溴代三氟代乙烯 | 598-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 溴代三氟代乙烯
• 中文别名: 溴三氟乙烯；三氟溴乙烯
• 英文名称: 1-bromo-1,2,2-trifluoroethene
• 英文别名: bromotrifluoroethene；1-bromo-1,2,2-trifluoroethylene；trifluorobromoethylene；trifluoroethylene bromide；Bromotrifluoroethylene
• CAS: 598-73-2
• 化学式: C₂BrF₃
• 分子量: 160.921
• InChiKey: AYCANDRGVPTASA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -2°C
• 密度：
  1,86 g/cm3
• 物理描述：
  Bromotrifluoroethylene appears as a colorless gas (boiling point -2 to 0°C) shipped in cylinders or, if polymerized, a liquid. Heating the containers of gas may cause them to rupture violently and rocket. Polymeric bromotrifluoroethylene is a clear oily liquid of widely variable viscosity and density.
• 蒸汽压力：
  1.97e+03 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 简单窒息剂

Other Poison - Simple Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

低浓度下限（大鼠）= 279 ppm/4小时

LCLo (rat) = 279 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R11
• 危险类别：
  2.1
• 危险品运输编号：
  UN 2419
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境，并需与强氧化剂和氧气分开存放，建议采取密闭措施。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	三氟溴乙烯；溴三氟乙烯
化学品英文名称：	Trifiuorobromoethylene；Bromotrifluoroethylene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	598-73-2
分子式：	BrF 3 C 2
分子量：	160.94

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：三氟溴乙烯；溴三氟乙烯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第2．1类易燃气体
侵入途径：	吸入
健康危害：	人吸入本品90mg/L，30s时，开始有麻醉作用；人吸入66．7mg／L时，动作不协调。高浓度时对中枢神经系统有抑制作用，亦可引起心律不齐。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：

第五部分：消防措施

危险特性：	与空气混合能形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。遇高热能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	切断气源。用水保持火场容器冷却，并用水喷淋保护堵漏人员。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并隔离直至气体散尽，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。切断气源，将残余气或漏出气用排风机送至水洗塔或与塔相连的通风橱内。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液化气体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	-3
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：	5．6
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	BrF 3 C 2
分子量：	160.94
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于部分有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、氧。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢、氟化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50： LC50：150～200g／m3(小鼠吸入)2h
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	21035
UN编号：	2419
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的不燃库房。远离火种、热源。防止阳光直射。低温(-20～-30℃)储运。应与易燃物、可燃物、氧化剂、氧气、压缩空气等分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：自燃物品
毒性分级：高毒
急性毒性（吸入）：大鼠 LCL0 为 279 ppm/4 小时
可燃性危险特性：可燃气体，易在空气中自燃；热分解产生有毒溴化物、氟化物和 COCF₂ 烟雾
储运特性：库房应通风低温干燥；与强氧化剂或氧气分开存放；保持密闭状态
灭火方法：用水、干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或 1211 灭火剂进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代三氟代乙烯 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 三氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  氟代烯烃亲核加成中竞争路径的观察：加合物碳负离子中间体的亲核反应

  摘要：

  除了氢烷氧基加成产物ROCF 2 CFBrH（4）和烯烃产物ROCFCFBr（5）以外，一种新型产品，即烷氧基-溴加成产物ROCF 2 CFBr 2（6）还具有在bromotrifluoroethene（3）具有不同醇盐的反应获得（RO - =叔迪布奥- ，我-PRO - ，环氧乙烷-和的MeO - ）。这些产品（6）是通过竞争途径形成的，该竞争途径涉及中间加合物碳负离子（8）的亲核反应。自由基已被证明是这种竞争性反应途径的中间产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81976-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-1,1,2-三氟乙烷 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 溴代三氟代乙烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL PRODUCTION PROCESSES AND SYSTEMS
  [FR] PROCEDES ET SYSTEMES DE PRODUCTION CHIMIQUE

  摘要：

  提供了化学生产过程，其中包括将含有烯烃的金属反应形成共轭烯烃；将杂原子卤代烯烃反应形成共轭烯烃；将卤代烷反应形成共轭烯烃；和/或将氢卤代烯烃反应形成共轭烯烃。还提供了化学生产系统，可以包括：第一个反应物储罐，配置为容纳过卤代烯烃；第二个反应物储罐，配置为容纳催化剂混合物；第一个反应器连接到第一个和第二个储罐，第一个反应器配置为容纳含金属混合物，并从第一个反应物储罐接收过卤代烯烃和从第二个反应物储罐中的反应物混合物；以及与第一个反应器连接并配置为容纳共轭烯烃的产品收集储罐。

  公开号：

  WO2006026400A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 在 溴代三氟代乙烯 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-甲基-2,4,6-三s(三氟甲基)四氢吡喃-2,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Some Reactions of Trifluorovinyllithium¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01038a063

文献信息

• 8beta-Vinyl-11beta-(omega-substituted)alkyl-estra-1,3,5(10)-trienes
  申请人：Braeuer Nico

  公开号：US20050065135A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This invention relates to 8β-vinyl-11β-(ω-substituted)alkyl-estra-1,3,5(10)-trienes of general formula I with ERβ-antagonistic activity, process for their production, their intermediate products, pharmaceutical preparations that contain the compounds according to the invention, as well as their use for the production of pharmaceutical agents. The new compounds can be used for contraception in men and women without influencing other estrogen-sensitive organs such as the uterus or the liver. They are also suitable for treating benign or malignant proliferative diseases of the ovary, such as ovarian cancer and granulosa cell tumors.

