1-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene | 432-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene
• 英文别名: perfluoro-1-methylcyclohexene；Perfluor-1-methylcyclohexen；1-(Trifluoromethyl)nonafluorocyclohexene；1,3,3,4,4,5,5,6,6-nonafluoro-2-(trifluoromethyl)cyclohexene
• CAS: 432-16-6
• 化学式: C₇F₁₂
• 分子量: 312.058
• InChiKey: ZVQUDYJCQHDMMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene 在 铁粉 作用下， 生成 八氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  多氟环烯烃。第十六部分[1]。1-三氟甲基九氟环己-1-烯的一些加成反应

  摘要：

  与醇和碱的反应用甲氧基和乙氧基取代了1-三氟甲基九氟环己-1-烯（I）的乙烯基氟。由前者氟化得到氟化钴，得到许多饱和的多氟醚。烷氧基-环烯烃的氧化得到六氟戊二酸。环烯烃I为氨提供亚氨基-烯胺，其被稀酸水解为酮-烯胺。我通过加热的铁脱氟为八氟甲苯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81453-0
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 氟化铈(IV) 作用下， 生成 1-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  氟化铈（IV）上三氟化苯的氟化

  摘要：

  三氟化苯已在480–510°的氟化铈（IV）上进行了氟化，已鉴定出一些产品。这些包括十氢和1 H-九氟环己烯，1 H-庚基和4 H-六氟环己-1,4-二烯，1-三氟甲基九氟环己烯，1 H，2-三氟甲基八氟环己烯，1,4-双三氟甲基六氟环己烯1,4-二烯和三氟化苯，通过Ir光谱鉴定的所有已知化合物。另外，分离出1 H，4-三氟甲基六氟环己-1,4-二烯和1-三氟甲基-2 H，4 H，-五氟环己-1,4-二烯并通过UV和NMR光谱以及氟化为顺式进行表征。-和反式-4 H-三氟甲基环己烷和2 H / 4 H-十二氟甲基环己烷。通过NMR光谱及其氟化和脱氟化氢反应鉴定了多氟环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92920-5

文献信息

• Interaction of perfluorocarbons with carbon
  作者：F.J. Weigert

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80475-3

  日期：1993.11

  fluorine acceptor which defluorinates perfluoroalkanes with the partial structure (Rf)2CFCF(Rf)2 to alkenes and perfluoroalkenes to dienes. Carbon catalyzes double-bond shifts, as well as cis/trans and ring-chain perfluoro-olefin isomerizations. Carbon effectively catalyzes TFE and HFP dimerizations. Less effectively, carbon catalyzes further oligomerization of TFE to give low yields of linear, internal olefins

  活性炭是一种有效的化学计量的氟受体，其将具有部分结构（R f）2 CFCF（R f）2的全氟烷烃脱氟成烯烃，并将全氟烯烃脱氟成二烯。碳催化双键转移，以及顺/反式和环链全氟烯烃异构化。碳有效催化TFE和HFP二聚。碳不太有效地催化TFE的进一步低聚，从而降低了直链内烯烃的收率。
• Fluorocyclohexanes. Part XVI. The six H-trifluoromethyldecafluoro- and two of the 2H,4H-trifluoromethylnonafluoro-cyclohexanes
  作者：Derek J Alsop、James Burdon、Paul A Carter、Colin R Patrick、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81515-8

  日期：1982.11

  toluene. The trans-2H-isomer was made by further fluorination of one of the 2H,4H-dodecafluorides. Aqueous potash and the cis-2H-tridecafluoride gave 1-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene, which with stronger alkali hydrolysed to 1-carboxynonafluorocyclohex-1-ene. The cis- and trans- 2H and 4H-tridecafluorides were dehydrofluorinated by sodium fluoride at 320–380° (the cis-isomer of each pair reacted

  除碳氟化合物外，在260-280°的温度下用氟化钴氟化苯并三氟还产生了6种可能的十三氟甲基环己烷异构体，以及2种2H，4H-十二碳氟化合物。在C 7 HF 13中化合物中，只有顺式2H-，顺式和反式4H异构体可以分离出来。两种3H异构体是在甲苯存在下通过全氟（1-甲基-3-异丙基环己烷）的热解制得的。反式-2H异构体是通过进一步氟化2H，4H-十二碳氟化合物之一制得的。碳酸钾水溶液和顺式-2H-三氟化氟产生1-三氟甲基九氟环己-1-烯，其具有较强的碱水解成1-羧基九氟环己-1-烯。顺式和反式2H和4H-三氟化碳通过氟化钠在320-380°下脱氟化氢（每对的顺式异构体的反应速度都快于反式：轴向与赤道氢的反应），分别得到1-三氟甲基九氟-烯和4-三氟甲基异构体。后者在500-600°F下通过氟化钠异构化为前者。1-CF3-烯经碱性高锰酸钾氧化得到六氟戊二酸。
• Fluorination of polyfluoroaromatic compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、G.G. Yakobson、V.A. Krasilnikov、P.P. Tushin、A.I. Karelin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85192-1

