚中的镁反应生成格氏试剂，再与五氟碘苯和铜青铜，得到全氟-（2,2'-二甲基双环戊-1,1'-烯基）和六氟-1-五氟苯基-2-三氟甲基环戊烯。全氟-（亚甲基环戊烷）与氯化铝在碘代甲烷中反应生成1-（氯二氟甲基）七氟环戊烯，将其在丙酮中用碘化钠处理后，得到1-（二氟碘甲基）七氟环戊烯。两种化合物都可以脱卤氟化，得到全氟-（3-亚甲基环戊烯），该全氟-（3-亚甲基环戊烯）

  DOI：

  10.1039/j39710000925

文献信息

• Fluorination of polyhalogenated unsaturated compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、V.A. Krasilnikov、A.I. Karelin、P.P. Tushin、V.A. Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85033-2

  日期：1990.9

  Vanadium pentafluoride reacts with polyfluorinated and polychlorinated olefins, alkadienes, cycloalkenes and cyclodienes in CFCl3 or without a solvent at −25° to 100°C, forming products of addition of two fluorine atoms across the CC bond.

  五氟化钒在−25°至100°C的温度下或在无溶剂的情况下，在CFCl 3中与多氟化和多氯化烯烃，链二烯，环烯烃和环二烯反应，形成两个通过CC键加成氟原子的产物。
• Fluorination of polyfluoroaromatic compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、G.G. Yakobson、V.A. Krasilnikov、P.P. Tushin、A.I. Karelin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85192-1

  日期：1985.5

  Fluorination of polyfluoro-derivatives of benzene and diphenyl with vanadium pentafluoride at −25 to −10 °C afforded fluorinated cyclohexadienes and cyclohexenes. Octafluoro- naphthalene was converted under these conditions to perfluoro- 1,4-dihydronaphthalene, perfluorotetralin, perfluoro-l,4,5,8- tetrahydronaphthalene and perfluoro-l,2,3,4,5,8-hexahydro- naphthalene.

  在-25至-10°C下用五氟化钒氟化苯和二苯基的多氟衍生物，得到氟化的环己二烯和环己烯。在这些条件下，八氟萘被转化为全氟-1,4-二氢萘，全氟四氢萘，全氟-1，4,5,8-四氢萘和全氟-1,2,3,4,5,8-六氢萘。
• fluorinations with potassium tetrafluorocobaltate(III)—V
  作者：J. Burdon、J.R. Knights、I.W. Parsons、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97532-5

  日期：1974.1

  Anthracene, phenanthrene, decafluorophenanthrene, pyrene, biphenyl and decafluorobiphenyl have been fluorinated over potassium tetrafluorocobaltate(III) and some of them over caesium tetrafluorocobaltate(III). All the product mixtures except those from pyrene and decafluorobiphenyl consisted mainly of perfluoro-olefins and -aromatics; the pyrene product was largely a perfluoroper-hydropyrene, and that

  蒽，菲，十氟菲、,、联苯和十氟联苯已在四氟钴酸钾（III）上进行了氟化，其中一些在四氟钴酸铯（III）上进行了氟化。除pyr和十氟联苯以外的所有产物混合物主要由全氟烯烃和-芳族化合物组成。product产物主要是全氟过氢py，十氟联苯的主要是全氟双环己基。仅在联苯的情况下，才分离出任何含氢产物。尝试对这些观察结果进行机械解释。相关粗氟化混合物的脱氟为全氟to和-菲的合成提供了一条很好的途径。如果是蒽的氟化产物，则脱氟在中间阶段大都停止了，
• Reactions involving fluoride ion. Part VIII. Syntheses from perfluorocycloalkenes
  作者：Richard D. Chambers、Michael Y. Gribble、Eric Marper

  DOI：10.1039/p19730001710

  日期：——

  -butene react with pentafluoropyridine in the presence of caesium fluoride to give perfluorocycloalkylpyridines. Di-and tri-substituted pyridines are obtained only from perfluorocyclohexene, and perfluorocycloalkyl derivatives are isolated only from perfluorocyclohexene on reaction of these cyclic olefins with tetrafluoropyridazine. Fluoride ion induces dimerisation of perfluorocyclo-pentene and -hexene whereas

  全氟环己烯，-戊烯和-丁烯在氟化铯的存在下与五氟吡啶反应生成全氟环烷基吡啶。这些环烯烃与四氟哒嗪反应时，仅从全氟环己烯中获得二取代和三取代的吡啶，仅从全氟环己烯中分离出全氟环烷基衍生物。氟离子诱导全氟环戊烯和-己烯的二聚化，而全氟环丁烯的三聚体被分离；这些产品的结构已确定。
• Reductive coupling of polyfluorovinyl halides in the presence of copper-bronze
  作者：G. Camaggi、S.F. Campbell、D.R.A. Perry、R. Stephens、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82247-x

  日期：1966.1

  1-bromononafluorocyclohexeneand 1-bromoheptafluorocyclopentene undergo reductive coupling reactions when heated with copper bronze to give 1,4-dichlorotetrafluorobuta-1,3-diene and perfluorobicyclo-hex-1,1′-enyl and -pent-1,1′-enyl, respectively. The same olefins undergo crossed coupling reactions with phenyl and pentafluorophenyl halides and, in the first case, with 1-iodoheptafluoropropane.

  1-氯-1,2-二氟碘乙烯，1-溴氟氟环己烯和1-溴庚基氟环戊烯与铜青铜一起加热时会发生还原偶联反应，从而得到1,4-二氯四氟丁-1,3-二烯和全氟双环-hex-1,1'-烯基和-pent-1,1'-enyl。相同的烯烃与苯基和五氟苯基卤化物进行交叉偶联反应，在第一种情况下与1-碘七氟丙烷进行交叉偶联反应。