鲛肝醇 | 506-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 鲛肝醇
• 中文别名: 1-邻十六基-sn-甘油；3-(氧代十六烷)-1,2-丙二醇
• 英文名称: chimyl alcohol
• 英文别名: 1-O-hexadecyl-sn-glycerol；(S)-1-O-hexadecylglycerol；(S)-3-(hexadecyloxy)propane-1,2-diol；(S)-3-(hexadecyloxy)-1,2-propanediol；Testriol；(2S)-3-hexadecoxypropane-1,2-diol
• CAS: 506-03-6
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃
• 分子量: 316.525
• InChiKey: OOWQBDFWEXAXPB-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  64°
• 比旋光度：
  D20 +3.0° (c = 1.16 in chloroform)
• 沸点：
  bp0.005 120°
• 密度：
  1.0054 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：16 mg/ml；二甲基亚砜：0.16 mg/ml；乙醇：5 mg/ml
• LogP：
  6.702 (est)
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，并避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -15°C密封保存，放置于通风、干燥的环境中。

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鲛肝醇 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-O-Hexadecyl-2-O-hydroxy-3-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 2. R and S glyceraldehydes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a004
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 鲛肝醇
  参考文献：
  名称：

  天然烷基甘油的对映体合成及其抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1686370

文献信息

• Methods employing and compositions containing defined oxidized phospholipids for prevention and treatment of atherosclerosis
  申请人：Vascular Biogenics Ltd.

  公开号：US20030225035A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Novel synthetic forms of etherified oxidized phospholipids and methods of utilizing same for preventing and treating atherosclerosis and other related disorders, as well as inflammatory disorders, immune mediated diseases, autoimmune diseases and proliferative disorders, are provided. In addition, methods of synthesizing etherified and esterified oxidized phospholipids and of using same for preventing and treating atherosclerosis and other related disorders are also provided.

  提供了新型合成的醚化氧化磷脂和利用这些物质预防和治疗动脉粥样硬化和其他相关疾病，以及炎症性疾病、免疫介导性疾病、自身免疫疾病和增生性疾病的方法。此外，还提供了合成醚化和酯化氧化磷脂的方法，以及利用这些物质预防和治疗动脉粥样硬化和其他相关疾病的方法。
• Chemoenzymatic synthesis of a focused library of enantiopure structured 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type ether lipids
  作者：Carlos D. Magnusson、Anna V. Gudmundsdottir、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.032

  日期：2011.3

  A highly efficient two-step chemoenzymatic synthesis of enantiopure structured ether lipids of the 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type has been developed. Chimyl, batyl and selachyl alcohols possessing pure saturated fatty acid (SFA) attached to the sn-3 position and pure EPA and DHA attached to the sn-2 position were obtained under full regiocontrol. This was offered by mild conditions and a highly

  已经开发了1- O-烷基-2，3-二酰基-sn-甘油类型的对映纯结构化醚脂质的高效两步化学酶法合成。在完全区域控制下，获得了具有附接到sn -3位置的纯饱和脂肪酸（SFA）和附接到sn -2位置的纯EPA和DHA的Chimyl，batyl和selachyl醇。这是由温和条件和在室温下运行的高效脂肪酶提供的。高分辨率11 H NMR光谱法用于监测反应的进程，并通过跟踪参与这些反应的所有预期加合物来评估所涉及反应的完全区域控制。这扩展为针对C 2 -C 16的所有偶数SFA以及八个相应的EPA和DHA结构化的二酰基甘油醚（DAGE）产品（用于chimyl，batyl和selachyl醇）的八个单酰基中间加合物的重点文库的制备。总共72种化合物。
• [EN] DI- AND TRI-CATIONIC GLYCOSYLATED ANTITUMOR ETHER LIPIDS, L-GUCOSYLATED GAELS AND RHAMNOSE-LINKED GAELS AS CYTOTOXIC AGENTS AGAINST EPITHELIAL CANCER CELLS AND CANCER STEM CELLS<br/>[FR] ETHERS LIPIDIQUES ANTITUMORAUX GLYCOSYLÉS DI- ET TRICATIONIQUES, GAEL L-GLYCOSYLÉS ET GAEL LIÉS À DU RHAMNOSE UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS CYTOTOXIQUES DIRIGÉS CONTRE DES CELLULES ÉPITHÉLIALES CANCÉREUSES ET DES CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES
  申请人：UNIV MANITOBA

  公开号：WO2015179983A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Glycosylated Antitumor Ether Lipids (GAELs) kill cancer cells by a nonapoptotic pathway which is an attractive strategy to avoid resistance. To further optimize the antitumor effect, we prepared various analogs of di-, and tri-cationic GAEL analogs differing in the nature of the sugar (D-giucose or L-glucose), the anomeric linkage as well as position of the glycerolipid moiety. The di- and tri-cationic GAELs were synthesized and their in vitro anticancer properties were evaluated against drug resistant and aggressively growing cancer cell lines derived from human breast, prostate, pancreatic and ovarian cancers. The most potent dicationic GAEL analogs were also studied against cancer stem cells obtained from breast BT 474, prostate DU145 and ovarian A2780cp cell lines. Our results indicate that the number of positive charges, the position of the amino substituents and the nature of the sugar have significant effects on the anticancer activities of these compounds. The most active analog kill 50% of the cells at concentration range of 0.5-5μΜ and 90% of the cells at the concentration of 1-10μΜ depending on type of cancer cells.

