碘化乙烯 | 593-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 碘化乙烯
• 中文别名: 乙烯碘
• 英文名称: vinyliodide
• 英文别名: iodoethene；iodoethylene；trans-vinyl iodide；Vinyl iodide
• CAS: 593-66-8
• 化学式: C₂H₃I
• mdl: MFCD00039404
• 分子量: 153.95
• InChiKey: GHXZPUGJZVBLGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C
• 密度：
  2,08 g/cm3
• 闪点：
  55-56°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  POSSIBLE CARCINOGEN, TOXIC
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R45
• 危险品运输编号：
  2810
• 包装等级：
  II
• 安全说明：
  S45,S53
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化乙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclosporin alkynes and their utility as pharmaceutical agents

  摘要：

  本发明化合物由式I所示的化学结构表示：或其药学上可接受的盐，其中X、R0和R1如本文所定义。

  公开号：

  US20060074015A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 碘化乙烯
  参考文献：
  名称：

  Gustavson, Chemische Berichte, 1874, vol. 7, p. 731

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-(1-iodoprop-1-en-2-yl)benzene 、 p-menthane-3-carboxaldehyde 在 碘化乙烯 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,E)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-3-phenylbut-2-en-1-ol 、 (R,E)-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)-3-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Increased Felkin−Anh Selectivity Using AlMe₃ in the Addition of Vinyllithiums to α-Chiral Aldehydes:  Do “Ate” Complexes Play Any Role?

  摘要：

  [GRAPHICS]AlMe3 dramatically increases the diastereoselectivity of addition of vinyllithiums to alpha-chiral aldehydes but decreases that of methyllithium. Our results are explained in terms of an addition of the free vinyllithium on the Me3Al-aldehyde complex.

  DOI：

  10.1021/ol027236n

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of Thioglycosides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/adsc.201300419

  日期：2013.9.16

  An efficient and unprecedented palladium‐catalyzed S‐glycosylation reaction of a range of alkenyl and alkynyl halides by using thiosugars as nucleophile partners has been established. With palladium diacetate in combination with Xantphos as the catalytic system, a variety of β‐alkenylthioglycosides as well as β‐alkynylthioglycosides can be prepared in good to excellent yields. The efficiency of this

  通过使用硫糖作为亲核试剂的伙伴，已经建立了有效且前所未有的钯催化的一系列链烯基和炔基卤化物的S-糖基化反应。将二乙酸钯与Xantphos结合用作催化体系，可以制备各种β-烯基硫代糖苷以及β-炔基硫代糖苷，而且收率很高。叶片封闭的β-葡萄糖苷酶抑制剂的正式合成充分证明了该通用方案的有效性。
• Pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05506219A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have a quinoline or a pyridine anchor attached by means of a linker to a binding domain sidechain, which compounds inhibit the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase.

  提供了一些有用的化合物，这些化合物可作为胆固醇生物合成抑制剂，因此可作为降胆固醇药物。这些化合物具有喹啉或吡啶锚点，通过连接剂连接到结合域侧链，这些化合物抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。
• Nine-Step Enantioselective Total Synthesis of (−)-Vincorine
  作者：Benjamin D. Horning、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja402933s

  日期：2013.5.1

  highly enantioselective total synthesis of the akuammiline alkaloid (-)-vincorine has been accomplished. A key element of the synthesis is a stereoselective organocatalytic Diels-Alder, iminium cyclization cascade sequence, which serves to construct the tetracyclic alkaloid core architecture in one step from simple achiral precursors. The challenging seven-membered azepanyl ring system is installed by way

  已经完成了 akuammiline 生物碱 (-)-vincorine 的简洁且高度对映选择性的全合成。该合成的一个关键要素是立体选择性有机催化 Diels-Alder、亚胺鎓环化级联序列，其用于从简单的非手性前体一步构建四环生物碱核心结构。具有挑战性的七元氮杂环系统是通过从酰基碲化物前体引发的单个电子介导的环化事件安装的。(-)-vincorine 的全合成是通过 9 个步骤和 9% 的总产率从市售起始材料中实现的。
• Pt(IV) derivatives formed by oxidative addition of organic halides to [Pt(CH3)2(N,N-chelate)] substrates: geometric isomers at equilibrium
  作者：Vincenzo De Felice、Bruno Giovannitti、Augusto De Renzi、Diego Tesauro、Achille Panunzi

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00634-8

  日期：2000.1

  isomerism at equilibrium of Pt(IV) derivatives of general formula [Pt(CH3)2(R)X(NN)] (NN=2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline or 1,10-phenanthroline; R=σ C-bonded ligand; X=halide) has been investigated by variation of R, X, and NN. The complexes have been obtained mainly through oxidative addition of RX to [Pt(CH3)2(NN)]. Some general trends can be traced in the relative stability of the geometrical isomers

  通式[Pt（CH 3）2（R）X（NN）]的Pt（IV）衍生物在平衡时的几何异构现象（NN= 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉或1， 10-菲咯啉； R =σC键合的配体； X =卤化物）已通过R，X和N = N的变化进行了研究。主要通过将RX氧化加成到[Pt（CH 3）2（N = N）]中而获得配合物。某些一般趋势可以追溯到配合物的几何异构体的相对稳定性，并且已经提出了区分空间和电子因素的尝试。还报道了具有三种不同类型的σC键合基团的通式[Pt（CH 3）2（R）R'（NN）]化合物的首次获得。
• Synthesis of [11C]/[13C]Acrylamides by Palladium-Mediated Carbonylation
  作者：Jonas Eriksson、Ola Åberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/ejoc.200600700

  日期：2007.1

  radioactivity of 84 GBq/mmol from 10 GBq of [11C]carbon monoxide. [1-11C]Propyl iodide was synthesized with a specific radioactivity of 270 GBq/mmol from 12 GBq and [1-11C]butyl iodide with 146 GBq/mmol from 8 GBq.Palladium-mediated hydroxycarbonylation of acetylene was used in the synthesis of [1-11C]acrylic acid. The labelled carboxylic acid was converted to its acid chloride and subsequently treated with

  用 11C（β+，t1/2 = 20.4 分钟）标记的化合物用于正电子发射断层扫描 (PET)，这是一种定量的非侵入性分子成像技术。它利用计算机重建方法生成活体放射性分布的时间分辨图像。探讨了通过单次通过非热等离子体反应器从[11C]甲烷和碘制备[11C]甲基碘的可行性。通过 [11C] 二氧化碳 (24 GBq) 的催化氢化和随后的碘化，在 6 分钟内以 13 ± 3% 衰减校正的放射化学产率获得了具有 412 ± 32 GBq/µmol 比放射性的 [11C] 甲基碘，电子碰撞。在 15 分钟内，通过钯介导的羰基化，使用 [11C] 一氧化碳合成了标记的乙基碘、丙基碘和丁基碘。羰基化产物，标记为羧酸、酯和醛，被还原为相应的醇并转化为烷基碘。[1-11C] 乙基碘是通过钯介导的甲基碘羰基化获得的，衰减校正的放射化学产率为 55 ± 5%。[1-11C] 碘化丙烷和 [1-11C] 碘化丁

表征谱图