甘油棕榈酸酯 | 542-44-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 乳化剂.增溶剂.分散剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 甘油棕榈酸酯
• 中文别名: 甘油脂肪酸酯；甘油单棕榈酸酯；棕榈酸单甘油酯；单棕榈酸甘油；单羟基化菜油丙三醇脂肪酸酯
• 英文名称: rac-1-monopalmitoylglycerol
• 英文别名: 1-monopalmitin；monopalmitin；glycerol 1-palmitate；2,3-dihydroxypropyl hexadecanoate；glyceryl monopalmitate；2,3-dihydroxypropyl palmitate；1-monopalmitoyl glycerol；glycerol monopalmitate；1-palmitoylglycerol；glyceryl palmitate；hexadecanoic acid, 2,3-dihydroxypropyl ester
• CAS: 542-44-9；26657-96-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• mdl: MFCD00042734
• 分子量: 330.508
• InChiKey: QHZLMUACJMDIAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  451.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  6.067 (est)
• 碰撞截面：
  195.9 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.947
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

常用食品乳化剂

常用食品乳化剂多为白至淡黄色的粉末、块或半流体、黏稠体，无臭、无味。它们不溶于水但与热水强烈振荡混合后可分散在水中呈乳化状，并能溶于乙醇和热脂肪油中。这些乳化剂的HLB值为3.8，属于W/O型乳化剂。

常用的乳化剂有两种规格：一种是混合酯单甘酯含量40%～60%，另一种是分子蒸馏单甘酯含量90%以上。其中，单棕榈酸甘油（甘油脂肪酸酯）是最早和最广泛使用的乳化剂之一，不仅用于油和水的乳化，还用作表面活性剂进行消泡。

单甘酯作为W/O型乳化剂，因自身乳化能力强，单独或与蔗糖脂肪酸酯一起使用时可作为O/W乳化剂。在含油脂和蛋白质的饮料中，如豆乳、花生乳等，蒸馏单甘酯能提高溶解度和稳定性，并具有良好的乳化及乳化稳定作用。此外，在冰淇淋生产中，将蒸馏单甘酯与100%蔗糖酯混合，用量为0.1%～0.3%，可显著改善冰淇淋的口感和品质。

乳化剂（Emulsifier）是一种用于提高乳浊液稳定性的食品添加剂。其分子内具有亲水和亲油两种基团，并能显著降低表面张力。乳化剂易于在水和油的界面形成界面层或吸附层，从而将一方很好地分散到另一方中，使互不相溶的两种液体形成稳定的乳浊液。

常用的食品乳化剂包括硬脂酸乳酸钙、硬脂酸乳酸钠、甘油脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、单棕榈酸甘油、蔗糖脂肪酸酯、大豆磷脂、乳酸单甘油酯、酒石酸单甘油酯和琥珀酸单甘油酯等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘油棕榈酸酯 以 正己烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-单棕榈酸甘油
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of acyl migration in monoglycerides and dependence on acyl chainlength

  摘要：

  摘要 描述了β-转化为α-单甘酯的化学重排反应。研究了四种不同脂肪酸链长的单甘酯，并用数学模型估算了化学重排反应的平衡常数和反应速度常数。1∶6.5 α/β-单甘油酯混合物似乎在 24 小时内重排为 1∶1 α/β-单甘油酯混合物。

  DOI：

  10.1007/bf02517944
• 作为产物：
  描述：

  2-单棕榈酸甘油 以 正己烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 甘油棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of acyl migration in monoglycerides and dependence on acyl chainlength

  摘要：

  摘要 描述了β-转化为α-单甘酯的化学重排反应。研究了四种不同脂肪酸链长的单甘酯，并用数学模型估算了化学重排反应的平衡常数和反应速度常数。1∶6.5 α/β-单甘油酯混合物似乎在 24 小时内重排为 1∶1 α/β-单甘油酯混合物。

