(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl stearate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl stearate
• 英文别名: Stearic acid, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester；(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl octadecanoate
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄
• 分子量: 398.627
• InChiKey: OSKVRYMCKSTGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl stearate 在 水 作用下， 生成 丙酮缩甘油
  参考文献：
  名称：

  一种2，2-二甲基-4-羟甲基-1，3-二氧戊环的 工业制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2，2‑二甲基‑4‑羟甲基‑1，3‑二氧戊环的工业制备方法，包括以下步骤：（1）、酯化反应制备羧酸单丙三醇酯：以丙三醇与羧酸作为原料，在酸性催化剂的条件下，在90‑150℃下脱水反应0.5‑4h，得到羧酸单丙三醇酯；（2）、缩酮成环反应：羧酸单丙三醇酯与丙酮在酸性催化剂条件下，控制在20‑50℃下成环反应0.5‑3h，得到成环中间产物；（3）、水解反应：将步骤（2）所得的中间产物加入碱性溶液中，20‑50℃下反应0.5‑1h，得到产品。本发明的2，2‑二甲基‑4‑羟甲基‑1，3‑二氧戊环的工业制备方法具有工艺绿色环保、工反应选择性高、原料转化率高的特点。

  公开号：

  CN109761949B
• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 、 丙酮缩甘油 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl stearate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第253部分：果蝇雄性果蝇甘油三酸酯的外消旋物和对映体的合成，特别着重于对映体纯的1-甘油单酸酯的制备

  摘要：

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.086

文献信息

• Optically Active Monoacylglycerols: Synthesis and Assessment of Purity
  作者：Chao-Yuan Chen、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Yikang Wu、Po Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201300247

  日期：2013.7

  Despite their simple structures, synthesis of 1(or 3)-acyl-sn-glycerols remains a challenge that cannot be ignored because of facile acyl migrations, which not only complicate the synthesis but also make direct GC or HPLC analysis unfeasible. Assessment of the optical purity of monoacylglycerols has, to date, relied almost exclusively on specific rotation data, which are small in value and thus insensitive

  尽管结构简单，但 1（或 3）-酰基-sn-甘油的合成仍然是一个不容忽视的挑战，因为酰基迁移容易，这不仅使合成复杂化，而且使直接 GC 或 HPLC 分析不可行。迄今为止，单酰基甘油光学纯度的评估几乎完全依赖于比旋光度数据，这些数据价值小，因此对杂质不敏感。现在，已经找到了一种“放大”小比旋光度的简单方法，以及测量 1,2- 和 1,3-酰基迁移的实用方法，这些方法为 Mori 的 NMR 分析提供了一种方便且直接的替代方法。莫舍酯。借助这些方法，在合成两种天然单酰基甘油的过程中，研究了一系列脱丙酮的条件。
• The Synthesis of Some Esters of Glycerol With Special Attention to the Problem of Acyl Migration
  作者：SJ Cockman、CA Joll、BC Mortimer、TG Redgrave、RV Stick

  DOI：10.1071/ch9902093

  日期：——

  Various triglycerides have been prepared by the acylation of either cis-1,3-O-benzylideneglycerol or 2,3-O-isopropylideneglycerol, followed by removal of the protecting group and acylation of the resultant diol. Alternatively, acylation of dihydroxyacetone, reduction of the intermediate ketone with sodium cyanoborohydride (pH 4) and acylation of the resultant alcohol also provide triglycerides in good yields. In some of these esters of glycerol, 13C n.m.r . spectroscopy (125.7 MHz) was used to monitor potential acyl migration. Finally, 2-halopyridinium salts were investigated as an alternative to the normal dicyclohexylcarbodiimide/dimethylaminopyridine couple for glycerol esterification.

