单硬脂酸甘油酯 | 123-94-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 单硬脂酸甘油酯
• 中文别名: 一硬脂酸甘油酯；硬脂酸甘油脂；十八酸-1,2,3-丙三醇单酯；丙三醇硬脂酸酯；二羟基丙基十八烷酸酯；甘油单硬酯酸酯；甘油单硬脂酸酯；硬脂酸甘油酯；单甘脂；甘油酰-1-单硬脂酸；十八酸甘油酯；单脂肪酸甘油酯；1-十八烷酸单甘油酯；单硬脂酸甘油酯，精制
• 英文名称: 1-monostearoyl-rac-glycerol
• 英文别名: octadecanoic acid 2,3-dihydroxypropyl ester；glycerol monostearate；1-stearoylglycerol；glyceryl monostearate；monostearin；2,3-dihydroxypropyl stearate；2,3-dihydroxypropyl octadecanoic acid；2,3-dihydroxypropyl octadecanoate；GMS
• CAS: 123-94-4；85666-92-8；31566-31-1；91052-47-0
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄
• mdl: MFCD00036186
• 分子量: 358.562
• InChiKey: VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C
• 沸点：
  476.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9678 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• 介电常数：
  4.9（77.0℃）
• LogP：
  7.23
• 物理描述：
  DryPowder; DryPowder, OtherSolid, Liquid; Liquid; PelletsLargeCrystals

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.952
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915709000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

单甘酯（Monoglyceride）又称为单脂肪酸甘油酯，是一种由一分子甘油和一分子脂肪酸组成的酯。它在食品、化妆品以及塑料等多个领域中具有广泛的应用。

合成技术

目前工业上合成单甘酯主要采用化学法，包括直接酯化法、甘油解法和油脂水解法。其中以牛油或其他天然油脂的甘油解反应工艺应用最为广泛。该方法是在高温（大于220℃）下以碱为催化剂，催化油脂与甘油之间的反应，产物主要为单甘酯和二甘酯的混合物（各约占45%）。然而，这一过程存在一些缺点：需要使用过量的甘油、在高温条件下反应能耗大、高温会导致不饱和脂肪酸发生降解等。酶法合成单甘酯是另一种方法，通过天然油脂或合成甘三酯(TG)的水解、醇解及甘油解，以及脂肪酸(或其酯)与甘油的酯化转酯化来实现。

食品添加剂最大允许使用量和残留量标准

• 单脂肪酸甘油酯：主要用于胶基糖果中作为基础剂物质。按生产需要适量使用（有特别规定的除外）。

参考文献

1. 胡永涛等，2008，《单甘酯、甘二酯高纯品的生产、理化性质及特殊用途》
2. 殷晶莉等，2012，《单甘酯的合成及在塑料工业中的应用》
3. 刘书来等，2001，《单甘酯合成及其应用》
4. 刘燕等，2008，《单甘酯的研究进展》

应用范围

• 化妆品行业：广泛用于洗发香波、浴用剂中。
• 食品或化妆品：作为乳化剂和表面活性剂。
• 塑料制品：内外润滑剂。
• 制药工业：溶剂，乳化剂等。
• 生化研究：人造奶油的增稠，气相色谱固定液（最高使用温度125℃），分离分析含氧化合物及挥发油。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单硬脂酸甘油酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到2-羟基-3-(膦酰氧基)丙基硬脂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of novel lipophilic monophosphorylated gemcitabine derivatives and their nanoparticles

  摘要：

  Gemcitabine hydrochloride (HCl) is approved for the treatment of a wide spectrum of solid tumors. However, the rapid development of resistance often makes gemcitabine less efficacious. In the present study, we synthesized several novel lipophilic monophosphorylated gemcitabine derivatives, incorporated them into solid lipid nanoparticles, and then evaluated their ability to overcome major known gemcitabine resistance mechanisms by evaluating their in vitro cytotoxicities in cancer cells that are deficient in deoxycytidine kinase (dCK), deficient in human equilibrative nucleoside transporter (hENT1), over-expressing ribonucleotide reductase M1 subunit (RRM1), or over-expressing RRM2. In dCK deficient cells, the monophosphorylated gemcitabine derivatives and their nanoparticles were up to 86-fold more cytotoxic than gemcitabine HCl. The majority of the gemcitabine derivatives and their nanoparticles were more cytotoxic than gemcitabine HCl in cells that over-expressing RRM1 or RRM2, and the gemcitabine derivatives in nanoparticles were also resistant to deamination by deoxycytidine deaminase. The gemcitabine derivatives (in nanoparticles) hold a great potential in overcoming gemcitabine resistance. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2012.03.014
• 作为产物：
  描述：

  silver(1+) stearate 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 单硬脂酸甘油酯
  参考文献：
  名称：

  Rewadikar; Watson, Journal of the Indian Institute of Science, Section A, 1930, vol. 13, p. 133

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  hydrozincite 、 甘油 在 溶剂黄146 solsperse 21000 、 单硬脂酸甘油酯 作用下， 反应 5.0h， 生成 zinc glycerolate
  参考文献：
  名称：

  WO2004/11409

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。

表征谱图