  DOI：

  10.1007/bf02517944
• 作为试剂：
  描述：

  、 三棕榈酸甘油酯 、 水 、 1-Phenylethyl palmitate 在 三棕榈酸甘油酯 、 1,3-双棕榈酸甘油酯 、 甘油棕榈酸酯 、 棕榈酸 、 5A 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 10.0~95.0 ℃ 、88.87 kPa 条件下， 反应 30.33h， 以to give (S)-(-)-phenylethanol (yield: 87%; chemical purity: 99.9%; optical purity: 86.3% ee)的产率得到(S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Optical resolution for producing optically active alcohol

  摘要：

  一种用于生产光学活性醇的方法，包括在脂肪酶的存在下，通过酯交换反应将外消旋醇和选自以下组的酯之一进行反应：（a）低级单醇和具有14个或更多碳原子的饱和二羧酸之间的双酯，（b）具有16个或更多碳原子的饱和脂肪酸的三酯，以及（c）低级单醇和具有18个或更多碳原子的饱和脂肪酸之间的单酯。最好使用耐热脂肪酶，并在存在或不存在溶剂的情况下，在基本无水的条件下进行，从反应混合物中分离出富含R-或S-形式中的一种的光学活性醇，并向前一步的残留物中添加一个光学非消旋醇，以在与前一反应中相同的条件下进行酯交换反应，以分离出另一对映异构体。根据本发明，外消旋醇可以轻松地以高纯度和良好的产率分离成每个对映异构体。

  公开号：

  US05696299A1

文献信息

• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• [EN] PHARMAACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING FATTY ACID ESTERS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DES ESTERS D'ACIDES GRAS
  申请人：ALKERMES PHARMA IRELAND LTD

  公开号：WO2013142198A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to an injectable, pharmaceutical composition comprising a C1-6 alkyl ester of a C10-20 fatty acid. In an embodiment, the fatty acid is ethyl oleate, isopropyl oleate, ethyl myristate, or isopropyl myristate. These compositions are useful for the delivery of anti-psychotic drugs.

  本发明涉及一种可注射的药物组合物，包括C10-20脂肪酸的C1-6烷基酯。在一种实施例中，脂肪酸为油酸乙酯、油酸异丙酯、肉豆蔻酸乙酯或肉豆蔻酸异丙酯。这些组合物适用于抗精神病药物的输送。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING BENZYL ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DE L'ALCOOL BENZYLIQUE
  申请人：ALKERMES PHARMA IRELAND LTD

  公开号：WO2013142205A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising benzyl alcohol and polyoxyethylene derivatives of sorbitan esters of carboxylic acids that are useful for the delivery of anti-psychotic drugs.

  本发明涉及一种药物组合物，包括苯甲醇和羧酸山梨醇酯的聚氧乙烯衍生物，用于输送抗精神病药物。
• [EN] SELECTIVE POTASSIUM CHANNEL AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES SÉLECTIFS DU CANAL POTASSIQUE
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2019203951A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Selective potassium channel agonists and methods of use thereof are disclosed. A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having a formula (I) wherein R1 is H or optionally-substituted alkyl; R2 is optionally-substituted C1-C6 alkyl or optionally- substituted cyclopropyl; R3 and R4 are each independently H or optionally- substituted alkyl; R5 is H, optionally-substituted alkyl, acyl, or alkoxycarbonyl; R6 and R7 are each independently H, optionally- substituted alkyl, or R6 and R7 together form a carbocycle; R8 is substituted phenyl or optionally-substituted pyridinyl, provided that if R8 is substituted phenyl, then R2 is optionally-substituted cyclopropyl; and R9, R10 and R11 are each independently H, halo, or optionally- substituted alkyl.

  揭示了选择性钾通道激动剂及其使用方法。一种化合物或其药学上可接受的盐，具有以下式(I)：其中R1为H或可选择地取代的烷基；R2为可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的环丙基；R3和R4各自独立地为H或可选择地取代的烷基；R5为H、可选择地取代的烷基、酰基或烷氧羰基；R6和R7各自独立地为H、可选择地取代的烷基，或R6和R7一起形成一个碳环；R8为取代的苯基或可选择地取代的吡啶基，但如果R8为取代的苯基，则R2为可选择地取代的环丙基；而R9、R10和R11各自独立地为H、卤素或可选择地取代的烷基。

表征谱图