  糖基化抗肿瘤醚脂质（GAELs）通过一种非凋亡途径杀灭癌细胞，这是一种吸引人的策略，可以避免抗药性。为了进一步优化抗肿瘤效果，我们制备了不同的双-和三-阳离子GAEL类似物，其糖的性质（D-葡萄糖或L-葡萄糖）、缩醛键以及甘油脂类团的位置不同。合成了双-和三-阳离子GAEL类似物，并评估了它们对人类乳腺、前列腺、胰腺和卵巢癌衍生的耐药和快速生长的癌细胞系的体外抗癌性能。最有效的双阳离子GAEL类似物也针对从乳腺BT 474、前列腺DU145和卵巢A2780cp细胞系中获得的癌干细胞进行了研究。我们的结果表明，阳离子数量、氨基取代物的位置和糖的性质对这些化合物的抗癌活性有显著影响。最活跃的类似物在浓度范围为0.5-5μΜ时杀死50%的细胞，在浓度为1-10μΜ时杀死90%的细胞，具体取决于癌细胞类型。
• Design, synthesis and evaluation of cytotoxic properties of bisamino glucosylated antitumor ether lipids against cancer cells and cancer stem cells
  作者：Makanjuola Ogunsina、Pranati Samadder、Temilolu Idowu、Gilbert Arthur、Frank Schweizer

  DOI：10.1039/c6md00328a

  日期：——

  diamino-D-gluco-based GAELs and their analogs, and screened them against a panel of human epithelial cancer cell lines and cancer stem cells. Most of the new GAEL analogs are more potent than chlorambucil, cisplatin and salinomycin. The most potent bisamine-based GAEL analogs 1, 2, 4 and 8 showed 2- to 3-fold enhanced cytotoxicity against various cancer cell lines when compared to β-GLN, indicating that the addition

  糖基化抗肿瘤醚脂质（GAEL）是一类通过非凋亡途径杀死癌细胞的两亲性抗肿瘤药。以前的研究已经表明，2-氨基-2-脱氧d -葡萄糖为基础的盖尔如α-GLN和β-GLN显示出大大改善的抗上皮癌细胞的抗肿瘤活性和干细胞。为了进一步优化生物活性，我们制备了一系列二氨基的d -葡糖基础的盖尔和它们的类似物，并筛选它们免受人类上皮癌细胞系和癌症干细胞的一个面板。大多数新的GAEL类似物比苯丁酸氮芥，顺铂和沙利霉素更有效。最有效的基于双胺的GAEL类似物1，与β-GLN相比，图2，图4和图8显示出对各种癌细胞系的细胞毒性提高了2-3倍，这表明添加第二个氨基基团增强了细胞毒性作用。活性最高的GAEL 1和4对分离自乳腺癌（BT-474）和前列腺（DU-145）细胞系的癌症干细胞的影响表明，两种GAEL抑制肿瘤球的形成并导致> 95％的损失5μM时癌症干细胞的活力 GAEL 1对BT-474癌症干细胞的活性优于沙利霉素。
• An effective reagent to functionalize alcohols with phosphocholine
  作者：Lianyan L. Xu、Lawrence J. Berg、D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1039/c9ob02582k

  日期：——

  Phosphocholine is a small haptenic molecule that is both a precursor and degradation product of choline. Phosphocholine decorates a number of biologics such as lipids and oligosaccharides. In this study, an air and bench stable phosphocholine donor has been developed and evaluated with a number of alcohol acceptors. Using a one-pot, three-step sequence, (phosphitylation, oxidation, and phosphate deprotection)

  磷酸胆碱是一种小的半抗原状分子，既是胆碱的前体又是其降解产物。磷酸胆碱修饰了许多生物制品，例如脂质和寡糖。在这项研究中，开发了一种空气和实验台稳定的磷酸胆碱供体，并与许多醇受体一起进行了评估。使用一锅，三步顺序（磷酸化，氧化和磷酸脱保护），可以高产率合成磷酸胆碱衍生物。特别令人关注的是米线磷碱的合成，米线磷碱是一种被批准用于治疗利什曼病的口服药物。由于其昂贵的花费（每克1500美元），米替福辛不适用于世界上大多数患者。根据所描述的反应顺序，该药物的生产价格为每克25美元。