  日期：1985.5

  Fluorination of polyfluoro-derivatives of benzene and diphenyl with vanadium pentafluoride at −25 to −10 °C afforded fluorinated cyclohexadienes and cyclohexenes. Octafluoro- naphthalene was converted under these conditions to perfluoro- 1,4-dihydronaphthalene, perfluorotetralin, perfluoro-l,4,5,8- tetrahydronaphthalene and perfluoro-l,2,3,4,5,8-hexahydro- naphthalene.

  在-25至-10°C下用五氟化钒氟化苯和二苯基的多氟衍生物，得到氟化的环己二烯和环己烯。在这些条件下，八氟萘被转化为全氟-1,4-二氢萘，全氟四氢萘，全氟-1，4,5,8-四氢萘和全氟-1,2,3,4,5,8-六氢萘。
• Polyfluoro-1,2-epoxy-alkanes and -cycloalkanes. Part VI. The synthesis and some reactions of 1-trifluoromethylnonafluoro-1,2-epoxycyclohexane
  作者：Paul L. Coe、Andrew W. Mott、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80360-7

  日期：1990.7

  acetonitrile gave, respectively, 1-trifluoromethylnonafluoro-1,2-epoxycyclohexane (2) from 1-trifluoromethylnonafluorocyclohex-1-ene, and the bis-(1, 2):(4, 5)-epoxide from 1-trifluoromethylheptafluorocyclohexa-1,4-diene. From epoxide (2) and lithium aluminium hydride, 1H2H-2-trifluoromethyloctafluorocyclohexanol was formed, and (2) with potassium fluoride afforded potassium 2-trifluoromethyldecafluorocyclohexanolate

  在乙腈中的次氯酸钠水溶液分别由1-三氟甲基九氟环己基-1-烯得到1-三氟甲基九氟-1,2-环氧环己烷（2）和由1-得到的双-（1，2）:( 4，5）-环氧化合物三氟甲基七氟环己-1,4-二烯。由环氧化物（2）和氢化铝锂制成1 H 2 H形成-2-三氟甲基八氟环己醇，（2）用氟化钾得到2-三氟甲基十氟环己酸钾（6）。从醇盐（6）和硫酸二甲酯获得1-甲氧基-2-三氟甲基十氟环己烷的两种立体异构体：加热（6）得到2-三氟甲基九氟环己酮（9）。环氧化物（2）与得到两个非环产品甲醇钠，甲基十氟-6-甲氧基庚-5-烯酸甲酯（10）和甲基九氟5,6-dimethoxyhept -5- enoats，通过其中包括一个开环卤仿切割的序列阶段。酮（9）与甲醇钠的反应也得到了两种无环酯（10）及其位置异构体，十氟-6-甲氧基庚-4-烯酸甲酯，是一种不可分离的混合物。再次，开环是通过Heloform裂解。
• fluorinations with potassium tetrafluorocobaltate(III)—V
  作者：J. Burdon、J.R. Knights、I.W. Parsons、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97532-5

  日期：1974.1

  Anthracene, phenanthrene, decafluorophenanthrene, pyrene, biphenyl and decafluorobiphenyl have been fluorinated over potassium tetrafluorocobaltate(III) and some of them over caesium tetrafluorocobaltate(III). All the product mixtures except those from pyrene and decafluorobiphenyl consisted mainly of perfluoro-olefins and -aromatics; the pyrene product was largely a perfluoroper-hydropyrene, and that

  蒽，菲，十氟菲、,、联苯和十氟联苯已在四氟钴酸钾（III）上进行了氟化，其中一些在四氟钴酸铯（III）上进行了氟化。除pyr和十氟联苯以外的所有产物混合物主要由全氟烯烃和-芳族化合物组成。product产物主要是全氟过氢py，十氟联苯的主要是全氟双环己基。仅在联苯的情况下，才分离出任何含氢产物。尝试对这些观察结果进行机械解释。相关粗氟化混合物的脱氟为全氟to和-菲的合成提供了一条很好的途径。如果是蒽的氟化产物，则脱氟在中间阶段大都停止了，