  通过对顺式-1,3-O-亚苄基甘油或 2,3-O-亚异丙基甘油进行酰化，然后去除保护基团并对生成的二元醇进行酰化，可以制备出各种甘油三酯。另外，二羟基丙酮的酰化、中间酮与氰基硼氢化钠（pH 值为 4）的还原以及由此产生的醇的酰化也能以良好的收率提供甘油三酯。在其中一些甘油酯中，13C n.m.r .光谱（125.7 MHz）被用来监测潜在的酰基迁移。最后，研究人员还研究了 2-卤代吡啶鎓盐，以替代用于甘油酯化的普通二环己基碳二亚胺/二甲基氨基吡啶偶联物。
• Oxygenated biofuels: Synthesis of fatty acid solketal esters with a mixture of sulfonated silica and (Bu4N)(BF4) catalyst
  作者：Sandro L. Barbosa、Pamela C. Lima、Wallans T.P. dos Santos、Stanlei I. Klein、Giuliano C. Clososki、Franco J. Caires

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.005

  日期：2019.2

  Amorphous SiO2-SO3H [1] with a small surface area and 1.32-mmol H+/g was used for the one-step preparation of solketal from glycerol and acetone; a 20%-w/w catalyst mixture (10% [1] and 10% (Bu4N)(BF4) was found to be very efficient for the synthesis of disolketal ether and of oxygenated biofuels fatty acids solketal esters (FASEs), by direct esterification of the caprylic, lauric, stearic, oleic and

  用甘油和丙酮一步法制备表面积较小，1.32 mmol H + / g的无定形SiO 2 -SO 3 H [1] 。发现20％-w / w的催化剂混合物（10％[1]和10％（Bu 4 N）（BF 4））对于合成二油基醚和含氧生物燃料，脂肪酸，油基酯（FASEs）非常有效。通过将辛酸，月桂酸，硬脂酸，油酸和亚油酸与邻苯二酚在回流的甲苯中以4：1的酸：己二醛比例直接酯化，还可以定量获得乙酸丁二酯。
• Synthesis of the Fatty Esters of Solketal and Glycerol-Formal: Biobased Specialty Chemicals
  作者：Alvise Perosa、Andrea Moraschini、Maurizio Selva、Marco Noè

  DOI：10.3390/molecules21020170

  日期：——

  The caprylic, lauric, palmitic and stearic esters of solketal and glycerol formal were synthesized with high selectivity and in good yields by a solvent-free acid catalyzed procedure. No acetal hydrolysis was observed, notwithstanding the acidic reaction conditions.

  通过无溶剂酸催化方法以高选择性和高产率合成了醇缩酮和甘油缩甲醛的辛酸酯、月桂酸酯、棕榈酸酯和硬脂酸酯。尽管存在酸性反应条件，但未观察到缩醛水解。
• Biochemical characterization of the PHARC-associated serine hydrolase ABHD12 reveals its preference for very-long-chain lipids
  作者：Alaumy Joshi、Minhaj Shaikh、Shubham Singh、Abinaya Rajendran、Amol Mhetre、Siddhesh S. Kamat

  DOI：10.1074/jbc.ra118.005640

  日期：2018.11

  Polyneuropathy, hearing loss, ataxia, retinitis pigmentosa, and cataract (PHARC) is a rare genetic human neurological disorder caused by null mutations to the Abhd12 gene, which encodes the integral membrane serine hydrolase enzyme ABHD12. Although the role that ABHD12 plays in PHARC is understood, the thorough biochemical characterization of ABHD12 is lacking. Here, we report the facile synthesis of mono-1-(fatty)acyl-glycerol lipids of varying chain lengths and unsaturation and use this lipid substrate library to biochemically characterize recombinant mammalian ABHD12. The substrate profiling study for ABHD12 suggested that this enzyme requires glycosylation for optimal activity and that it has a strong preference for very-long-chain lipid substrates. We further validated this substrate profile against brain membrane lysates generated from WT and ABHD12 knockout mice. Finally, using cellular organelle fractionation and immunofluorescence assays, we show that mammalian ABHD12 is enriched on the endoplasmic reticulum membrane, where most of the very-long-chain fatty acids are biosynthesized in cells. Taken together, our findings provide a biochemical explanation for why very-long-chain lipids (such as lysophosphatidylserine lipids) accumulate in the brains of ABHD12 knockout mice, which is a murine model of PHARC.