  这项发明涉及一般式I的8β-乙烯基-11β-(ω-取代)烷基-雌甾-1,3,5(10)-三烯具有ERβ拮抗活性，其生产方法，其中间体，含有根据本发明的化合物的制药制剂，以及它们用于制备药物制剂的用途。这些新化合物可用于男性和女性的避孕，而不影响其他对雌激素敏感的器官，如子宫或肝脏。它们还适用于治疗卵巢的良性或恶性增生性疾病，如卵巢癌和颗粒细胞瘤。
• Studies on Fluorinated Vinylic and Aromatic Alcohols and Esters
  作者：I. S. Chang、J. T. Price、A. J. Tomlinson、C. J. Willis

  DOI：10.1139/v72-079

  日期：1972.2.15

  Synthetic studies and pK_a measurements are reported on a number of highly fluorinated tertiary alcohols and diols, namely (CF₂CF)C(CF₃)₂OH, (CF₂CF)₂C(CF₃)OH, (C₆F₅)C(CF₃)₂OH, (C₆F₅)₂C(CF₃)OH, (C₆F₅)₃COH, (C₆H₅)C(CF₃)₂OH, [(CF₃)₂COH]₂, and [(C₆F₅)C(CF₃)OH]₂. General agreement is found with earlier work reporting a correlation between pK_a values and differences between free and H-bonded O—H stretching frequencies.The reaction of C₆F₅Li with the acyl halides CF₃COCl and C₆F₅COCl in appropriate molar ratio gives the esters (C₆F₅)₂C(CF₃)OCOC₆F₅ and (C₆F₅)₃COCOC₆F₅, respectively; this constitutes a useful preparative route to fully fluorinated esters.

  合成了多种高度氟化的三级醇和二醇，包括(CF2CF)C(CF3)2OH，(CF2CF)2C(CF3)OH，(C6F5)C(CF3)2OH，(C6F5)2C(CF3)OH，(C6F5)3COH，(C6H5)C(CF3)2OH，[(CF3)2COH]2和[(C6F5)C(CF3)OH]2，并测量了它们的酸解离常数(pKa)。这些结果与早期的工作一致，早期工作报道了pKa值与自由态和氢键态O—H伸缩频率差之间的相关性。六氟苯基锂与酰卤CF3COCl和C6F5COCl按适当摩尔比反应，分别得到酯(C6F5)2C(CF3)OCOC6F5和(C6F5)3COCOC6F5，这为全氟化酯的制备提供了一条有用的路线。
• Tetrafluorine-Containing Ketones and Acetoacetates: Synthesis and Mechanistic Study
  作者：Hou-Jen Tsai、Chi-Wei Hsieh

  DOI：10.1002/jccs.200700107

  日期：2007.6

  corresponding intermediates [CF 3 C(O)CFPh] - Li + (10) and [CF 3 C(O)CFCO 2 Et]Li + (11), respectively. Subsequent protonation, alkylation or allylation of 10 and 11 afforded trifluoromethyl fluorobenzyl ketones 12 and ethyl 2,4,4,4-tetrafluoroacetoacetates 13. Based on the results obtained, a plausible mechanism was proposed.

  将三氟乙酸三甲基甲硅烷基酯加入到 α-氟苄基膦酸酯 (3) 或二异丙基(氟代甲氧基甲基) 膦酸酯 (9) 的碳负离子中，形成相应的中间体 [CF 3 C(O)CFPh] - Li + (10) 和 [CF 3 C( O)CFCO 2 Et]Li + (11)，分别。随后对 10 和 11 进行质子化、烷基化或烯丙基化，得到三氟甲基氟苄基酮 12 和 2,4,4,4-四氟乙酰乙酸乙酯 13。基于所得结果，提出了一种合理的机理。
• Reactions of tetrakis(substituted phosphine)-palladium (O) with fluorocarbons
  作者：V.A. Mukhedkar、A.J. Mukhedkar

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80620-3

  日期：1981.1

  Treatment of tetrakis(substituted phosphine)-palladium (in brief PdL4) with C2F3X gave a complex containing (i) 3-membered metalocyclic ring, (ii) perfluorovinyl group or (iii) only X groups depending on the nature of the substituted phosphine. Reaction of PdL4 with (CF3)2CO and (CF3)2 gave complexes containing 3-membered and 5-membered metalocylic ring. Vinyl rearrangement of L2PdC(CF3)2C(CN)2 was

  用C 2 F 3 X处理四（取代的膦）-钯（简称PdL 4），得到的络合物包含（i）3元金属环，（ii）全氟乙烯基或（iii）仅X个基团，具体取决于性质取代的膦。PdL 4与（CF 3）2 CO和（CF 3）2的反应产生了含有3元和5元金属环的配合物。L 2 PdC（CF 3）2 C（CN）2的乙烯基重排通过使用乙酸银进行。这些反应在S N的基础上进行了解释。2机制涉及一个三角锥加法中间体。
• Synthesis of α-amino acids with β,γ-unsaturated side chains
  作者：Arlindo L. Castelhano、Stephen Horne、Gregg J. Taylor、Roland Billedeau、Allen Krantz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86051-8

  日期：1988.1

  α-Amino acids with allenyl, vinyl, and acetylenic side chains can be synthesized using non-enolate based strategies. The ester enolate-Claisen rearrangement applied to propargylic esters of N -protected α-amino acids ie of limited utility since only poor yields of allenic product are obtained with the N-Boc glycine esters, the system which give the most reproducible results. However, α-allenyl-α-amino

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。